Quimica Organica

“CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS POR SU SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGÁNICOS Y DISOLVENTES REACTIVOS”

OBJETIVOS:

Conocer el comportamiento de solubilidad de los compuestos orgánicos y soluciones reactivas.

Aprender a utilizar las pruebas de solubilidad para la selección del disolvente ideal en la recristalización.

Aprender a utilizar la información obtenida de las pruebas de solubilidad.

Reconocer la solubilidad como fenómeno físico que se relaciona con la estructura y polaridad de una molécula.

Clasificar los disolventes como próticos y apróticos.

PARTE EXPERIMENTAL.

Determine la solubilidad de un compuesto orgánico indicado por su profesor, anotando sus resultados en forma de tabla indicando con (+) si es soluble, (-) si es insoluble y (+/-) si es dudosa la solubilidad de compuesto en estudio.

SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGÁNICOS.

En tubo de ensaye coloque aproximadamente 0.1g de un sólido finamente pulverizado, y adicione el disolvente en pequeñas porciones hasta 3 ml. De disolvente, agitando vigorosa y continuamente. Durante cada adición anote si se desprende calor, gases, cambios de color, formación de precipitado, etc. Si el compuesto no se disuelve a temperatura ambiente calentar (1) la mezcla suavemente agitando hasta ebullición.

TABLA PARA LA SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES

SLUBILIDAD H2O MeOH EtOH ACETONA ACOEt CHCL3 CCL4 HEXANO

SOLUBILIDAD EN SOLUCIONES REACTIVAS

El comportamiento químico del compuesto orgánico se conoce al efectuar las pruebas de solubilidad de éste en soluciones reactivas. Estas soluciones consisten en NaOH al 5% y HCl al 5%. Cuando nuestro compuesto orgánico es muy soluble en H2O se efectúan estas pruebas con H2SO4 y H3PO4 concentrado. Es un procedimiento similar al de disolventes inertes, solo que no es necesario calentar la mezcla.

INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO

A) SOLUBILIDAD: Explicación como fenómeno físico, relación con la estructura molecular, relación con la polaridad. Disolventes próticos y apróticos.

B) PRUEBAS DE SOLUBILIDAD: Importancia de las pruebas de solubilidad en la recristalización. Interpretación de las pruebas de solubilidad.

NOTAS

(1) Caliente en baño maría y mechero apagado en caso que los disolventes sean flamables

BIBLIOGRAFÍA

-Shiner. et. al. Identificación Sistemática de compuestos Orgánicos. 1ª. Edición Ed. Limusa.

-Adams R. John J. R And Wilcox CF. Laboratory Experimental in Organic Chemistry. 7a. edition, Mac Millan Publishing Co. INC N.Y

RECRISTALIZACIÓN SIMPLE Y EN MEZCLA DE DISOLVENTES

OBJETIVOS.- Aprender a elegir el disolvente adecuado para una recristalización mediante pruebas de solubilidad.

Aplicar la recristalización como la técnica de purificación de elección para compuestos sólidos.

PARTE EXPERIMENTAL.

A) Selección del disolvente ideal: Si se recristaliza el mismo compuesto de la práctica 1, utilizar el cuadro obtenido para pruebas de solubilidad correspondiente. Si se utiliza otro compuesto, construir un nuevo cuadro similar para este compuesto, siguiendo el mismo procedimiento.

B) RECRISTALIZACIÓN: Pese un gramo de la muestra pulverizada y colóquelo en un matraz Erlenmeyer, agregue el disolvente adecuado (éste deberá calentarse previamente) y agite constantemente para ayudar a la disolución de la muestra. Si la disolución es parcial marque este volumen y agregue exceso de disolvente (20% a 100%) y caliente a ebullición en baño maría, salvo los disolventes no flamables (H2O, CHCL3, etc.) que podrán calentarse a flama directa. Durante el calentamiento debe mantenerse el volumen constante.

Si el compuesto tiene color es conveniente agregar carbón activado por si éste es debido a la presencia de impurezas. Filtre por gravedad en caliente para eliminar carbón activado e impurezas. Mantenga el embudo y el matraz donde se recibe el filtrado caliente para evitar una previa cristalización, lave el carbón activado con un poco de disolvente caliente, deje enfriar a temperatura ambiente y espere la cristalización, sí esta no ocurre, indúzcala por raspado o por sembrado si aún así no ocurre, enfríe en baño de hielo y combine alguno de los dos métodos.

Separe el sólido por filtración al vacío, lave los cristales con poco disolvente frío y seque al aire. Calcule la eficacia de la recristalización en porcentaje.

Para la recristalización en par de disolventes, solubilice la muestra en caliente en el disolvente en el cual es muy soluble, siga el proceso anterior hasta obtener el filtrado incoloro, concentre el filtrado y agregue el disolvente en el cual la muestra es no soluble, en caliente, gota a gota hasta que se produzca una turbidez que desaparece inmediatamente, espere la cristalización, si esta no ocurre indúzcala por los medios conocidos.

INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO

a) Cristalización: Generalidades, fundamento de la cristalización, importancia como método de purificación, principales tipos de cristalización, métodos para inducir la cristalización, factores que intervienen en el crecimiento de los cristales, eliminación de impurezas coloridas, fenómeno de adsorción.

b) Técnicas: diversos tipos de filtración, preparación del papel filtro, secado de productos recristalizados, evaporación del disolvente.

BIBLIOGRAFÍA:

R.Q.Brewter y Vander Werf. Curso práctico de química orgánica. Ed. Alhambra, España (1970)

A.I Voguel, A Text Book of Practical Organic Chemistry, 2nd. Edition, Longmas, Londres (1962).

“DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN Y SUBLIMACIÓN”

OBJETIVO:

El alumno aprenderá a determinar una propiedad física muy importante de los sólidos

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