Solubilidad De Compuestos Organicos

La solubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un fundamento del método de análisis cualitativo orgánico desarrollado por Kamm, este método se basa en que una sustancia es más soluble en un disolvente cuando sus estructuras están íntimamente relacionadas. Pero dentro de la solubilidad también existen reglas de peso molecular, ubicación en una serie homóloga y los disolventes que causan una reacción química como son los ácidos y las bases, también se incluyen los ácidos orgánicos inertes que forman sales de oxonio y sulfonio.

Independientemente de las causas de la disolución del compuesto que se investiga, se considera que hay disolución cuando 0,05g de la sustancia sólida o 0,1 ml de la sustancia líquida forman una fase homogénea a la temperatura ambiente con 3 ml de solvente.

Solubilidad en agua: En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua, los electrolitos, los ácidos, las bases y los compuestos polares. En cuanto a los electrolitos, las especies iónicas se hidratan debido a las interacciones ion-dipolo entre las moléculas de agua y los iones. El número de ácidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y la mayoría se disuelve por la formación de puentes de hidrógeno. Las sustancias no iónicas no se disuelven en agua, a menos que sean capaces de formar puentes de hidrógeno; esto se logra cuando un átomo de hidrógeno se encuentra entre dos átomos fuertemente electronegativos, y para propósitos prácticos sólo el flúor, oxígeno y nitrógeno lo forman. Por consiguiente, los hidrocarburos, los derivados halogenados y los tioles son muy poco solubles en agua.

Un grupo polar capaz de formar puentes de hidrógeno con el agua, puede hacer que una molécula hidrocarbonada sea soluble en agua, si la parte hidrocarbonada de la molécula no excede de 4 o 5 átomos de carbono en cadena normal, o de 5 a 6 átomos de carbono en cadena ramificada. Si más de un grupo polar está presente en la molécula, la relación de átomos de carbono es usualmente de 3 a 4 átomos de carbono por grupo polar.

Solubilidad en éter: En general las sustancias no polares y ligeramente polares se disuelven en éter. El que un compuesto polar sea o no soluble en éter, depende de la influencia de los grupos polares con respecto a la de los grupos no polares presentes. En general los compuestos que tengan un solo grupo polar por molécula se disolverán, a menos que sean altamente polares, como los ácidos sulfónicos. La solubilidad en éter no es un criterio único para clasificar las sustancias por solubilidad.

Solubilidad en ácido clorhídrico diluido: La mayoría de las sustancias solubles en agua y solubles en ácido clorhídrico diluido tienen un átomo de nitrógeno básico. Las aminas alifáticas son mucho más básicas que las aromáticas, dos o más grupos arilos sobre el nitrógeno pueden cambiar las propiedades de la amina por extensión, haciéndolas insolubles en el ácido. Este mismo efecto se observa en moléculas como la difenilamina y la mayoría de nitro y polihaloarilaminas.

Solubilidad en hidróxido de sodio: Los compuestos que son insolubles en agua, pero que son capaces de donar un protón a una base diluida, pueden formar productos solubles en agua. Así se considera como ácido los siguientes compuestos: aquellos en que el protón es removido de un grupo hidroxilo, como los ácidos sulfónicos, sulfínicos y carboxílicos; fenoles, oximas, enoles, ácidos hidroxámicos y las formas “aci” de los nitro compuestos primarios y secundarios. El protón es removido de un átomo de azufre, como los tiofenoles y los mercaptanos. De un átomo de nitrógeno como en las sulfonaminas, N-monoalcohil-sulfonamida- Nmonoetilsustituidas y aquellos fenoles que tienen sustituyentes en la posición orto.

Solubilidad en bicarbonato de sodio:

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