Benzoato De Metilo

ESCUELA SUPERIOR POLITECNICA DEL LITORAL

INSTITUTO DE CIENCIAS QUIMICAS Y AMBIETALES

Pertenece a: Andrea Mishell Rosado Moncayo

Paralelo: 1

Practica N° 4

Título Síntesis del Benzoato de Metilo

Profesor: Ing. Víctor Del Rosario

Fecha: 5 de noviembre del 2012

OBJETIVOS

• Sintetizar el benzoato de metilo aplicando una reacción de esterificación

TEORIA

Es un ester deriva del acido benzoico y del metanol, se utiliza para la fabricación de perfumes debido a que posee un olor agradable, también es utilizado para la fabricación de pesticidas.

Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol.

Comúnmente cuando se habla de esteres se hace alusión a los esteres de ácidos carboxílicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo. Sin embargo, se pueden formar en principio esteres de prácticamente todos los oxácidos inorgánicos. Por ejemplo los esteres carbónicos derivan del ácido carbónico y los esteres fosfóricos, de gran importancia en Bioquímica, derivan del ácido fosfórico.

Dada la importancia de los ésteres se han desarrollado muchos procesos para obtener ésteres. El más común es el calentamiento de una mezcla del alcohol y del ácido correspondiente en presencia de cantidades catalíticas de ácido sulfúrico, utilizando el reactivo más económico en exceso para aumentar el rendimiento de la reacción (esterificación de Fischer-Speier). El ácido sulfúrico sirve en este caso tanto de catalizador como de sustancia higroscópica que absorbe el agua formada en la reacción (a veces es sustituido por ácido fosfórico concentrado). En general, este procedimiento requiere de temperaturas elevadas y de tiempos de reacción largos presentando por tanto inconvenientes; El alcohol puede sufrir reacciones de eliminación formando olefinas, esterificación con el propio ácido sulfúrico o la formación del correspondiente éter simétrico. De igual modo el ácido orgánico que se pretende esterificar puede sufrir descarboxilación.

PREGUNTAS CONCEPTUALES

¿Por qué utilizamos un exceso de metanol en la síntesis del Benzoato de metilo?

Favorece el desplazamiento del equilibrio hacia la formación del éster (principio de LeChatelier). Dicho exceso es económicamente aceptable en el caso de etanol o metanol, ya que estos alcoholes son baratos.

¿Cuál es la función del ácido sulfúrico concentrado en la preparación del benzoato de metilo?

Ya que el grupo carbonilo tiene un bajo poder electrofónico es decir una baja reactividad, se emplea el acido sulfúrico como catalizador para incrementar la reactividad de dicho grupo funcional.

Escriba la reacción química estructural del benzoato de metilo.

acido benzoico + metanol (acd. Sulfúrico benzoato de metilo + agua

calor)

¿Por qué es necesario lavar las capas orgánicas con hidróxido de sodio?

Ya que el NaOH forma una sal anicónica soluble en agua mas el CO2, la misma que sirve para separar todos los restos que puedan quedar en la capa acuosa.

¿Buscar otras alternativas que permitan desplazar el equilibrio hacia la formación del ester?

Eliminar el agua del medio de reacción, creando un azeótropo, o utilizando mallas moleculares.

MATERIALES

- Mechero de bunsen - Embudo de decantación - Espátula

- Pinzas

Equipo de reflujo:

- Refrigerante de reflujo - Balón Volumétrico esmerilado 100 ml - Mangueras

- Soporte universal - Nueces y agarraderas - Vidrio reloj

- Pipetas y peras - Recipiente con hielo picado

- Balanza Analítica - Vaso de precipitación de 250 ml (Baño María)

Equipo de destilado:

- 2 soporte universal - Nueces - Agarraderas - Mechero de bunsen

- Tapón de caucho - Mangueras - Matraz esmerilado de 100ml

- Refrigerante de destilado - Vaso de precipitado de 100ml - Malla de porcelana

- Anillo metálico.

REACTIVOS

- Acido benzoico - Metanol - Acido sulfúrico (concentrado). 98

- Éter di-etílico - Hidróxido de sodio. 3N - Sulfato de sodio. Como secante

- Agua destilada a 7 grados centígrados

PROCEDIMIENTO

1. Pesar 12.2 g de ácido benzoico

2. Agregar 20 ml de metanol

3. Colocar en la solución 2 ml de H2SO4 conc.. (Ver figura 4.1).

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