Farmacognosia

PRACTICA I

SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGANICOS

Clasificación de los compuestos orgánicos por su solubilidad en disolventes orgánicos y disolventes activos.

I. OBJETIVOS

a) Determinar el comportamiento de solubilidad compuestos en

disolventes orgánicos y en disolventes activos.

b) Utilizar las pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos

para la selección del disolvente ideal en la recristalización

de un sólido..

c) Clasificar los compuestos orgánicos según su grupo funcional por

pruebas de solubilidad en disolventes activos.

II. MATERIAL

Tubos de ensayo de 16 x 150 7 Espátula 1

Pipeta graduada de 5 ml 1 Pinzas p/tubo de ensayo 1

Vaso de pp. de 250 ml grad. 1 Recipiente eléctrico B.M. 1

Agitador de vidrio 1 Mechero con manguera 1

Vidrio de reloj 1 Recipiente de peltre 1

III SUSTANCIAS.

Sustancia problema (nota 1) 1.5 g Etanol 3 ml

Hexano 3 ml Hidróxido de Sodio al 5% 3 ml

Cloruro de Metileno 3 ml Bicarbonato de Sodio al 5% 3 ml

Acetato de Etilo 3 ml Ac. Clorhídrico al 5% 3 ml

Acetona 3 ml Ac. Sulfúrico conc. 3 ml

Metanol 3 ml

IV. INFORMACION

a) Un sólido es soluble en un disolvente cuando al mezclarlos

forma una fase homogénea (generalmente en una relación de 0.1

g de soluto en máximo 3 ml de disolvente).

b) La solubilidad de un sólido en un disolvente está relacionada

con la estructura química de ambos y por lo tanto con sus

polaridades. En general podemos decir que lo semejante disuelve

a lo semejante.

c) El disolvente ideal para recristalizar una sustancia es aquel

en el que el soluto es poco soluble en frío y muy soluble en

caliente.

d) La solubilidad de un sólido en los disolventes activos, se

lleva a cabo mediante reacciones ácido-base, a temperatura

ambiente.

V. PROCEDIMIENTO

a) Solubilidad en disolventes orgánicos.

Coloque en un tubo de ensayo 0.1 g de la muestra problema.

Agregue 1 ml de disolvente aprobar; agite y observe. (prueba

de solubilidad en frío).

Sí los cristales no se han disuelto, repita el procedimiento

agregando de milímetro en milímetro hasta completar 3 ml.

Sí el sólido no se ha disuelto, es insoluble en frío;

si se ha disuelto es soluble en frío.

Sí la sustancia fué insoluble en frío caliente la muestra

(nota 2), en baño maría hasta ebullición y con agitación

constante (nota 3). Observe si hay solubilización o no. Sí la

hay el sólido es soluble en caliente y es insoluble en caso

contrario.

Si el sólido fue soluble en caliente, enfríe a temperatura

ambiente y luego en baño de hielo. Observe si hay formación de

cristales.

Anote sus resultados en la siguiente tabla:

Disolvente Hexano Cloruro de Metileno Acetato de etilo Acetona Etanol Metanol Agua

Solubilidad en frío

Solubilidad en caliente

Formación de cristales

b) Solubilidad en disolventes activos.

(realice estas pruebas a temperatura ambiente).

Coloque en un tubo de ensayo 0.1 g de sustancia problema y agregue

3 ml del disolvente activo (nota 4 y 5). Agite y observe. ¿Qué le

sucede a la sustancia problema al entrar en contacto con el

disolvente empleado?.

Anote sus observaciones.

Siga el diagrama* que se encuentra a continuación para realizar

las pruebas de solubilidad con disolventes activos, utilizando

muestra nueva en cada tubo de ensayo.

Con los datos obtenidos de las pruebas de solubilidad en

disolventes activos, llene el siguiente cuadro (nota 4).

Disolvente Agua Hidróxido de sodio 5% Bicarbonato de sodio al 5% Ac. Clorhídrico al 5% Ac. Sulfúrico conc. Grupo de solubilidad

Solubilidad en frío

NOTAS

1) La sustancia problema será la misma que se utilizará para la

práctica siguiente.

2) Recuerde que los disolventes orgánicos deben calentarse con baño

maría, sí el disolvente ideal es agua, deberá calentarla con el

mechero, agregando antes, cuerpos de ebullición.

3) Mantenga constante el volumen de solución durante el calentamiento.

4) Utilice el disolvente según indica el diagrama de solubilidad.

5) Para cada una de las pruebas de solubilidad con disolventes

activos, utilice una muestra nueva.

VI. ANTECEDENTES

1.- Solubilidad.

a) Explicación de solubilidad como fenómeno físico.

b) Relación entre solubilidad y estructura molecular.

c) Polaridad y solubilidad.

d) Efecto de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad.

e) Solvatación e hidratación.

f) Disolventes próticos y apróticos.

2.- Pruebas de solubilidad.

a) En disolventes orgánicos.

b) Interpretación de las pruebas de solubilidad relacionadas

con la estructura del compuesto.

c) Importancia de las pruebas de solubilidad en cristalización.

d) Orden de polaridad de los disolventes.

e) Propiedades físicas de los disolventes orgánicos.

f) Precauciones indispensables para el manejo de los disolventes.

3.- Pruebas de solubilidad en disolventes activos.

a) Disolventes activos más comunes.

b) Clasificación de compuestos según su solubilidad en disol-

ventes activos.

c) Reacciones que se llevan a cabo en la solubilidad de

compuestos con disolventes activos.

VII. CUESTIONARIO

1.- Solubilidad en disolventes orgánicos.

a) De acuerdo con las pruebas de solubilidad, ¿cuál es el

grado de polaridad de su compuesto?, Fundamente su

respuesta.

b) ¿Cuándo un disolvente es el ideal para efectuar la

recristalización de un sólido?, explique. ¿En base a

su respuesta, cuál disolvente seleccionará para

recristalizar su problema?.

c) ¿Un sólido que es soluble en determinado disolvente

frío, puede ser recristalizado en dicho disolvente?,

porqué.

d) ¿Un sólido que es insoluble en un disolvente caliente,

puede recristalizarse de él?, porqué.

2.- Solubilidad en disolventes activos.

a) ¿Qué observa cuando una sustancia es soluble en un

disolvente activo? y ¿ cuando no lo es?.

b) Diga a que grupo de solubilidad pertenece su problema

y/o clasifíquela como ácida, básica o neutra.

c) Explique la razón por la cual no se debe calentar, al

realizar las pruebas en disolventes activos.

d) Dibuje el diagrama correspondiente a la resolución de su

problema.

e) La información obtenida de la solubilidad en disolventes

orgánicos es la misma que la obtenida de la solubilidad

en disolventes activos?, explique de acuerdo a sus

resultados.

f) Consulte la toxicidad de los disolventes utilizados en

este experimento, diga cuál será la mejor manera de

desecharlos.

VIII. BIBLIOGRAFIA

a) Vogel A.I. TEXT BOOK PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY, 3a. ed.,

Editorial Longmans, Londres (1962).

b) Brewster R. Q. y Vander Werf C. A. CURSO PRACTICO DE QUIMICA

ORGANICA, 2da. ed., Editorial Alhambra, España (1970).

c) Shriner R. L., Fuson R. C., Curtin D. Y., THE SISTEMATIC

IDENTIFICATION OF ORGANICA COMPOUNDS, 4a. ed. Ed.. John

Wiley and sons Inc. USA (1962).

d) Pasto D.J. y Johnson C. R., DETERMINATION DE ESTRUCTURAS

ORGANICAS, Ed. Reverté S.A., España (1974).

PRACTICA

...