Práctica #1 “Solubilidad de Compuestos Orgánicos”

[pic 1]

Universidad La Salle

Laboratorio de Técnicas Básicas de Química Orgánica

Maestra: Dra. Elizabeth Reyes López

Práctica #1

Solubilidad de Compuestos Orgánicos

Equipo:

Ana Blanca Acosta Pérez

Sabrina Vila Vásquez

Erick Ramírez Rosales

Óscar Gustavo Blancas García

Práctica #1

“Solubilidad de Compuestos Orgánicos”

Objetivos:

1. Determinar el comportamiento de solubilidad de compuestos orgánicos en agua, en disolventes orgánicos y en disolventes activos.
2. Utilizar las pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos para la selección del disolvente ideal en la recristalización de un sólido.
3. Clasificar los compuestos orgánicos según su grupo funcional por pruebas de solubilidad en disolventes activos.

Introducción:

1. El enlace covalente entre dos átomos puede ser polar o apolar. Esto depende del tipo de átomos que lo conforman: si los átomos son iguales, el enlace será no polar esto es debido a que ninguno de los átomos tiene más electronegatividad y atrae al otro ya que son iguales. Pero, si los átomos son diferentes, el enlace estará polarizado hacia el átomo más electronegativo, ya que será el que atraiga el par de electrones con más fuerza. En el caso de moléculas con más de dos átomos, el momento dipolar será dependiente de la polaridad de todos sus enlaces y de la geometría molecular. La presencia de enlaces polares no implica necesariamente que la molécula sea polar. Cuando esto ocurre el enlace covalente se denomina enlace polar.

2. Polaridad de disolventes orgánicos más comunes.

La polaridad de un disolvente orgánico atribuye propiedades de solubilización de diferentes solutos el solvente debe de vencer a las fuerzas intermoleculares que mantienen unido al soluto las cuales pueden ser interacciones pilares y puentes de hidrógeno por ejemplo.

Estos disolventes regularmente tienen características químicas y estructurales similares a las del compuesto que se va a disolver y los ejemplos más comunes de disolventes orgánicos son los siguientes:

-Hexano      -Etanol

-Tolueno      -Cloroformo    

-Benceno    -Agua

-Éter

-Acetona

3. Serie eluotrópica.

Es un listado de disolventes ordenado de manera a su capacidad relativa para desplazar solutos o componentes de alguna mezcla sobre un absorbente Las series eluotrópicas son usadas como guía para la elección del solvente.

4.-Efecto de la polaridad de las moléculas en las interacciones a nivel molecular.

La polaridad de las moléculas es cuando existe una separación entre las cargas eléctricas de las mismas según sus enlaces. Estos enlaces son covalentes en los cuales los átomos comparten sus electrones. Estos enlaces pueden ser polares o no polares dependiendo del grado de compartición de electrones entre ellos y también del grado de electronegatividad de estos.

En un enlace covalente polar se ganan electrones y es por eso que obtienen una carga parcial negativa, en cambio en un enlace no polar pierden electrones y su carga parcial es positiva.

1. Disolución de compuestos en disolventes polares o no polares dependiendo de su naturaleza.

Un enlace covalente puede ser de tipo polar o no polar. El enlace covalente polar es en el que los átomos de las moléculas en interacción son diferentes y es por eso que se polariza hacia el más electronegativo, en cambio cuando hay enlace covalente no polar los átomos de las moléculas son iguales.

Hay una forma de medir la polaridad de estas moléculas y es por medio del momento dipolar. Entonces cuando este es igual a cero la molécula no tiene polaridad, por lo tanto es no polar y por el otro lado si su momento dipolar es diferente a cero, la molécula será polar.

La polaridad de las moléculas también define su solubilidad y sigue la regla que dice que “lo semejante se mezcla con lo semejante”. Por lo tanto, las moléculas polares son solubles entre sí y las no polares igual entre ellas. Es por eso que el aceite y el agua no se mezclan ya que el aceite es no polar y el agua es polar.

Esto se debe también a las fuerzas de atracción entre ellas. Gracias a su diferencia de polaridad o fuerza de atracción no se mezclan entre sí ya que estas atracciones no son suficientes para su disolución.

1. Disolución de compuestos orgánicos en disolventes activos (ácidos, neutros y básicos).

La solubilidad de un compuesto orgánico en disolventes activos se lleva a cabo con reacciones ácido-base a temperatura ambiente.

Los disolventes activos se encargan de disolver sustancias que no son solubles en agua. Para esto se necesita neutralizarlas ya sea con ácido o una base. Esto es porque al añadir iones OH- o H3O+ varía la acidez de la sustancia y afecta su solubilidad.

Por lo tanto, las sustancias puedes ser ácido o base fuerte o débil entonces para volverlas solubles se necesita afectar su pH.

Si a una sustancia se le agrega una base y se vuelve soluble entonces esta sustancia es un ácido fuerte y al contrario, a una sustancia que se le agregue un ácido y se vuelva soluble será una base fuerte.

1. Concepto de disolvente ideal.

El disolvente ideal es el que se encarga de recristalizar el solvente sólido que no fue o fue muy poco soluble en frío pero fue muy soluble en caliente.

Material y Reactivos:

Procedimientos:

1. Solubilidad en disolventes orgánicos.

Colocar en un tubo de ensaye 0.01 gramos (colocar únicamente la cantidad que cabe en la  punta de la espátula. No pese la muestra y trate de colocar la misma cantidad de sustancia en cada tubo) de la muestra problema. Agregar 1 ml del disolvente a probar; agitar y observar (prueba de solubilidad en frío) si los cristales no se han disuelto, repetir el procedimiento agregando de 1ml en 1ml hasta completar 3 ml.

...