Solubilidad de compuestos orgánicos

Nombre de la Práctica:  Solubilidad de Compuestos Orgánicos                                        Número de la Práctica: 1  

Nombre del Laboratorio: Laboratorio de Química Orgánica I                                                                          Grupo:  C

Fecha: 12 de agosto de 2019   Carrera: Lic. Biología Experimental                        Duración de la Practica (h): 1.10

Nombre del Profesor: Dr. José Eduardo Báez García

Nombre del (de la) Estudiante: Samantha Gudiño Vallejo                                                            Número de Equipo: 10

Introducción: La solubilidad se define como la máxima cantidad de soluto que se disolverá en una cantidad dad de disolvente a una temperatura específica [1]. Los químicos agrupan a las sustancias de acuerdo a su capacidad de solubilidad como solubles, ligeramente solubles o insolubles en términos cualitativos. Una sustancia es soluble cuando se disuelve visiblemente una cantidad suficiente cuando se agrega al agua; la sustancia es ligeramente soluble o insoluble cuando no cumple esa condición. Una propiedad importante de las sustancias y que tiene que ver con la solubilidad es la miscibilidad. La miscibilidad es un concepto que se refiere a la propiedad de algunos líquidos para mezclarse en cualquier proporción, formando una solución homogénea. Por el contrario, se dice que las sustancias son inmiscibles sí en ninguna proporción son capaces de formar una fase homogénea [2].

La polaridad de las moléculas, está directamente relacionada con la solubilidad y representa la separación de las cargas eléctricas dentro de la molécula, según el número y tipo de enlaces que posea. El enlace covalente entre dos átomos puede ser polar o apolar. Esto depende del tipo de átomos que lo conforman: si los átomos son iguales, el enlace será apolar (ya que ningún átomo atrae con más fuerza los electrones). Pero, si los átomos son diferentes, el enlace estará polarizado hacia el átomo más electronegativo, ya que será el que atraiga el par de electrones con más fuerza [3], también tiene que ver con la simetría de las moléculas. Si la molécula es asimétrica hay una mayor posibilidad de que haya más concentración de electrones en un lado que en otro lo que forma un dipolo, que es un término químico para imán. De esta manera las moléculas que son simétricas no forman dipolo y por lo tanto no son polares [4]. Esto explica la mayoría de los fenómenos de solubilidad de las prácticas.

La constante dieléctrica es un valor asociado al material que se coloca entre las placas de un capacitor y que permite optimizar y aumentar su función [5]. El concepto dieléctrico significa aislante eléctrico, es decir, son materiales que no permiten el paso de corriente eléctrica. A continuación, se presenta una tabla con algunos de los disolventes más comunes y su constante dieléctrica.[pic 1]

Los conceptos que se han mencionado tienen gran importancia en la química orgánica y la biología, y dependen o tienen que ver con los tipos de enlaces atómicos. En biología, los puentes de hidrógeno son los enlaces no covalentes más importantes y son una interacción atractiva entre un átomo de hidrógeno enlazado a un átomo de O o de N electronegativo y un par de electrones sin compartir en otro átomo de O o de N. Esencialmente, es una interacción dipolo-dipolo fuerte que involucra enlaces polarizados O_H y N_H [7]. Los puentes de hidrógeno se generan principalmente con los disolventes de tipo polar y con los solutos polares.

Referencias:

[1] Raymond Chang, Williams College, Química, Séptima Edición, Editorial McGraw-Hill, México, 2002, 1004 págs.

[2] Aprende en línea UDEA. Consultada en 15 de agosto de 2019, en la url http://aprendeenlinea.udea.edu.co/lms/ocw/mod/page/view.php?id=255

[3] Química General, Consultada el 15 de agosto de 2019, en la url http://corinto.pucp.edu.pe/quimicageneral/contenido/345-polaridad-de-moleculas.html 

[4] Comentarios Sobre Solventes y Solubilidades Orgánicas, Carlos Eduardo Nuñez, consultado el 17 de agosto de 2019, en la url https://cmapspublic2.ihmc.us/rid=1MT4G2DLD-DJV4Y4-1TTM/Comentarios%20sobre%20solventes%20y%20solubilidades.pdf

[5] Giancoli, Física para cienciase ingeniería vol.II, Cuarta Edición, Editorial Prentice Hall, México, 2009, 768 págs.

[6] Material didáctico, Extracciones y sistemas cromatográficos, consultado el 17 de julio de 2019, en la url http://www.dcne.ugto.mx/Contenido/MaterialDidactico/amezquita/Analitica3/Apendices%20de%20Extracciones.pdf

[7] McMurry John, Química Orgánica, 7ª Edición, Editorial Cengage learning, México, 2008, 1347 págs.

Antecedentes: En una metodología análoga a la que se ha utilizado en este experimento se ha realizado el mismo procedimiento pero con otros solutos y solventes y en otros agregaron la temperatura como factor para la solubilidad de los compuestos, puesto que este factor es el más importante y que afecta más a la solubilidad de los compuestos.

Objetivo: Visualizar la solubilidad y la miscibilidad de diferentes compuestos orgánicos.

Experimental: Se utilizaron los siguientes reactivos: Agua, Metanol, Hexano, benzofenona, Ácido Maléico, alcohol metílico, butanol, octanol, éter etílico, cloruro de metileno, ácido benzoico y anilina. Para la elaboración se utilizaron tubos de ensaye, gradilla, campana de extracción y pipetas. El experimento se dividió en 4 partes:

Parte A. Se determinó la solubilidad de bezofenona y ácido maléico colocando 30 mg de cada muestra en cada uno de 3 tubos, y se etiquetaron los tubos y se adicionaron 1ml de agua al primer tubo, 1 ml de alcohol metílico al segundo y 1 ml de hexano al tercero.

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