TEMA 2 – LOS GLUCIDOS

TEMA 2 – LOS GLUCIDOS

- CONCEPTO

- Son biomoléculas orgánicas formadas por C, H y O, cuya fórmula empírica es Cn (H2O)n

- Químicamente son polialcoholes con un grupo aldehído o cetona.

- Poseen varios grupos hidroxilos (átomos de C unidos a grupos alcohólicos (OH)) y un grupo carbonilo (un átomo de C unido a un átomo de O) bien aldehído (CHO) o bien cetona (C=O)

- CLASIFICACIÓN

        - Monosacáridos u osas: Son los más sencillos. No hidrolizables. Poseen de 3 a 7         átomos C. Constituyen los monómeros a partir de los cuales se originan los demás         glúcidos.

        - Ósidos: formados por la unión de varios monosacáridos mediante enlaces “O-        glucosídicos”, pudiendo poseer en su molécula otros compuestos no glucídicos.  Son         hidrolizables, descomponiéndose en los monosacáridos y demás compuestos que los         constituyen. A su vez se dividen en:

        - Holósidos: constituidos exclusivamente por monosacáridos.

                - Oligosacáridos: unión entre 2 y 10 monosacáridos

                        - Disacáridos: 2 monosacáridos

                        - Trisacáridos: 3 monosacáridos

                        - Tetrasacáridos…

                - Polisacáridos: unión de 10 o más monosacáridos

                        - Homopolisacaridos: un solo tipo de monosacáridos

                        - Heteropolisacáridos: 2 o más tipos de monosacáridos

        - Heterósidos: unión de monosacáridos y otros componentes no glucidicos

- FUNCIONES

- Energética: constituyen  el material energético de uso inmediato para los seres vivos.  

El glúcido más utilizado por todo tipo de células como fuente de energía es la glucosa (su oxidación libera 4,1Kcal/g).

Otros glúcidos, como el almidón (vegetales), el glucógeno (animales), la sacarosa, la lactosa... son formas de almacenar glucosa.  

Por otra parte y dado que los glúcidos son los primeros productos obtenidos durante la fotosíntesis, constituyen una fuente de carbono para los demás compuestos orgánicos.

- Estructural: forman parte de estructuras celulares y de tejidos:

        - la celulosa, la pectina y la hemicelulosa que constituyen la pared celular de las células         vegetales;

        - los  peptidoglicanos constituyentes de la pared bacteriana;

        - la quitina que forma el exoesqueleto de los artrópodos;

        - la ribosa y desoxirribosa componentes de la estructura de los RNA y DNA         respectivamente.

- Los glúcidos (oligosacáridos) unidos covalentemente a las proteínas o  a los lípidos de las membranas celulares, actúan como receptores de membrana de muchas sustancias y lugares de reconocimiento entre células del mismo tejido.

- MONOSACARIDOS U OSAS

• ESTRUCTURA

        - Son las unidades básicas (no hidrolizables) de los glúcidos.

        - En estado natural poseen de 3 a 7 átomos de C.

        - Químicamente se definen como polialcoholes con una función aldehído (aldosas) o         cetona (cetosas).

• PROPIEDADES

        - Solubles en agua, solidos, cristalinos, blancos y con sabor dulce

                - Poseen carácter reductor: el grupo carbonilo reduce fácilmente los compuestos de         cobre (licor Fehling) y de plata oxidándose y pasando a grupo acido

        - Presentan isomerías, que se dan cuando las moléculas tienen la misma fórmula         empírica pero tienen características físicas o químicas diferentes. Hay 3 tipos:

        - Isomería de función: Los isómeros se distinguen por tener distintos grupos         funcionales. Las aldosas son isómeros de las cetosas.

        - Isomería espacial, geométrica o estereoisomeria: los estereoisomeros  aparecen         cuando existen uno o más carbonos asimétricos (carbonos unidos a 4 grupos         diferentes)

        La variación en la posición de los OH de los carbonos asimétricos conlleva la aparición         de los isómeros. 

- Forma D: cuando el OH del último C asimétrico está a la derecha.

- Forma L: cuando el OH del último C asimétrico está a la izquierda

               Existen dos clases de estereoisómeros:

- Enantiómeros o especulares: isómeros especulares. Tienen todos los OH de los C asimétricos en posición opuesta (D-glucosa y L-glucosa)

- Epímeros: Difieren en la posición de un solo OH (D-ribosa y D-xilosa)

              - Isomería óptica: isómeros que desvían la luz polarizada en distinto sentido

                - (+) dextrógiros: si lo hacen a la derecha

                - (-) levógiros: si lo hacen a la izquierda

• NOMENCLATURA

        - Según el número de C: triosas, tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas.

        - Según el grupo funcional: prefijo aldo- o ceto-

• FORMAS CICLICAS

        - En disolución, los monosacáridos pequeños se encuentran en forma lineal, mientras         que los más grandes ciclan su estructura.

                - estructura lineal -> Proyección Fisher

                - estructura ciclada -> proyección Haworth

        - La estructura ciclada se consigue en aldopentosas y hexosas

        - La ciclación se produce por la formación de un enlace intramolecular entre el         penúltimo grupo alcohol (C5) y el grupo aldehído o cetona

                - enlace hemiacetal – alcohol y aldehído

                - enlace hemicetal – alcohol y cetona

        - La molécula ciclada puede adquirir un aspecto de:

                        - pentágono: furanosas

                        - hexágono: piranosas

        - El carbono que portaba el grupo carbonilo (C1 en aldosas y C2 en cetosas) se         convierte en un carbono asimétrico, en el que el OH puede localizarse en 2 posiciones:

                         - α: OH abajo

                        - β: OH arriba

        - Estos nuevos isómeros se de nominan anoméricos

• MONOSACARIDOS DE INTERES BIOLOGICO

• ENLACE O-GLUCOSIDICO

        - Se forma cuando un grupo alcohol de un monosacárido reacciona con el grupo         alcohol         de otro monosacárido con pérdida de una molécula de agua

- OSIDOS

- Formados por la unión de varios monosacáridos mediante enlaces O-glucosídicos, pudiendo poseer en su molécula otros compuestos no glucídicos)

- HOLOSIDOS

- Constituidos exclusivamente por monosacáridos

- OLIGOSACARIDOS

• ESTRUCTURA

        - Formados por un numero de 2 a 10 monosacáridos con enlaces o-glucosidicos

• PROPIEDADES

        - Son solubles en agua, solidos, cristalinos, blancos y con sabor dulce

        - La mayoría poseen carácter reductor: esto se mantendrá siempre que el oligosacárido         conserve algún carbono carboxílico libre en uno de sus extremos, llamado extremo         reductor

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