Informe De Benseno

Informe de laboratorio de TP Química Organica II

Profesor: Lorena Garcia Alderete Comisión: Pazos Franco

Tema: Benceno (Hidrocarburos aromaticos)

Objetivo: Reconocer sus propiedades. Obtención del negro de humo y obtención de nitrobenceno.

Marco Teórico:

Hidrocarburos bencénicos o aromáticos:

A estos hidrocarburos se les da el nombre de aromáticos porque la mayoría de los compuestos vinculados con el benceno poseen aroma.

Esta afirmación es antigua ya que luego se comprobó que otras sustancias inodoras o de olor desagradable también eran derivadas del benceno.

Este compuesto fue descubierto por Farada en 1825, quien lo extrajo del gas de alumbrado y lo llamo erróneamente hidrocarburo de hidrogeno. Más adelante Laurent lo llamo feno (del griego: luminoso) por el poder luminoso de su llama.

Liebig lo denomino benzol por su carácter aceitoso. Actualmente su nomenclatura oficial es la del benceno.

Después de muchas investigaciones, quien determino la estructura de la molécula de benceno fue Kekulé; en 1865 ya había anunciado la teoría de la tetravalencia del C, y estableció la formula hexagonal del benceno según el siguiente esquema.

Según este esquema los seis átomos de C ocupan los vértices de un hexágono regular, unidos alternadamente por simples y dobles ligaduras. La otra valencia de cada C se haya unida a un átomo de hidrogeno.

Las evidencias más importantes que sirvieron para confirmar la estructura propuesta fueron:

1) Cuando el benceno adiciona hidrogeno o cloro, la existencia de un solo derivado mono sustituido indica que los átomos de carbono ocupan posiciones equivalentes

2) El examen del benceno por medio de rayos x ha llevado a la conclusión de que su molécula es plana, es decir que los átomos de C están colocados en los vértices de una hexágono regular y los átomos de hidrogeno también están en ese mismo plano.

3) Las reacciones de adición en las que participa el benceno indican la existencia de dobles ligaduras, semejantes a las de los compuestos no saturados, pero hay que destacar que no son idénticos a las de estos.

Si analizamos la estructura del benceno, deberíamos suponer que existen dos isómeros.

La experiencia demostró que no existen dos formas isómeras, para explicarlo Heisemberg introdujo el concepto de resonancia. Según esta teoría las dobles uniones entre átomos de C de la molécula bencénica no son fijas, sino que oscilan alternadamente entre los átomos de C vecinos. Así se explica entonces la existencia de un solo derivado bisustituido.

Los compuestos de resonancia, como el benceno poseen una formula denominada perturbada que no se puede representar con los esquemas comunes que en cambio permiten representar solo las formulas fijas.

Estado Natural:

Se obtiene destilando la hulla por calor y también algunos petróleos de características apropiadas. Algunas de sus propiedades más importantes son:

P.M relativo: 78gr.

P.F: 5,5 ºC

P.E: 80 ºC

Es un líquido incoloro, móvil y de agradable olor a esencias (a temperatura ambiente).

Es insoluble en agua y soluble en solventes orgánicos. Disuelve al iodo y a las grasas.

Procedimiento:

Caracteres Organolépticos -Propiedades Físicas:

1) Colocar 2 o 3ml de benceno en un tubo de ensayo y observar sus caracteres y propiedades.

2) En un vaso de precipitado colocar 10 ml de agua destilada, añadir unas gotas de benceno, agitar con una varilla de vidrio y dejar reposar. Observar e interpretar.

3) En 3 tubos de ensayo colocar 2 o 3 ml de benceno. A casa tubo agregar respectivamente unas gotas de éter, nafta y acetona. Agitar y dejar reposar. Observar e interpretar.

4) Para comprobar el poder disolvente del benceno, a dos tubos conteniendo respectivamente unos cristales de yodo y aceite comestible, se le debe añadir unos ml de benceno. Agitar, observar e interpretar.

5) Para determinar

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