REACCIÓN DE DIAZOTACIÓN NARANJA II Y TEÑIDO DE FIBRAS

OBJETIVO

Sintetizar un colorante, mediante la formación de una sal de diazonio.

FUNDAMENTO

El color destaca su presencia cotidiana en todo lo que rodea al hombre. Se prodiga tanto en los objetos de creación humana como en la naturaleza. Desde las etapas más tempranas de la cultura humana el hombre hizo uso consciente y variado del color, lo aplicó sobre las superficies rocosas de las cavernas e incluso, sobre su propia piel. Los servicios que el color ha brindado recorren una amplia gama de funciones, desde cubrir la superficie de un objeto, hasta representar simbólicamente una idea o un concepto.

El primer colorante sintético que se preparó fue la Mauvine que fue preparado por Willian Henry Perkin en Inglaterra en 1856. Esto marcó el inicio de la industria de los colorantes sintéticos.

Los colorantes pueden ser definidos como sustancias que cuando son aplicadas a un substrato imparten color al mismo. Los colorantes son retenidos en el substrato por absorción, retención mecánica, o por enlace iónico covalente. Los colorantes son usados comúnmente en textiles, papel y piel.

Las principales características que debe tener un buen colorante son:

Color.

Resistencia a la luz.

Tener gran poder de tinción, con objeto de utilizar la mínima cantidad posible y ser fácilmente incorporables al producto.

Nivelado (uniformidad del color en una superficie amplia).

Inocuo (inofensivo) para el sustrato.

Constituir una especie química definida y pura.

Ser lo más estable posible a la luz y al calor.

Poseer compatibilidad con los productos que deben teñir.

No poseer olor, ni sabor desagradables.

Ser estable frente a agentes oxidantes y reductores, y al pH.

Ser económico.

Según sus propiedades y los modos de aplicación en el teñido de fibras, los colorantes se subdividen en:

Colorantes directos: Se aplican por simple inmersión del sustrato en una solución del colorante, neutra y caliente, a la cual se le ha añadido un electrolito. Se utilizan fundamentalmente para teñir fibras, naturales o sintéticas (algodón, lino o rayón). El colorante se fija a la fibra a través de enlaces por puente de hidrógeno.

Colorantes dispersos: Son colorantes insolubles en agua que se aplican utilizando dispersiones coloidales del colorante en agua. Se usan para colorear fibras acrílicas, poliamidas, poliésteres y fibras de acetato de celulosa. Las partículas del colorante, precipitadas, se adhieren a la fibra mediante interacciones dipolares.

Colorantes ácidos o básicos: Los colorantes ácidos (aniónicos) o básicos (catiónicos) se usan para teñir sustratos que tienen grupos ácidos con carga positiva o grupos básicos con carga negativa, respectivamente.

Colorantes de tinta: El colorante se añade en estos casos en una forma inactiva e incolora en la mayoría de los casos, la forma leuco, que normalmente corresponde a una forma reducida de la sustancia que actúa como colorante en sí, y que es muy soluble en agua.

Los colorantes azoicos son el grupo más numeroso de colorantes. Esta superioridad se debe a varias razones: poseen un fuerte carácter hipercrómico en comparación con otros colorantes; son fácilmente asequibles, a partir de materias primas baratas, cubren toda la gama de colores, y presentan una fijación aceptable en la fibra.

Los colorantes azoicos se preparan mediante una reacción de copulación entre una sal de diazonio, que proviene de una amina y un derivado de benceno.

Diazotación: Esta reacción tiene lugar entre una amina primaria aromática y NaNO2 en presencia de HCl o H2SO4, para formar una sal de diazonio. Estos compuestos son indispensables intermedios para la formación de pigmentos azo y son muy útiles para reemplazar un grupo amino por un grupo hidroxi, halógeno, etc.

Copulación: Las sales de diazonio reaccionan con una gran cantidad de compuestos copulantes para formar derivados azo.

Estos compuestos pueden ser clasificados de la siguiente manera:

Compuestos cromáticos hidroxi.

Aminas aromáticas.

Sustancias reactivas que contengan grupos metileno.

Fenol y éteres de naftol.

Hidrocarburos.

Las reacciones de copulación generalmente se efectúan a temperatura ambiente o por debajo de ella, normalmente entre 10-20ºC. Una vez formado el azocompuesto se filtra y se lava el compuesto con agua, pudiéndose secar el producto en la estufa a temperaturas no superiores a 90º C para evitar la descomposición del pigmento.

PROCEDIMIENTO

Agregar 0.2 g de NaNO2 a 1 mL de H2O en un matraz Erlenmeyer de 50 mL.

Agregar a otro matraz Erlenmeyer 0.5 g de ácido sulfonílico (C6H7NO3S) con 1 mL de NaOH 10 %.

Mezclar las dos soluciones y enfriar aproximadamente hasta -5ºC.

Al alcanzar esta temperatura, agregar gota a gota 2.5 mL de una solución de H2SO4 4N previamente enfriada hasta una temperatura menor a 5ºC.

Posteriormente preparar una solución en otro matraz Erlenmeyer con 0.4 g de β-naftol y 5 mL de NaOH 10%.

Agregar esta solución a la solución anterior y agitar constantemente durante 5 minutos.

A continuación, dejar reposar durante 10 min.

Después del tiempo de reposo, agregar 2 g de NaCl.

Posteriormente pesar el filtro y colocar en el embudo Buncher.

Agregar 20 mL de H2O helada para lavar el matraz, después pasar a la plancha este mismo.

Calentar el filtrado en la plancha y agregar 0.25 mL de ácido acético glacial.

Cinco minutos antes ebullir, agregar las telas al matraz para ser teñidas, y posteriormente apagar la plancha.

RESULTADOS

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