PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE COMPUESTOS ORGANICOS

PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE COMPUESTOS ORGANICOS

Nombres E-mail

Aldair Bolaños Montilla aldairbolaos2010@unicauca.edu.co

Cristina Cruz Fajardo yeca1705@unicauca.edu.co

Química Orgánica, Ingenieria Agroindustrial, Universidad del Cauca

Grupo: A #2

Fecha de realización de la práctica: 26/02/2014

Fecha de entrega de informe: 12/03/2014

1. RESUMEN

La solubilidad de los compuestos orgánicos depende de las propiedades físicas que cada uno de ellos posea en el caso de los hidrocarburos algunos son polares, no polares y poco polares estas características determinan que tan solubles o insolubles son en compuestos inorgánicos o entre ellos mismos, también propiedades como el punto de ebullición, el punto de fusión, la densidad y el tipo de fuerzas que interactúan entre las moléculas ayudan a establecer que tipos de enlaces se generan en las mezclas de los compuestos.

En la práctica se observó hasta qué punto se pueden llevar las propiedades físicas de un compuesto para consentir un cambio de estado que permita purificar un compuesto en este caso el ácido benzoico, además se realizaron pruebas de solubilidad de compuestos como el etanol, isopropanol, acetato de isopentilo en agua y éter de petróleo, dando como conclusión que los compuestos orgánicos se disuelven en sustancias de la misma especie y así mismo las sustancias inorgánicas “lo semejante disuelve lo semejante”.

2. RESULTADOS

2.1. OBTENCIÓN DE ACETILENO

El agua al entrar en contacto con el CaC2 carburo de calcio se produjo un burbujeo y un gas incoloro, muy inflamable, se observó que generaba una llama si se le proporcionaba chispa.

En la reacción del carburo de calcio anhidro CaC2 más agua H2O se produjo gas de acetileno C2 H2 más hidróxido de calcio o cal pagada Ca(OH)2 y al terminar la reacción se observó un precipitado amarillo lechoso.

2.2. TABLA 1: PRUEBA DE CARACTERIZACIÓN DEL ACETILENO.

sección OBSERVACIÓN

2.2.1 Nitrato de plata amoniacal + gas acetileno, generan unas partículas sólidas de color amarillento (acetiluro de plata).

2.2.3 Permanganato de potasio + gas acetileno, de un color violeta intenso cambia a un color café oscuro hay una reacción oxido-reducción.

2.3. TABLA 2: PRUEBA DE SOLUBILIDAD CON AGUA Y ÉTER DE PETRÓLEO

sección OBSERVACIÓN

2.3.1 Ciclohexano + agua: insolubilidad

2.3.2 Ciclohexano + éter de petróleo: presento solubilidad

2.3.3 Ciclohexeno + agua: insolubilidad

2.3.4 Ciclohexeno + éter de petróleo: presento solubilidad

2.3.5 Xileno + agua: insolubilidad

2.3.6 Xileno + éter de petróleo: presento solubilidad

2.4. TABLA 3: PRUEBA DE OXIDACIÓN CON PERMANGANATO DE POTASIO 3%

Sección OBSERVACIÓN

2.4.1 Ciclohexano + KMnO4: No hubo oxidación se observó la separación de fases del KMnO4 y ciclohexano, no presento cambio de color.

2.4.2 Ciclo hexeno + KMnO4: Hubo oxidación se observó un cambio de color de violeta paso a un color café verdoso y se observaron partículas sólidas.

2.4.3 Xileno + KMnO4: Se observó un cambio moderado de color.

2.5. ANÁLISIS DE RESULTADOS

OBTENCIÓN DE ACETILENO

La reacción del carburo de calcio con agua para generar gas de acetileno e hidróxido de calcio es exotérmica. Cuando el carburo de calcio se pone en contacto con el agua la absorbe rápidamente y la descompone; esto se debe a que el carburo de calcio es iónico y está formado por los aniones

C-2 y los cationes Ca +2 y es un compuesto muy reactivo por poseer deficiencia de electrones, entonces en la reacción lo que sucede es que los dos carbonos rompen el enlace con el calcio debido a la saturación con los hidrógenos de la molécula de agua, generando así un triple enlace y generando gas de acetileno, además hay desplazamiento donde se crea un hidróxido y este se une con el calcio que queda con dos valencias libres formando hidróxido de calcio.

REACCIÓN DEL CARBURO DE CALCIO MÁS AGUA

El acetileno o Etino C2H2 es un gas incoloro y sin olor y es relativamente soluble en agua; y debido a que es un compuesto muy endotérmico se descompone con facilidad en sus elementos por lo que puede descomponerse por explosión. En la práctica se realizó la prueba de chispa al acetileno dando como resultado una llama muy amarilla muy brillante y esto es gracias a la incandescencia de las partículas del carbón., es decir que el acetileno es muy inflamable solo basta una chispa para hacerlo encenderlo.

LLAMA DE LA COMBUSTIÓN DEL ETINO GENERACIÓN DEL GAS DE ACETILENO

Se observa una llama muy amarilla Se observa el gas emitido por la reacción del Carburo de

calcio más agua

- ACETILENO + NITRATO DE PLATA AMONIACAL

Así como en los alquenos no suceden reacciones de adición electrofílica en los alquinos tampoco debido a que las moléculas de dicho compuesto no son estables como la de los alcanos, por el contrario los alquinos sufren reacciones de sustitución puesto que los dobles enlaces carbono- carbono son más vulnerables al ataque en los enlaces de carbono-hidrogeno ya que en su estructura hay zonas donde hay un posicionamiento de cargas negativas, adecuadas para recibir a cualquier los reactivos sedientos de electrones.

El grupo alquilo posee una características peculiar frente a los otros hidrocarburos y es que el hidrogeno posee un carácter acido débil (cuasi protón) y esto es debido a la distinta hibridación de sus átomos de carbono puesto que la estabilidad aumenta a medida que los orbitales híbridos del carbono de los enlaces poseen mayor carácter s. Es decir que el grupo alquilo posee dicha acidez gracias a que posee el 50% de carácter s en su orbital hibrido sp y la situación de sus electrones es muy estable .

Como el Hδ +del grupo C CH

Los alquinos no solo pueden ser sustituidos por sodio y potasio sino que también por metales menos activos que el hidrogeno como nitrato de plata amoniacal, y esto es debido a que poseen mayor acidez que los alquenos y alcanos generada por distinta hibridación de sus átomos de carbono. Los orbitales hibridos del carbono del triple enlace posee más carácter s (50 %)

En el caso del acetileno C2H2 el hidrogeno de este compuesto puede ser reemplazado por el metal nitrato de plata amoniacal Ag (NH3)2 NO3 formando sales que se denominan acetiluros

el acetileno contiene hidrógenos ácidos y al poseer esta característica, el amonio los puede extraer, debido a esto se presenta una precipitación de una sustancia entre blanca y amarillo; es una prueba que se realiza para alquinos terminales.

- ACETILENO + PERMANGANATO DE POTASIO

Este procedimiento se realiza para asegurarse de que lo obtenido si posee tiple enlaces (prueba de Bayer), se presenta cambio de coloración producto de la reducción de Mn+7 del permanganato a Mn+4 del óxido de manganeso. Dicha reducción solo es posible por la ruptura del triple enlace del acetileno.

PRUEBA DE SOLUBILIDAD CON AGUA Y ÉTER DE PETRÓLEO.

- SOLUBILIDAD EN AGUA:

Los hidrocarburos son insolubles en agua debido a que los compuestos hidrocarburos son no polares y el agua es polar, y también lo que evita la mezcla es la presencia de los enlaces de hidrogeno entre las moléculas de agua, entonces para que resultara una mezcla de las moléculas de un hidrocarburo con las del agua deberían romperse muchos enlaces de hidrogeno preexistente en el agua, pero estos enlaces no se rompen porque entre moléculas apolares del hidrogeno y las polares del agua solo se establecen interacciones débiles, (dipolo-dipolo inducido) por lo que las fuerzas resultantes no son lo bastante fuertes para separar las moléculas del agua, se podría decir también que en parte es porque estos compuestos son menos densos que el agua.

- SOLUBILIDAD EN ÉTER DE PETRÓLEO:

El principio más importante para tener en cuenta en la solubilidad es que lo semejante disuelve a lo semejante, por lo tanto los compuestos ciclohexano, ciclohexeno y xileno que son no polares se mezclaron con el éter de petróleo que también es no polar, por interacciones de dipolos inducidos; como son no polares permiten que las fuerzas de dispersión mantengan unidas entre sí las moléculas de cada uno de los compuestos, por lo que hay una solubilidad completa.

PRUEBAS DE OXIDACIÓN CON PERMANGANATO DE POTASIO

XILENO o BENCENO + KMnO4

El benceno o xileno C6 H6 es compuesto aromático insaturado que es inerte a los agentes oxidantes fuertes en este caso el KMn04 , ya que presenta una configuración muy estable debido a que posee seis electrones situados en orbitales Pi π no enlazables que giran por todo el anillo que es plano.

Este compuesto tiene resistencia a experimentar adiciones ya que posee un elevado grado de instauración; es por ello que el xileno mezclado con permanganato KMnO4 durante la práctica de laboratorio no reacciono puesto que: “el xileno no permite la separación de un par de electrones con la consiguiente conformación de especies radicalarias o su promoción a un orbital antienlazante de más alta energía”, es decir que

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