SÍNTESIS DE LA DIBENZALACETONA (DIBENCILIDENACETONA)

UNIVERSIDAD VERACRUZANA

FACULTAD DE QUÍMICA FARMACÉUTICA BIOLÓGICA

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LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA III

PROF.:

REPORTE DE PRACTICA No.1

ALUMNO:

FECHA DE ENTREGA:

__27 DE AGOSTO DE 2013__

Vo. Bo.

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PRACTICA NO. 1

SÍNTESIS DE LA DIBENZALACETONA (DIBENCILIDENACETONA)

OBJETIVO:

El alumno realizará la síntesis de la dibenzalacetona utilizando la condensación de Claisen-Schmidt.

MATERIAL: REACTIVOS

1 Matraz erlenmeyer de 125 ml con tapón 2.5 ml de benzaldehído

1 Probeta graduada 1 ml de acetona

Pipetas graduadas 12 ml de etanol

1 Matraz kitasato 0.5 g de NaOH en 25 ml de agua

1 Embudo buchner

FUNDAMENTO:

La dimerizacion de aldehídos o cetonas que poseen hidrógenos alfa catalizados por una base se conoce como la condensación aldólica. Si la reacción ocurre entre un aldehído y una cetona el proceso se llama una condensación aldolica mixta.

La reacción de Claisen-Schmidt es un tipo de condensación aldólica, consistente en la síntesis de cetonas insaturadas por condensación de un aldehído aromático con una cetona. Como el aldehído aromático no posee hidrógenos en posición α respecto al grupo carbonilo, no puede dar auto condensación, pero reacciona fácilmente con la acetona presente. El aducto inicial de aldolización no puede ser aislado ya que deshidrata espontáneamente bajo las condiciones de reacción, pero la cetona α,β-insaturada así obtenida también contiene hidrógenos activos y puede condensar con otra molécula de benzaldehído.

Esta clase de condensaciones el aldol o cetol intermediario, se deshidrata en el curso de la reacción, haciéndose la entropía total de la reacción mucho más favorable que en la dimerización simple del aldol. La formación del doble enlace C-C se auxilia con el hecho de que se parte de un sistema conjugado extenso, de forma que la molécula adquiere una considerable energía de resonancia durante la creación del enlace. La dibenzalacetona es utilizada en lociones para la protección del sol.

REACCIÓN:

MECANISMO DE REACCIÓN:

TOXICIDAD:

Benzaldehído: Puede causar irritación del tracto respiratorio, dolor de garganta, nauseas, dolor abdominal, en contacto con la piel enrojecimiento al igual que ojos.

Acetona: Irritante de las mucosas, garganta, piel, ojos, mareos, dolores de cabeza.

Etanol: Afecta tracto respiratorio, dolor de cabeza, fatiga, falta de concentración, afecta SNC, irrita ojos.

Hidróxido de Sodio: Irritación de ojos y piel, dolor de pecho, dificultad para tragar, dolor abdominal, quemaduras.

Dibenzalacetona: Irritante: piel, ojos, tracto digestivo, tracto respiratorio.

METODOLOGIA:

En el matraz se mezcla el benzaldehído, la acetona, el etanol y el hidróxido de sodio. Se tapa el matraz con un corcho y se agita durante 10 minutos. La dibencilidenacetona se separa como placas amarillas. La mezcla se deja reposar, agitándose ocasionalmente para aumentar el rendimiento. Después de unos 45 minutos se recoge el precipitado por filtración al vacío, se lava con agua. Se recristaliza en etanol caliente. Los cristales amarillos del producto se secan, se pesan y se determina su p.f., el p.f. teórico es de 112°C.

BIBLIOGRAFIA

Mc Murry.

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