Practica De Recristalizacion
Enviado por JonathanBioUttec • 7 de Octubre de 2013 • 1.451 Palabras (6 Páginas) • 472 Visitas
INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL
ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
Practica No. 4
Recristalización
Integrantes:
Jonathan Arreola Bautista
Daniel Humberto Medina Carrera
Cecilia Méndez Hernández
Grupo: 1QV2
Equipo Nº 7
Fecha de entrega: 28-Febrero-2013
Observaciones
• Fue una disolución de 4 ml de anhídrido acético y 2.5 ml de anilina la cual se calentó durante 12 min. Y se vertió en agua con hielo posteriormente se agregó bicarbonato de sodio.
• En el destilado se obtuvo un color amarillo-rosado cuando se vacío al agua con hielo y después cambio a color blanco; al agregar el bicarbonato se formaron los cristales blancos.
• Después se hizo una filtración al vacío y posteriormente se le agregaron 12 ml de gua se observa que se disuelve y después se le agregan 5ml de agua para que se cristalice.
• Se pone a calentar para aumentar la solubilidad, se agregaron 25ml de agua hasta que se solubilizo completamente y se agregó una cucharadita de carbón activado para que absorbiera las impurezas (anilina que no reacciono)
• Se filtró en caliente y este se puso en un baño de hielo para formar cristales.
Mecanismo de reacción
Una amina puede ser tratada con un anhídrido de ácido para formar una amida tal es el caso de la anilina (amina que al reaccionar con anhídrido acético se forma acetanilida (amida) más ácido acético.
Se utiliza el anhídrido acético debido a su velocidad de hidrolisis (reacción con el agua) es lo suficientemente bajo como para permitir que la acetilación de aminas se pueda llevar a cabo en soluciones acuosas
La anilina tiene un grupo amino donde el nitrógeno es un elemento nucleófilo por lo que cederá sus electrones a un elemento electrófilo carbono 2 del anhídrido acético y así poder unirse formando un enlace covalente.
Posteriormente un par de electrones de la molécula de ácido tenderán a atraer un átomo de hidrogeno ya que el enlace que formaba el nitrógeno-hidrogeno era muy débil, así mismo el oxígeno unido al hidrogeno forma un doble enlace con el carbono adyacente y este a su vez le regresa los electrones al oxigeno adyacente a este. Así se rompe la molécula formando dos compuestos una parte unida a la anilina y una molécula de acetato
El acetato reacciona como un electrófilo y atrae al átomo de hidrogeno formando un ácido carboxílico, los electrones del hidrogeno pasan al oxígeno en su capa de valencia siendo neutro.
Al final queda una molécula de acetanilida y otra de ácido acético.
Análisis de resultados
El papel que juega el disolvente en la disolución radica en poder disolver un sólido impuro a alta temperatura, ya que al disolverlos reemplazamos las interacciones entre las moléculas por interacciones entre moléculas y el disolvente. Al disminuir la temperatura las moléculas del solido a purificar comienzan a agregarse formándose los microcristales. Al llegar a temperatura ambiente el sólido a purificar da a lugar a un sólido cristalino puro mientras que las impurezas se mantienen en solución.
El disolvente ideal debe disolver una gran cantidad del solido a purificar a su temperatura de ebullición y solo una pequeña cantidad a la temperatura ambiente. Y debe suceder lo contrario con las impurezas para separar fácilmente del mismo mediante una filtración en caliente.
La acetilación se utiliza comúnmente para proteger grupos funcionales en aminas ya que las aminas acetiladas, son menos susceptibles a oxidación, menos reactivas en reacciones de sustitución y menos propensas a participar en muchas de las reacciones típicas de las aminas porque son menos básicas.
La cristalización es un proceso de formación de un sólido cristalino a partir de un producto fundido o a partir de una disolución. En este segundo caso los cristales se obtienen al enfriar una disolución saturada en caliente del compuesto solido en el disolvente adecuado. Si en una primera cristalización no se consigue la purificación completa, el proceso se repite y llama recristianización. Es uno de los mejores métodos físicos para purificar compuestos solidos a temperatura ambiente.
Conclusiones
En la reacción de re cristalización siempre se va a perder parte del producto debido a que al realizar el tratamiento con carbón activado éste absorbió tanto las impurezas como una pequeña parte del solido a purificar.
La acetanilida tiene propiedades analgésicas y de reducción de fiebre, es el fármaco madre de los derivados para-aminofenol y esta misma se usa como inhibidor del peróxido de hidrogeno, estabilizar barnices de éster de celulosa y acelerador de síntesis de caucho, tintes y precursor de la síntesis de penicilina.
Las sustancias
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