Alcaloides

Universidad Interamericana de Puerto Rico

Recinto de Aguadilla

Departamento de Ciencias de la Salud

Programa Asociado Técnico de Farmacia

Farmacognosia PHARM 2260

Alcaloides

Gloria Flórez Gómez

Dr. Christian D. González Pérez M.D.

Diciembre 8 del 2014

Indice

Tema Página

Orígen de los alcaloides 3

Historia de los alcaloides 4-5

Propiedades de los alcaloides 5-6

Grupo de la piridina y piperidina 6-11

Grupo del tropano 11-18

Grupo e la quinolina 18-24

Grupo de la isoquinolina 24-30

Grupo del indol 30-34

Grupo de las aminas alcaloides 34-37

Grupo de las bases purínicas 38-47

Bibliografías 48

Orígen de los alcaloides

Los alcaloides son moléculas típicas de origen vegetal, que se encuentran distribuídos en semillas (café, nuez vómica), frutos, hojas (tabaco, té), tallos, raíces (hierba carmín, belladona) y bulbo (cicuta, belladona); aunque existen protoalcaloides (de origen animal), alcaloides sintéticcos y aminoalcaloides que carecen de una o mas de las propiedades de los alcaloides típicos. En las plantas los alcaloides pueden existir en estado libre, en forma de sales, como amina o como alcaloide N-óxido. Los alcaloides se caracterizan por su estructura molecular compleja a base de átomos de carbón, hidrógeno, nitrógeno de gusto amargo (generalmente anillo heterocíclico) y oxígeno; también pueden contener oxígeno, azufre y más raramente otros elementos como cloro, bromo, y fósforo. Las propiedades químicas debidas al nitrógeno básico unifican las numerosas clases de alcaloides. Varios compuestos nitrogenados, derivados de bacterias, hongos y animales incluendo insectos, también son considerados alcaloides. Hay aproximadamente 5000 alcaloides diferentes, y todos son de naturaleza alcalina.

Los alcaloides se clasifican de acuerdo a su estructura química del núcleo en grupo de la piridina y piperidina, grupo del tropano, grupo de la quinolina, grupo de la isoquinolina, grupo del indol, grupo de las aminas alcaloides y grupo de las bases purínicas. La solubilidad de los alcaloides y de sus sales es una de las propiedades mas importantes que considera la farmacéutica; muestran una gran variedad en su origen botánico y bioquímico, así como en su estrucura química y su acción farmacológica. Los métodos de extracción son muy variados. normalmente los alcaloides se extraen de la planta con agua si están en forma de sales (solubles), con ácido clorhídrico si están en forma insoluble, y purificación por medios fluídos supercítricos, concretamente con dióxido de carbono. Pueden servir como analgésicos (morfina), anestesia y/o parálisis (tubocurina, coniina), estimulantes (cafeína, nicotina), antitusígenos (codeína), eméticos (emetina), antitumorales (taxol, vinblastina), toxinas y antibióticos (quinina, sanguinaria), anticancerígenos (vincristina), antiasmática (efedrina).

Historia de los alcaloides

La palabra alcaloide fue designada por el químico Alemán Carl FW. Meissner en el primer cuarto del siglo XIX (1819) para nombrar algunos compuestos activos que se encontraban en los vegetales y que poseían carácter básico. Posteriormente Winterstein y Trier (1910) le dieron una definición mas amplia a estos compuestos y dieron a conocer que los alcaloides no son solo de origen vegetal sino también se encuentran en el reino animal, como la bufonina que segregan los sapos o la batracotoxina de las ranas del género phyllobates, uno de los mas potentes del mundo, especialmente el de la especie phyllobates terribilis capas de matar a 10 hombres con 1mgr de la misma.

Plantas que contienen alcaloides han sido utilizados por los seres humanos desde la antigüedad con fines terapéuticos y recreativos. Por ejemplo, las plantas medicinales se han conocido en la Mesopotamia, al menos, alrededor del año 2000 antes de Cristo. La Odisea de Homero se refiere a un regalo dado a Helen por la reina egipcia, una droga con lo olvido. Se cree que el regalo era un medicamento que contiene opio. Un libro chino sobre plantas de interior escritas en primera a tercera siglos antes de Cristo se menciona un uso médico de la efedra y amapola. Además, las hojas de coca se han utilizado por los indios de América del Sur desde la antigüedad.

Los extractos de plantas que contienen alcaloides tóxicos, tales como aconitina y tubocurarina, fueron utilizados desde la antigüedad para las flechas envenenamiento.

Estudios de alcaloides se inició en el siglo 19. En 1804, el químico alemán Friedrich Sertrner aislada del opio al "principio somnífero", que él llamó "morphium" en honor a Morfeo, el dios griego de los sueños, en alemán y otros idiomas de Europa Central, éste sigue siendo el nombre de la droga. El término "morfina", usado en Inglés y francés, fue dada por el físico francés Joseph Louis Gay-Lussac).

Una importante contribución a la química de los alcaloides en los primeros años de su desarrollo fue realizado por investigadores del francés Pierre Joseph Pelletier y Joseph Bienaim Caventou, que descubrió la quinina y la estricnina. Varios otros alcaloides fueron descubiertos alrededor de ese tiempo, incluyendo la xantina, atropina, cafeína, coniina, la nicotina, la colchicina, esparteína y la cocaína.

La primera síntesis completa de un alcaloide que se logró en 1886 por el químico alemán Albert Ladenburg. Produjo coniina por reacción de 2-metil-piridina con acetaldehído y la reducción de la resultante piridina 2-propenilo con sodio. El desarrollo de la química de los alcaloides se vio acelerado por la aparición de métodos espectroscópicos y cromatográficos en el siglo 20, por lo que en 2008 se habían identificado más de 12.000 alcaloides.

Propiedades

La mayoría de los alcaloides contienen oxígeno en su estructura molecular, los compuestos son por lo general forma de cristales incoloros en condiciones ambientales. Alcaloides libres de oxígeno, tales como la nicotina o coniina, son típicamente líquidos volátiles, incoloras, oleosas. Algunos alcaloides son de color, al igual que la berberina y sanguinaria.

La mayoría de los alcaloides son bases débiles, pero algunas, como la teobromina y la teofilina, son anfóteros. Muchos alcaloides se disuelven mal en agua pero se disuelven fácilmente en disolventes orgánicos, tales como éter dietílico, cloroformo o 1,2-dicloroetano. La cafeína, cocaína, codeína y la nicotina son solubles en agua, mientras que otros, incluyendo la morfina y la yohimbina son altamente soluble en agua. Alcaloides y ácidos forman sales de varias fuerzas. Estas sales son por lo general solubles en agua y alcohol y poco soluble en la mayoría de disolventes orgánicos. Las excepciones incluyen bromhidrato de escopolamina, que es soluble en disolventes orgánicos, y el sulfato de quinina soluble en agua.

La mayoría de los alcaloides tienen un sabor amargo o son venenosas al ingerirse. Producción de alcaloides en las plantas parecía haber evolucionado en respuesta a la alimentación de los animales herbívoros, sin embargo, algunos animales han desarrollado la capacidad para desintoxicar alcaloides. Algunos alcaloides pueden producir defectos en el desarrollo de las crías de animales que consumen pero no puede desintoxicar los alcaloides. Un ejemplo es la ciclopamina alcaloide, producido en las hojas de lirio de maíz. Durante la década de 1950, hasta el 25% de los corderos nacidos de las ovejas que habían pastado en lirio de maíz tenía deformaciones faciales graves. Estos van desde las mandíbulas deformadas a ciclopia. Después de décadas de investigación, en la década de 1980, el compuesto responsable de estas deformidades fue identificado como el alcaloide de 11 deoxyjervine, más tarde renombrado a ciclopamina.

I. Grupo de la piridina y piperidina: sirven como estimulantes de la respiración.

A. Lobelina: se origina de las hojas secas de una planta de tabaco de la India (Lobelia inflata). Fue sintetizada a comienzos del siglo XX y fue clasificada como un agonista parcial de la nicotina. Tiene acción adrenérgica simpaticomimética: ↑ FC, actúa como coronariodilatador, ↓ peristaltismo y ↑ tono intestinal. Provoca liberación de glucógeno hepático, inhibe la secreción biliar, disminuye la diuresis, es vasoconstrictor, aumenta la tensión arterial. Al producir descarga adrenalínica, estimula el sistema nervioso central a nivel de los centros bulbares, produciendo broncodilatación. En su estructura fundamental se encuentra un núcleo de piperidina derivado delbaminoácido lisina.

1. Nombre químico: Ethanone, 2-[6-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-1-methyl-2-piperidinyl]-1-phenyl-, [2R-[2α,6α(S*)]]-

2. Nombre genérico: Lobelin; Lobelina; Lobéline; Lobeline; Hydrochloride; Lobelinium chloratum; Lobeline hydrochloride; Lobeline Hydrochloride; Lobelinhydrochlorid; Lobelini hydrochloridum; Lobelinum hydrochloricum.

3. Nombre comercial: Lobelia es también conocido como el tabaco indio, indio de malezas, hierba para el vómito, hierba para el asma, raíz de mordaza vomitwort, bladderpod y eufrasia.

4. Fórmula estructural:

5. Presentación del medicamento (posología

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