Halogenuros

HALOGENUROS

“Compuesto que presenta en su estructura al menos un enlace C–X”.

R – X

X = F, Cl, Br, I

Nomenclatura

1.- Elegir la cadena más larga que contenga al (los) halógeno (s).

2.- Numerar por el extremo más cercano a un halógeno, donde se obtenga la numeración más   baja.

3.- Escribir nombre y posición del (los) halógeno(s) y radical(es), respetando orden alfabético.

4.- Si el halógeno o el radical se repite, usar los prefijos di, tri, tetra, etc.

5.- Escribir nombre del compuesto de la cadena, indicando posición de dobles o triples       enlaces.

6.- En ciclos, elegir la numeración más baja, escribir sustituyentes y radicales albabeticamente.

Ejemplos:[pic 1]

                                                                [pic 2]

1 bromo- 6 cloro- 5 metil- 3 isopropil- heptano                      6 bromo- 2 cloro- 3 metil-  5 isopropil- oct3 eno                

        [pic 3]

[pic 4]

   1,4 dibromo- 5 etil - 3 fluor- ciclohexano                        1 bromo- 5 etil- 2,4 dimetil ciclohexano                        

Tarea 1                                        Nombre: ____________________________________

Numerar y asignar nombre/fórmula:

[pic 5]

a).                                                         b).[pic 6]

____________________________________       ____________________________________

                        [pic 7][pic 8]

c).                                                         d)

____________________________________       ____________________________________[pic 9]

[pic 10]

e).                                                         f)

____________________________________       ____________________________________

g).                                                        h)                        

____________________________________     _____________________________________                  tetracloroterbutano                                                   2,3 dibromo- 4 hexeno

i)                                                        j)                            

____________________________________     _____________________________________

    4 cloro- 1 fluor- 2 isoprpil- 5,5 dimetil heptano                        2 yodo- 3 etil- 4 fenil- 6 metil hept3eno

k)                                                                                             

_____________________________________________________________    

                 2(1,2 difluor- 1 metil- butanil) clicohexano            

Síntesis. Los halogenuros se obtienen por reacciones SN2 o SN1. 

1.- A partir de alcoholes:

                                                   Δ  ;  H2O

                        R – OH   +  HX                                R – X     +  H2O[pic 11]

Formación del Nu–:                H – X   +  H2O                H+    +    –X [pic 12]

[pic 13]

Ejemplo

[pic 14]

Mecanismo SN2

La SN1 se produce en alcoholes con mucho impedimento estérico. 

Tarea 2                                        Nombre: ____________________________________

...