Laboratorio. Solubilidad de Compuestos Orgánicos

Nombre de la Práctica: Solubilidad de Compuestos Orgánicos                         Número de la Práctica:   1

Nombre del Laboratorio: Laboratorio de Química Orgánica I                                                                          Grupo:  C

Fecha: 14 de agosto 2018 Carrera:  Químico Farmacéutico Biológico    Duración de la Practica (h): 102 min

Nombre del Profesor: Dr. José Eduardo Báez García

Nombre del (de la) Estudiante:  Mónica Luz Yanet Gutiérrez Trujillo                                                     Número de Equipo: 10

Introducción:

Cuando un compuesto orgánico sin carga se disuelve apreciablemente en agua, la solubilidad puedes atribuirse al enlace de hidrogeno [1].

El tipo de interacción requiere que se encuentre unido el átomo de hidrogeno a un átomo altamente electronegativo. Es necesario que la molécula vecina contenga un par de electrones no compartidos. El núcleo de hidrógeno es atraído por el par electrónico vecino y oscila entre uno y otro de los dos átomos, este protón oscilante lo que se denomina puente de hidrógeno [2].

Una solución es una mezcla homogénea de dos o más sustancias en una sola fase. Hacer una mezcla homogénea indica que a simple vista no se distinguen sus componentes y que presente una sola fase indica que, dependiendo del estado de agregación de la fase dispersora, la solución será líquida, solida o gaseosa [2].

El soluto se disuelve en el disolvente. y, en ocasiones, las sustancias son miscibles, esto es, solubles las unas en las otras en cualquier proporción. La solubilidad de un soluto es la cantidad máxima que se disuelve en una cantidad fija de disolvente en particular a una temperatura específica. Un factor importante que determina si la solución se forma o no es la intensidad relativa de las fuerzas intermoleculares dentro, entre el soluto y el disolvente. El origen de ellas procede de la distribución permanente y momentáneamente desigual de la densidad electrónica dentro de las moléculas [2].

• Fuerzas de Van der Waals [4].
• Fuerzas de dispersión de London [4].
• Interacciones dipolo-dipolo [4].

La constante dieléctrica de un medio se define cómo la relación de la capacidad de un condensador con el medio entre las placas su capacidad con el espacio entre las placas vacío [1].

Se define cómo ácido a la sustancia que, en solución, desprende protones [H+], mientras que una base es una sustancia que, en solución, desprende iones oxhidrilo [OH-] o capta protones [3].

Objetivo:

Valorar y analizar la solubilidad y miscibilidad de compuestos sólidos.

Experimental:

Parte A: Solubilidad de compuestos orgánicos.

1. Determinar la solubilidad de benzofenona y ácido maleico.
2. Colocar en un tubo de ensaye 30 mg de lo que corresponde y rotular.
3. Adicionar 1 ml de agua, metanol y hexano a los 3 diferentes tubos.
4. Observar y anotar resultados de las observaciones.

Parte B: Solubilidad de alcoholes.

1. Adicionar a cada tubo de ensaye lo que corresponde 1 ml de agua o hexano.
2. Observar cuando se le agregan los alcoholes, y agitar.
3. Registrar resultados de lo observado.

Parte C: Pares miscibles e inmiscibles.

1. Pares de compuestos: agua- alcohol etílico, agua- éter dietílico, agua- cloruro de metilo, agua- hexano, hexano- cloruro de metileno.
2. Adicionar 1 ml de cada uno, usar diferentes tubos de ensaye y agitar.
3. Determinar si son miscibles o inmiscibles o parcialmente.
4. Anotar resultados.

Parte D: Solubilidad de ácidos y bases orgánicos.

1. En 3 tubos de ensaye diferentes colocar 5 mg de ácido benzoico y rotular.
2. Al primero agregar 1 ml de agua, al segundo 1 ml de NaOH, al tercero 1 ml de HCl.
3. Agitar.
4. Tomar un tubo con NaOH 1 M y adicionar HCl 6 M, otro tubo con HCl 1 M y adicionar NaOH 6 M.
5. Anotar resultados.

Discusión y resultados:

• Resultados de la parte experimental A: Solubilidad de compuestos sólidos.

+ solubles, - insolubles, +/- parcialmente solubles.

• Resultados de la parte experimental B: Solubilidad de alcoholes.

+ solubles, - insolubles, +/- parcialmente solubles.

• Resultados de la parte experimental C: Pares miscibles e inmiscibles. 

+ miscibles, - inmiscibles, +/- parcialmente miscibles.

• Resultados de la parte experimental D: Solubilidad de ácidos y bases orgánicos.

+ solubles, - insolubles, +/- parcialmente solubles.

En la parte experimental, la benzofenona, al ser una cetona aromática, presenta varios enlaces pi y un grupo funcional carbonilo que contiene al oxígeno (enlace C=O), que es un elemento muy electronegativo, lo cual le brinda cierta polaridad a la molécula. Se observó que una pequeñísima cantidad de benzofenona se disolvió en agua que, como se sabe, es un disolvente muy polar a causa de la presencia del oxígeno electronegativo con dos pares de electrones libres y unido a dos átomos de hidrógeno capaces de formar enlaces de hidrógeno. En contraste, la benzofenona sí se disolvió en metanol después de agitar, esto se debe a que ambos compuestos tienen una polaridad similar, ya que el metanol cuenta con un grupo funcional hidroxilo y es el alcohol más simple [5].

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