Benzoato de metilo

SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN FISICOQUÍMICA DEL BENZOATO DE METILO

Yasmin Dayana Ccanahuiri Aduviri , Camila Yasmin Espinoza Condori , Ronaldo Orlando 1 2

Ccari Mendoza , Kennvin Jeann Pierss Puma Yauli , David Fernando Huanca Pacheco ,

3 4 5

Yasser Armando Mamani Quispe 6

Escuela Profesional de Ingeniería Química - Facultad De Ingeniería De

Procesos, Universidad Nacional de San Agustín

Fecha de entrega: 21 de julio 2023

RESUMEN

En este proyecto de investigación, para la obtención del benzoato de metilo, que es un

líquido incoloro y oleoso con un olor agradable y afrutado. Se utiliza en perfumes como

disolvente.

Para su obtención se hace mediante una esterificación de Fischer, la cual tiene como

propósito convertir un ácido carboxílico en su correspondiente éster, esto se obtiene

calentando con alcohol y un catalizador ácido mineral, usualmente ácido sulfúrico, después

de su obtención se realiza su purificación mediante destilación.

El proceso de obtención se da en un mecanismo de reacción a través de ácido benzoico y

metanol. Para la identificación del benzoato de metilo se usa la espectroscopía infrarroja

donde se visualiza los grupos funcionales presentes en la muestra y analizando sus

propiedades físicas como la temperatura de ebullición y el índice de refracción.

Palabras claves: Benzoato de metilo, síntesis, esterificación, polaridad, catalizador,

espectroscopia infrarroja, refracción.

ABSTRACT

In this research project, to obtain methyl benzoate, which is a colorless and oily liquid with a

pleasant and fruity odor. It is used in perfumes as a solvent.

To obtain it, it is done through a Fischer esterification, which has the purpose of converting a

carboxylic acid into its corresponding ester, this is obtained by heating with alcohol and a

mineral acid catalyst, usually sulfuric acid, after obtaining it, it is purified by distillation.

The production process occurs in a reaction mechanism through benzoic acid and methanol.

For the identification of methyl benzoate, infrared spectroscopy is used where the functional

groups present in the sample are visualized and their physical properties such as boiling

temperature and refractive index are analyzed.

Keywords: Methyl benzoate, synthesis, esterification, polarity, catalyst, infrared

spectroscopy, refraction.

Síntesis y caracterización fisicoquímica del benzoato de metilo

INTRODUCCIÓN

Los ésteres pertenecen a una clase de

compuestos que frecuentemente se hace

referencia como derivados del ácido

carboxílico, su importancia radica en la

conformación de la base de muchas

moléculas biológicamente importantes,

también lo son industrialmente como

disolventes, y gracias a su aroma agradable

son altamente estimados como agentes

aromatizantes, sintéticos y fragancias por

esa razón es que se usa principalmente en la

industria de perfumería.

La reacción de sustitución nucleófila acílica

se puede evidenciar en los derivados de

ácido que son rápidas, pero para los ésteres

las reacciones son más lentas, y una manera

de sintetizar este éster es por el método de

esterificación de Fischer donde se requiere la

presencia de un catalizador siendo este el

ácido sulfúrico en una reacción a partir del

ácido benzoico y de metanol el cual se

realiza en una reacción de sustitución

nucleofílica de acilo produciendo así la

síntesis del benzoato de metilo. En el

presente trabajo de investigación se

demanda examinar el proceso de la síntesis

del benzoato de metilo y determinar el uso de

este en la conservación de alimentos.

PROBLEMA

La búsqueda de un conservante de

alimentos. ha sido fundamental para la

supervivencia, las reservas de alimentos

eran necesarias para sobrevivir durante los

largos y gélidos inviernos o las prolongadas

sequías.Pero la gran revolución en la

conservación de los alimentos se produce a

principios del siglo XIX en Francia, de la

mano de un cocinero llamado Nicolás

Appert. En el siglo XX debido a los

avances tecnológicos producidos, se da

un paso significativo en la conservación

de todo tipo de alimentos. Nuevas

técnicas como la congelación y además

el código alimentario registra en la

actualidad más de 5.000 sustancias, que

conservan o alteran las características

organolépticas de los alimentos.

Por lo que en la presente investigación se

buscará que tan óptimo podría ser el

benzoato de metilo en la conservación de

alimentos en reemplazo de otras

sustancias viendo ciertas características

físicas y químicas requeridas ¿Cumplirá

con los principales estándares de

conservación ?

OBJETIVOS

● Obtener un éster (benzoato de

metilo) a partir de un ácido (ácido

benzoico) y de metanol, utilizando al

ácido sulfúrico como catalizador

para la caracterización de este

compuesto orgánico.

● Analizar las propiedades físicas del

producto (benzoato de metilo)

utilizado como conservador de

alimentos y su eficiencia.

SOLUCIÓN

Reemplazar la conservación de alimentos

por el benzoato de metilo ya que este

permite alargar su tiempo de

conservación en los alimentos para que

no se descomponga rápidamente y que a

su vez es útil y no bajaría su rendimiento

como lo hacen la mayoría de

conservantes que puede provocar

reacciones alérgicas o incluso asma o en

Síntesis y caracterización fisicoquímica del benzoato de metilo

casos muy extremos la aparición del

cáncer al hígado.

MARCO METODOLÓGICO

Los ésteres son compuestos orgánicos en

los cuales un grupo orgánico (simbolizado

por R' en este artículo) reemplaza a un

átomo de hidrógeno (o más de uno) en un

ácido oxigenado. Un ácido oxigenado es un

ácido cuyas moléculas poseen un grupo

hidroxilo (-OH) desde el cual el hidrógeno

(H) puede disociarse como un ion protón

(H+).

Los ésteres más comunes son los ésteres

carboxílicos, donde el ácido en cuestión es

un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el

ácido es ácido acético, el éster es

denominado como acetato. Los ésteres

pueden también ser formados por ácidos

inorgánicos; por ejemplo, el dimetil sulfato,

es un éster, a veces también llamado

"ácido sulfúrico, dimetil éster"

Aditivos alimentarios:

Los ésteres que se forman de bajo peso

molecular que tienen olores característicos

a fruta se utilizan como aditivos

alimentarios, por ejemplo en caramelos y

otros alimentos que han de tener un olor

afrutado.

La industria química produce grandes

cantidades de ésteres, centenares de

millones de kilogramos por año. Son de

especial importancia el acetato de etilo, el

acetato de butilo, el ftalato de dibutilo, el

acetato de celulosa, el xantogenato de

celulosa, el trinitrato de glicerilo, el acetato

de vinilo y el nitrato de celulosa.

Principales Reacciones:

La esterificación es el procedimiento

mediante el cual podemos llegar a

sintetizar un éster. Los ésteres se producen

de la reacción que tiene lugar entre los

ácidos carboxílicos y los

alcoholes. Los ácidos carboxílicos sufren

reacciones con los alcoholes cuando se

encuentran en presencia de catalizadores

de la reacción, los cuales por lo general

son un ácido fuerte, con la finalidad de

formar un éster a través de la eliminación

de una molécula de 𝐻 .

2

𝑂

R-COOH (ácido) + HO-R’ (alcohol) ↔

R- CO-O-R’ (éster) +

Mecanismo de Esterificación:

Los pasos del mecanismo de

esterificación para obtener benzoato de

metilo son los siguientes:

● El ácido, que en esta experimentación

es el ácido sulfúrico, protona el grupo

carbonilo y lo activa hacia el ataque

nucleofílico.

● Este ataque es producido por el

alcohol el cual, seguido por la pérdida

de un protón, produce el hidrato de un

éster.

● La deshidratación del hidrato del éster

ocurre por la protonación de uno de

los grupos hidroxilo que permite que

salga como agua, formando un catión

estabilizado por resonancia.

● Para finalizar la pérdida de un protón

del otro grupo hidroxilo atraído por la

molécula de agua liberada forma el

éster resultante.

Síntesis y caracterización fisicoquímica del benzoato de metilo

Figura 1. Mecanismo de esterificación del

benzoato de metilo

Benzoato de Metilo

Definición

El benzoato de metilo es un éster con la

fórmula química C₆H₅CO₂CH₃. Es un líquido

...