Definición de lípidos

Introducción

Definición de lípidos

Los lípidos son aquellas moléculas orgánicas, denominadas también biomolécula, presentes en el tejido de los animales y las plantas, los cuales pueden ser separados o aislados con solventes de baja polaridad tales como: tetracloruro de carbono, cloroformo, éter de petróleo, éter etílico, bencina, benceno, tolueno, mezclas de benceno o tolueno y etanol en proporción 2:1. Se encuentran en la madera dentro de las sustancias extraíbles en disolventes poco polares.

El análisis de estas fracciones ha demostrado que en el extracto obtenido se encuentran diferentes tipos de compuestos orgánicos como son: Ácidos de alta masa molecular, (denominados ácidos grasos) Ceras, Triglicéridos, Fosfolípidos, Glucolípidos, Terpenos, Terpenoides, Esteroles y Esteroides

Clasificación de lípidos

Los lípidos pueden clasificarse de acuerdo a su estructura química, aquellos que presentan enlaces éster y pueden ser hidrolizados, tales como ceras, glicéridos se denominan lípidos hidrolizables y los que no presentan enlaces ésteres , denominados no hidrolizables en los que se encuentran los esteroles, esteroides, terpenos y terpenoides.

Los lípidos hidrolizables, se clasifican en: lípidos simples, compuestos, los lípidos no hidrolizables se clasifican en isoprenoides y esteroides.

Los lípidos se clasifican en dependencia de las reacciones químicas que experimentan, de esta manera aquellos que reaccionan con disolución de NaOH al 40%, originando sales, se denominan lípidos saponificables, y los que no experimentan este tipo de reacción se consideran lípidos no saponificables.

Los Lípidos se pueden clasificar en dependencia de las funciones que realiza en los organismos vivos, encontrando en la naturaleza aquellos que realizan la función de reserva y lípidos citoplasmáticos (presentes en orgánulos celulares, mitocondrias y membrana celular).

Composición Química y Características Generales:

Son moléculas basadas en un esquema estructural de largas cadenas hidrocarbonadas donde también aparecen el oxígeno -aunque en una proporción mucho más baja que en los glúcidos- el nitrógeno, el fósforo y el azufre.

Cumplen dos características distintivas:

 Son insolubles en agua y en otros disolventes polares.

 Son solubles en disolventes orgánicos no polares como el benceno, el éter o la gasolina.

Cumplen funciones diversas como la de reserva energética, función estructural en las membranas celulares y también funciones reguladoras ya que algunas vitaminas son de naturaleza lipídica así como algunas hormonas.

Clasificación de los Lípidos:

Según su estructura molecular los clasificaremos en:

LÍPIDOS Ácidos grasos Saturados

Insaturados

Lípidos con ácidos grasos o saponificables Simples Acilglicéridos

Céridos

Complejos (o lípidos de membrana) Fosfoglicéridos

Fosfoesfingolípidos

Glucoesfingolípidos

Lípidos sin ácidos grasos o insaponificables Isoprenoides o terpenos

Esteroides

Prostaglandinas

Lípidos simples

Los lípidos simples se caracterizan por presentar la función éster, observe que producto de los efectos electrónicos presentes en el carbono, el mismo constituye un centro de baja densidad de electrones, lo que favorece las reacciones de sustitución nucleofílica.

Estas reacciones presentan un mayor grado de complejidad, debido a que los lípidos simples son compuestos que presentan varios grupos funcionales, los lípidos simples son abundantes en las plantas y animales. En las plantas superiores lignificadas se encuentran en el follaje, la corteza, ramas, semillas, flores, frutos y madera, ésta última presenta bajos contenidos de ceras y glicéridos.

Características estructurales

Los lípidos simples son abundantes en la naturaleza en forma de: ceras y glicéridos. Los glicéridos a su vez se encuentran en forma de grasas y aceites.

Las ceras son consideradas mezclas de ésteres de alta masa molecular formadas por ácidos grasos y alcoholes monohidroxilados, donde n y m representan el número de veces que se repite el grupo CH2, entonces los valores más frecuentes son: n = 8-18 y

m =16-36.

Los glicéridos están constituidos por ácidos grasos de alta masa molecular y alcoholes trihidroxilados como el propanotriol, glicerol o glicerina.

Los glicéridos pueden presentar un grupo hidroxilo esterificado, denominados monoacilglicérido, diacilglicérido cuando presentan dos grupos hidroxilos esterificados y triacilglicérido, cuando se esterificaron los tres grupos hidroxilos.

Los glicéridos cuando presentan cadenas carbonadas saturadas reciben la denominación de grasas, todos los átomos de carbono presentan hibridación sp3, excepto el carbono del grupo funcional (éster), por lo que se deduce que los ácidos grasos presentes en estas estructuras son de cadenas saturadas.

Los aceites se caracterizan por presentar instauraciones o sea la presencia de dobles enlaces en las cadenas de los ácidos grasos que forman la estructura del glicérido, por tanto no todos los átomos de carbono presentan hibridación sp3, aparece una nueva funcionalidad, donde los átomos de carbono presentan hibridación sp2 y diferente reactividad química, los ácidos grasos presentes son no saturados, observe que los ácidos grasos saturados presentan un empaquetamiento u ordenamiento específico en las moléculas de triglicérido lo que explica que las grasas sean sustancias sólidas, mientras que la estereoquímica particular de los ácidos grasos que constituyen los aceites (ácidos grasos no saturados) con isomería geométrica, siendo más abundante el isómero cis, proporciona un ordenamiento espacial diferente, lo cual se puede constatar en las figuras que aparecen a continuación.

Los lípidos simples son sustancias neutras, solubles en solventes orgánicos de baja polaridad, insolubles en agua, con olores característicos, su consistencia varía desde líquidos oleaginosos hasta sustancias semi-sólidas a sólidas.

Sus propiedades tales como acidez y grado de saturación, facilidad de saponificación están relacionadas con su estructura química. Estas propiedades se pueden determinar mediante los siguientes índices:

Índice de yodo: gramos de yodo que se adicionan a 100 g de grasa o aceite, mide el grado de saturación de la grasa o aceite.

Índice de acidez: es el número de miligramos de hidróxido de potasio que se necesitan para neutralizar 1 g de grasa o aceite, es una medida de la acidez de los lípidos simples.

Índice de saponificación: miligramos de hidróxido de potasio que se necesitan para saponificar 1 g de grasa o aceite.

Los ácidos presentes en la estructura de los lípidos simples, son ácidos monocarboxílicos, presentando un grupo carboxilo y cadenas que varían en longitud desde 4 hasta 40 átomos de carbono, siendo los más abundantes en la naturaleza los ácidos de 16 a 18 átomos de carbono. Los ácidos se clasifican en saturados y no saturados, son abundantes en el grano del maíz, fríjol de soya, grasa humana y animal.

Materia prima Ac. Palmítico Ac. Esteárico Ac. Oleico Ac. Linoleico

aceite de maíz 10 5 45 38

aceite de soya 10 - 25 55

Grasa de puerco 30 15 45 5

Mantequilla 25 10 35 -

Grasa humana 25 8 46 10

Isomería de los ácidos grasos presentes en los lípidos simples

Los ácidos grasos no saturados, pueden presentarse en la naturaleza con una instauración, con dos o más instauraciones e inclusive pueden presentar otros grupos funcionales tales como el grupo hidroxilo.

Los ácidos grasos no saturados presentan un doble enlace entre los átomos de carbono 9 y 10, y esta instauración es responsable de la presencia de isómeros geométricos (cis-trans). Encontrándose estos ácidos en dos formas diasterómeras diferentes.

En la naturaleza se pueden encontrar con dos y tres dobles enlaces y los mismos presentan este tipo de estereoisomería con un mayor grado de complejidad.

Los ácidos carboxílicos, que se presentan en la naturaleza, como constituyente de

las ceras y los glicéridos pueden presentar diferentes longitudes de las cadenas y grupos funcionales diferentes al grupo carboxilo. En la tabla se muestran la estructura de algunos de ellos.

Ácidos Átomos de carbono Estructura

Saturados Butírico 4

Caproico 6

Caprílico 8

Cáprico 10

Láurico 12

Mirístico 14

Palmítico 16

Esteárico 18

No saturados Palmitoleico 16

Oleico 18

Ricinoleico 18

Linoleico 18

Linolénico 18

Araquídico 20

Observe que los ácidos que abundan en la naturaleza son de números pares de átomos de carbono, los ácidos insaturados como el palmitoleico, oleico y ricinoleico presentan una instauración entre el carbono 9 y 10 (Δ 9). El ácido linoléico presenta dos instauraciones entre los átomos de carbono 9 y 10, 12 y 13 (Δ9,12). El ácido linolénico presenta tres dobles enlaces entre los átomos de carbono 9 y 10, 12 y 13, 15 y 16 (Δ9, 12,15). El αcido araquídico presenta cuatro dobles enlaces, en los carbonos 9 y 10, 12 y 13, 15 y 16, 18 y 19 (Δ 9, 12, 15,18).

Propiedades físicas de los ácidos grasos.

Los ácidos grasos presentes en las ceras y los glicéridos, tienen temperaturas de fusión que aumentan con

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