Nitración Del Benzoato De Metilo

NITRACIÓN DEL BENZOATO DE METILO

RESUMEN

En el benzoato de metilo, la orientación meta se da por el sustituyente del anillo aromático, es decir el grupo (CO2Me) que dirige la orientación y actúa cómo un desactivador sustrayendo la carga electrónica que se refuerzan entre si y se sienten mas poderosamente en la posición orto y para. El resultado es que los intermediarios orto y para son menos estables, dándose una alta probabilidad de que la reacción se diera en la posición meta.

En la nitración del benzoato de metilo; en el proceso de síntesis se obtuvo una cantidad considerable de m-nitrobenzoato de metilo, después de hacer el proceso recristalización se obtuvo un porcentaje de rendimiento de 33%, que es relativamente bajo y la causa probable es por el proceso de recristalización, donde se perdió la mayor parte obtenida durante la síntesis, pero con buenos resultados en cuestión de calidad de cristales obtenidos.

1. RESULTADOS

1.1 síntesis de m-nitrobenzoato de metilo:

Al adicionar acido sulfúrico al benzoato de metilo, la disolución tomo un color naranja oscuro, filtramos a gravedad y se obtuvo una masa de color blanco donde se notaban impurezas.

1.2 recristalización:

Al recristalizar con etanol, la solución tomó color amarillo, después de realizar el reflujo se filtró al vacío, quedando unos cristales pequeños e incoloros.

Obtención del producto en g después de recristalizar

0.22111

Porcentaje de rendimiento 33%

2. ANALISIS DE RESULTADOS

Durante la síntesis el hecho importante para que se lleve a cabo la reacción en la posición meta, se da por efecto del sustituyente del benceno, que tiene la capacidad de atraer electrones desactivando principalmente en las posiciones orto y para.

Se puede mostrar por qué el grupo sustituyente (CO2CH3) protonado con ácido es un grupo desactivante teniendo en cuenta su estructura resonancia:

Como vemos el átomo de carbono tiene una carga formal positiva, el cual atrae por inducción la densidad electrónica del anillo aromático. Al haber la inducción electrónica sobre el anillo aromático, el ataque electrófilo es más efectivo sobre las posiciones más estables, que como vemos en el siguiente mecanismo de resonancia:

El electrófilo al entrar en la posición meta contribuye a resonancias mas estables. Las posiciones orto y para tienen por lo menos una estructura resonante muy inestable cuando el sustituyente es atractor de densidad electrónica del anillo aromático.

En la práctica, se utilizó ácido nítrico, al cual se le adiciono ácido sulfúrico para se llevara a cavo la reacción:

El producto obtenido es un buen electrófilo que reacciona con el benzoato de metilo, dándose las condiciones explicadas anteriormente para obtener el producto deseado, el mecanismo de reacción que se lleva es el siguiente:

Cuando el electrófilo entra al anillo aromático, se lleva una resonancia en el estado de transición como las que se mostraron anteriormente, para llevar a cabo la reacción en la posición meta. El precipitado blanco

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