Heroina.

La heroína es un derivado de la morfina, una droga semisintética, originada a partir de la adormidera, de la que se extrae el opio. El componente activo responsable de los efectos de esta droga es la diacetilmorfina (3,6 - diacetil).

Se trata de una sustancia sintetizada por primera vez a finales del siglo XIX y principios del XX que surgió inicialmente para su uso como medicamento, que sin embargo, actualmente su uso se encuentra altamente restringido en la mayoría de los países por tratarse de una droga de abuso.

En la actualidad, la mayoría de los individuos adictos a los opiodes consumen heroína, la cual está relacionada con un efecto narcótico pronunciado, se clasifica dentro de las drogas depresoras del sistema nervioso central, se caracteriza por producir una dependencia psicológica y física intensa a un ritmo muy acelerado siendo considerada actualmente una de las drogas más adictivas.2

La heroína, generalmente, se vende en forma de polvo blanco o marrón. En España se conoce popularmente bajo las denominaciones de "caballo", "potro", "jaco", "reina", "dama blanca", "chiva" o "tachones".

En 1883, Heinrich Dreser aisló un opiáceo nuevo gracias a la acetilación del clorhidrato de morfina,3 con lo cual obtuvo diacetilmorfina, en 1898 fue comercializada por el laboratorio Bayer bajo el nombre de "heroína" pocos días después de lanzar a la venta la aspirina. Se cree que el nombre de "heroína" se deriva de la palabra heroica - "heroica".4 El fármaco fue comercializado como un sedante para la tos y como sustituto de la morfina pensando que era menos adictiva. Esto se vio facilitado por el hecho de que se creía que la heroína, relativamente producía menos euforia con y desviaciones mínimas en el comportamiento y la inteligencia (suponiendo su uso breve). Entre 1898 y 1910 la heroína fue vendida como un sustituto de la morfina y de los medicamentos para la tos para niños. Más tarde se descubrió que la heroína se convierte, en gran medida, en morfina al ser absorbida en el hígado. En poco tiempo se demostró que la adicción generada por utilizar este compuesto era mucho más intensa en comparación con la de la morfina.

Durante muchos años, los médicos no se dieron cuenta de los peligros de usar clínicamente la heroína. Finalmente, se descubrió que algunos pacientes que habían estado usando grandes cantidades de heroína durante mucho tiempo comenzaban a presentar síntomas de adicción. En 1913, Bayer suspendió la producción de heroína. En los Estados Unidos se estableció, a través la Ley de Impuesto sobre la Droga de 1914, un control exhaustivo sobre el uso de opiáceos, permitiendo el uso de la heroína únicamente con fines terapéuticos. Diez años después, en 1924, la Ley Federal norteamericana establecería que no existe ningún uso legal de la heroína.5 Aun así, la producción de heroína continuó en gran número, ya que se calcula que en el mundo, entre 1925 y 1930, se vendieron 34 toneladas de esta droga.

Desde 1920 a 1930 la heroína fue utilizada en algunos países para la terapia de reemplazo en pacientes con adicción a la morfina y la cocaína.6 Además, en las farmacias alemanas se podía adquirir heroína hasta 1971.7 8

En la actualidad, casi ninguna empresa del mundo produce o vende heroína como una droga legal,9 únicamente se sintetiza en algunos casos para realizar investigaciones o también para tratamientos paliativos (para aliviar el sufrimiento del paciente en situaciones extremas o terminales) y en muy pequeñas cantidades, como, por ejemplo, en corporaciones como Sigma-Aldrich, en particular, en el directorio «Fluka» (una empresa perteneciente a la mencionada anteriormente).

[editar]Etimología

En 1895, la compañía farmacéutica alemana Bayer comercializaba diacetilmorfina como uno más de sus productos bajo receta médica con el nombre comercial de heroína.10 El nombre fue registrado en junio de 1896 y deriva del alemán la palabra " heroisch "(que quiere decir, heroica), debido a su efectos "heroicos" (efectos beneficiosos, y de alivio de la tos) y el sufijo medicinal -in (-ina) (como en koffein / cafeína), con lo que se creó a la vez la connotación muy vendible de la Femme Héroïne (Alemania en esa época era muy francófila).11 Se desarrolló principalmente como un sustituto de la morfina, supresor de la tos que no crea adicción ni otros efectos secundarios. La morfina en ese momento era una droga recreativa popular, y Bayer deseaba encontrar una similar, pero que no creara tanta adicción.12 Sin embargo, en contra de como lo presentaba la publicidad de Bayer: "sustituto no adictivo de la morfina" La heroína pronto generaría una de las mayores tasas de dependencia entre sus usuarios, superando a la morfina.13

Propiedades físicas y químicas

• Sustancia pura - polvo blanco y cristalino.

• Producto bruto - amargo, de color gris- marrón de polvo en forma de pequeños cristales con un desagradable olor.14

Punto de fusión: 170 °C. Solubilidad:

• en agua: 0.058 g por 100 g (20 °C);

• en éter dietílico: 1,4 g/100 g (20 °C);

• en etanol: 4 g por 100 g (20 °C).

Estos datos sobre solubilidad expresan la solubilidad de la heroína en forma de base libre, y no en su forma de sal clorhídrica. Cuando la heroína está en forma de sal (como la mayoría de los alcaloides)es fácilmente soluble en agua y otros solventes polares.

Síntesis

La materia prima para uso industrial o de laboratorio durante la síntesis de la heroína es la morfina. La acetilación con anhídrido acético o cloruro de acetilo se produce durante el calentamiento. No es necesario un exceso de cloruro de acetilo, ya que en este caso, el resultado cloruro de hidrógeno se une la parte básica de nitrógeno núcleo morfinanovogo, y parcialmente retirado de la mezcla de gas que desplaza el equilibrio casi por completo hacia la formación de derivados diacetil. El resultado de acetato o clorhidrato de diacetilmorfina es transferido a la base y se purifica por recristalización de anhidro del etanol con la adición de carbón activado.

El rendimiento de la reacción es de hasta un 95,5%.16

Los reactivos acetilantes están incluidos en la lista de precursores de estupefacientes y el tráfico en muchos países está limitado y controlado en conformidad con la ley y los tratados internacionales.17 Además para la síntesis completa requiere de la limpieza adecuada de los productos resultantes, la heroína, a menudo es sintetizad por personas que no tienen el equipo necesario y utilizan ingredientes de dudosa calidad. Por ejemplo, mientras que la síntesis artesanal de heroína puede ser llevada a cabo sin morfina y opio, la paja de adormidera y similares, productos semiacabados causan que la sustancias adquiera un 50% extra de peso.

Como resultado del procesamiento de estos materiales se forma un compuesto masa resinosa marrón o negra con un bajo contenido de diacetilmorfina y una gran cantidad de impurezas formadas durante la reacción, con efectos secundarios poco predecibles.

[editar]Mecanismo de acción

El diacetilmorfina oral, una vez que está en el sistema circulatorio, se convierte rápidamente en el hígado en morfina. Sin embargo, cuando se inyectan heroína, que es más lipofílica que la morfina, penetra rápidamente en el cerebro, y entonces en este se convierte en un 6 monoacetilmorfina (6-MAM) y morfina. El mecanismo de acción de la heroína es en gran parte determinado por el perfil de la morfina como típico (estándar) en un opioide, teniendo una alta afinidad18 a los receptores opiáceos-μ2 μ1. El Diacetilmorfina en sí tiene una afinidad relativamente baja para los receptores opiáceos μ. Sin embargo, cuando se administra por vía intravenosa, en contraste con la hidromorfona y oksimorfina, el diacetilmorfina es una versión más fuerte de la histamina, que causa un pronunciado sentido más de "elevación", y en algunos casos también la sensación de picor. Los receptores μ-opioide en los mamíferos están disponibles en el cerebro y la médula espinal, así como en el intestino. En el cerebro se concentran en la materia gris del cerebro, en el bulbo olfatorio, núcleo accumbens, y algunas capas de la corteza del encéfalo, así como en algunos núcleos de las neuronas y en la amígdala. Los receptores representan un mecanismo metabotrópico GPCR - los receptores asociados a proteínas G, que normalmente activan las endorfinas. Las endorfinas son parte del sistema de analgésicos diseñado para controlar el nivel de dolor. Los metabolitos de la heroína se unen a los receptores opioides. Pueden causar cambios en la excitabilidad de las neuronas, estimulando la liberación presináptica de ácido gamma-aminobutírico (GABA). Aunque El GABA es un neurotransmisor inhibidor, el efecto final depende del sistema nervioso y el estado de la neurona postsináptica. Además, en el caso de los receptores opioides μ-, depende específicamente del agonista. Todos los opiáceos, incluyendo la heroína, tienen una cierta similitud estructural con las endorfinas endógenas (producidas por el cuerpo). La estructura molecular de los opiáceos interactúa precisamente con el receptor deseado. Las endorfinas, dependiendo del tipo, funcionan en un grupo específico de receptores, y los opiáceos, todos de manera simultanea, de manera muy similar con las endorfinas para lograr el mismo efecto.19 La popularidad entre los adictos a las drogas,20 en comparación con otros opiáceos, se debe a que la heroína, demostró tener efectos más pronunciados que el de otros estupefacientes y que los efectos de la morfina.

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