Resumen Biotransformacion

Evaluation of the health risks related to the presence of cyanogenic glycosides in foods other than raw apricot kernels

Diario de la EFSA

Panel de la EFSA sobre Contaminantes en la Cadena Alimentaria (CONTAM), Dieter Schrenk, Margarita Bignami, laurent bodin, James Kevin Chipman, Jesús del Mazo, Bettina Grasl-Kraupp, Christer Hogstrand, Laurencio (Ron) Hoogenboom, Jean-Charles Leblanc, Carlos Stefano Nebbia, Elsa Nielsen, Evangelia Ntzani, anette petersen, Salomón Arena, Christiane Vleminckx, brezo wallace, Diana Benford, Leon Brimer, Francesca Romana Mancini, manfred metzler, Bárbara Viviani, andrea altieri, david arcella, Hans Steinkellner, tanja schwerdtle … Ver menos autores

Publicado por primera vez:11 de abril de 2019

 Cuando las células de la planta se dañan, por ejemplo, al triturarlas o masticarlas, los GNC y sus enzimas degradantes entran en contacto y se libera cianuro. El cianuro se absorbe fácilmente en el tracto gastrointestinal y se distribuye rápidamente a todos los órganos. 

Se informa que la dosis oral letal aguda de cianuro en humanos es de entre 0,5 y 3,5 mg/kg de peso corporal (pc).

En general, los GNC contienen cianuro (CN) en un estado químicamente fijado como cianohidrina (α-hidroxinitrilo) que se estabiliza como un glucósido β de un monosacárido como la glucosa o un disacárido. En las células vegetales intactas, los CNG se almacenan en vacuolas y, por lo tanto, se separan de las enzimas β-glucosidasa (EC 3.2.1.21) ubicadas en las paredes celulares de las plantas. Cuando las células vegetales se destruyen físicamente, por ejemplo, al masticarlas o triturarlas, los GNC entran en contacto con las enzimas β-glicosidasa y se degradan con la liberación de HCN. En fluidos biológicos acuosos, el HCN libre existe en un equilibrio de disociación dependiente del pH con iones de cianuro (CN − ). 

 En forma pura, es un líquido incoloro con un punto de ebullición de 25,6 °C y un punto de fusión de -14 °C. Su densidad es de 0.687 g/mL y su presión de vapor es de 630 mm Hg a 20°C. Es completamente miscible con agua o etanol. El HCN es un ácido muy débil con un pKa de 9,2 y un pKb de 4,8, por lo que las soluciones acuosas de sus sales alcalinas (cianuros) son bastante alcalinas.

Los pasos cruciales en el análisis del cianuro total (cianuro procedente de GNC y cianhidrinas por hidrólisis completa durante la preparación de la muestra) en muestras de alimentos incluyen la manipulación de la muestra y la hidrólisis completa de los GNC. La hidrólisis se puede lograr mediante catálisis ácida o degradación enzimática.

Durazno- genero Prunus / Manzana- genero Malus 🡪 AMIGDALINA

Determination of cyanogenic compound amygdalin and prunasin in almond kernels (Prunus dulcis L.) by using liquid chromatography

Guillermo Arrázola1 , Nuria Grané2 , María L. Martin2 , Federico Dicenta3 1 Departamento Ingeniería de Alimentos. Facultad de Ingeniería, Universidad de Córdoba, km 3 vía Cereté, Colombia. 2 Departamento de Química Analítica, Universidad de Alicante, España. 3 CEBAS- CSIC. Mejora Genética, Murcia, España. * Autor para correspondencia: guillermo.arrazola@ua.es. Recibido: agosto 18 de 2013 • Aceptado: noviembre 20 de 2013

http://www.scielo.org.co/pdf/rcq/v42n3/v42n3a04.pdf

La característica de producir ácido cianhídrico por la hidrólisis de los compuestos cianogénicos de algunos vegetales, entre ellos los citados anteriormente, depende tanto de la biosíntesis de los glucósidos cianogénicos como de la existencia (o ausencia) de sus enzimas de degradación (2, 3). Los glucósidos cianogénicos pueden contener un monosacárido o un disacárido y un hidroxinitrilo aromático. Esto último es el caso de la amigdalina. Tal como ocurre en otras síntesis de compuestos como los glucosinolatos, inicialmente se forma una aldoxima a partir de un aminoácido que, a continuación, es transformada en un nitrilo, seguido de un hidroxinitrilo

En cuanto a la trituración o no de la muestra, el tamaño de partícula afecta de modo significativo el rendimiento y el tiempo de liofilización. Además, ensayos preliminares cualitativos mostraron que con la muestra triturada, se obtienen mejores resultados analíticos, resolución de cromatogramas y una mejor extracción de los glucósidos cianogénicos en metanol para su posterior determinación por cromatografía, así como también una mejor hidrólisis de amigdalina

tratamientos térmicos suaves debido a que son muy lábiles ante el calor.

Molecules. 2021 Apr; 26(8): 2253.

Published online 2021 Apr 13. doi: 10.3390/molecules26082253

PMCID: PMC8069783

PMID: 33924691

Amygdalin: Toxicity, Anticancer Activity and Analytical Procedures for Its Determination in Plant Seeds

Ewa Jaszczak-Wilke,1 Żaneta Polkowska,1,* Marek Koprowski,2 Krzysztof Owsianik,2 Alyson E. Mitchell,3 and Piotr Bałczewski2,4,*

Francesco Epifano, Academic Editor

La amígdala está compuesta por dos moléculas de glucosa, benzaldehído y cianuro de hidrógeno y puede existir en forma de dos epímeros R y S (Figura 1a) [ 9 ]. R -Amygdalin es amygdalin natural y S -amygdalin se llama neoamygdalin. La beta-glucosidasa almacenada en compartimentos de células vegetales también está presente en el intestino delgado humano y degrada la amigdalina en prunasina, mandelonitrilo, glucosa, benzaldehído y cianuro de hidrógeno 

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