NOMECLATURA DE LAS PRINCIPALES FUNCIONES QUIMICAS ORGANICAS.

ESCUELA PREPARATORIA FORTUNATO ARGUETA ROBLES

QFB. BRISSIA

ALUMNO: JOEL MARTIN ALCAZAR TAMAYO.

MATERIA: QUIMICA

INVESTIGACION DE: NOMECLATURA DE LAS PRINCIPALES FUNCIONES QUIMICAS ORGANICAS.

TERCER SEMESTRE GRUPO “B”.

LAS ROSAS CHIAPAS A, 16 DE ENERO DEL 2014.

INTRODUCCION

Halogenuros de alquilo

Los halogenuros de alquilo, también conocidos como halo alcanos, halogenoalcano o haluro de alquilo son compuestos orgánicos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos.

Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por radicales de alcanos, pero este método es de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas de productos. El orden de reactividad de los alcanos hacia la cloración es idéntico al orden de estabilidad de los radicales: terciario, secundario y primario. Conforme al postulado de Hammond, el radical intermedio más estable se forma más rápido, debido a que el estado de transición que conduce a él es más estable.

Los halogenuros de alquilo también pueden formarse a partir de alquenos. Estos últimos se unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el producto de bromación alílica. La bromación de alquenos con NBS es un proceso complejo por radicales que ocurre a través de un radical alilo. Los radicales alilos son estabilizados por resonancia y pueden representarse de dos maneras, ninguna de las cuales es correcta por sí misma. La verdadera estructura del radical alilo se describe mejor como una mezcla o híbrido de resonancia de las dos formas resonantes individuales.

Los alcoholes reaccionan con HX para formar halogenuros de alquilo, pero este método sólo funciona bien para alcoholes terciarios, R3C-OH. Los halogenuros de alquilo primarios y secundarios normalmente se obtienen a partir de alcoholes usando SOCl2 o PBr3. Los halogenuros de alquilo reaccionan con magnesio en solución de éter para formar halogenuros de alquil-magnesio, o reactivos de Grignard, RMgX. Algunos reactivos de Grignard son tanto nucleófilos como básicos, y reaccionan con ácidos de Brønsted para formar hidrocarburos. El resultado global de la formación del reactivo de Grignard y su protonación es la transformación de un halogenuro de alquilo en un alcano (R-X → RMgX → R-H).

Los halogenuros de alquilo también reaccionan con litio metálico para formar compuestos de alquil-litio, RLi, que en presencia de CuI forman diorganocupratos o reactivos de Gilman, R2CuLi. Estos reaccionan con halogenuros de alquilo para formar hidrocarburos de acoplamiento como productos.

Usos

Propelentes

Uno de los usos importantes de los CFCs ha sido como propelentes en inhaladores para medicamentos utilizados en el tratamiento del asma. La conversión de estos dispositivos y tratamientos desde los CFC a otros halocarbonos que no tengan el mismo efecto sobre la capa de ozono está bien en marcha. La capacidad de los hidrofluorocarbonos como propelentes para solubilizar medicamentos y excipientes es diferente de la de CFCs y por consiguiente requieren una considerable cantidad de esfuerzo para reformularlos.

Refrigerantes

Un refrigerante es un compuesto usado en un ciclo térmico que sufre un cambio de fase de gas a líquido y al inrevés. Los dos principales usos de los refrigerantes son en frigoríficos, congeladores y aires acondicionados. Los CFCs aparecieron en la década de los 1930 y dadas sus características, seguros, baja toxicidad, estables, de fácil manejo y baratos, sustituyeron a los peligrosos amoniaco, cloruro de metilo o SO2 que se habían utilizado hasta aquel momento como refrigerantes. Sin embargo las evidencias de su acción perjudicial sobre la capa de ozono hicieron que el uso de los CFCs como refrigerantes en nuevas instalaciones esté prohibido desde mediados de la década de 1990. El uso de los HCFCs en equipos nuevos también está prohibido, aunque pueden usarse todavía por un tiempo limitado en recargas. Una alternativa es el uso de HFCs.

Espumas

Un agente espumante, (o expandente o de expansión), es un material que producirá gas bajo ciertas condiciones, (típicamente temperaturas altas), pudiendo ser usado para formar espuma, aumentando el volumen. Es el caso de compuestos volátiles que al calentarse producen gas. En el pasado se usó ampliamente el CFC-11, que posteriormente fue sustituido principalmente por el HCFC-141b. En la actualidad se tiende al uso de HFCs e hidrocarburos así como tecnologías basadas en CO2, agua o aire.

Extinción de incendios

A altas temperaturas los halones se descomponen liberando átomos de halógeno que se combinan eficazmente con radicales libres que se generan durante la combustión, desactivando la reacción de propagación de la llama incluso quedando el combustible adecuado, oxígeno y calor. La reacción química en una llama sigue una reacción en cadena radicalaria. Mediante la captura de los radicales que propagan la reacción los halones son capaces de "envenenar" el fuego, con concentraciones menores que las requeridas por los sistemas de extinción que usan los métodos más tradicionales de enfriamiento, sofocación o dilución del combustible.

Disolventes

En el pasado el uso del metilcloroformo (tricloroetano) en la limpieza de metales y del CFC-113 en la limpieza de componentes electrónicos estaba muy extendido. Debido a sus efectos nocivos sobre la capa de ozono su uso está prohibido desde mediados de la década de 1990. Como sustituyentes provisionales, ya que también su uso debe ser abandonado progresivamente, se han usado los HCFC-141b y HCFC-225 ca/cb. Otro disolvente, usado como desengrasante en la industria, también ya prohibido es el tetracloruro de carbono. Entre las alternativas que han aparecido a estos disolventes se encuentran el uso de HFCs, hidrofluoroéteres (HFEs), disolventes clorados (p. ej. tricloroetileno), hidrocarburos y disolventes oxigenados (p.ej. metanol). También sistemas de limpieza que usan agua o el uso de tecnologías que no necesitan limpieza.

Control de plagas

El bromuro de metilo (CH3Br) se ha usado para la fumigación de suelos y el control de plagas en agricultura. En la Unión Europea su utilización está limitada y controlada a usos críticos.

Estructura de los halogenuros de alquilo

En esta introducción a la sustitución nucleofílica, trataremos principalmente una familia de compuestos que ya nos resulta familiar, los halogenuros de alquilo. Los halogenuros de alquilo tienen la fórmula general RX, donde R representa un grupo alquilo o alquilo sustituido.

R-X

R=Radical X=Halogeno (Yodo, Cloro, Fluor y Bromo)

Un halogenuro de alquilo

La característica principal de la estructura del halogenuro de alquilo es el átomo de halogenuro, X, y las reacciones características de un halogenuro de alquilo son las que tienen lugar en el halógeno. El átomo o grupo que define la estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y, al mismo tiempo, determina sus propiedades se llama grupo funcional.

En los halogenuros de alquilo, el grupo funcional es el halógeno.Un halogenuro de alquilo tiene un grupo alquilo unido a este grupo funcional; en condiciones apropiadas, estas partes alquílicas sufrirán las reacciones típicas de los alcanos.

No obstante, las reacciones que son características de la familia son las que ocurren en el átomo de halógeno.

Generalidades

Cuando se estudiaron las propiedades químicas de los hidrocarburos, se indicó la acción de los halógenos sobre las parafinas, que daba lugar a la formación de compuestos de sustitución de uno o más átomos de hidrógeno. Esta misma acción también se produce en los hidrocarburos no saturados. En la formación de productos de sustitución es muy difícil limitar el proceso o la obtención de un único compuesto halogenado, lo que hace que se empleen otros métodos para producir un derivado mono, di o trihalogenado, correspondiente a determinado carburo.

Visión general de los halo alcanos

Esta tabla da una visión de la mayoría, entre otros, de haloalcanos de uso general o conocidos comúnmente.

La lista incluye desde productos de gran volumen de producción hasta productos destinados a uso en laboratorios.

Nombre sistemático Nombre común o trivial Código* Fórmula química

Halo metanos

Clorometano

Cloruro de metilo, R-40 HCC-40 CH3Cl

Diclorometano Cloruro de metileno

HCC-30 CH2Cl2

Triclorometano Cloroformo

HCC-20 CHCl3

Tetraclorocarbono Tetracloruro de carbono, Freon 10, Halón 104, R-10 PCC-10 CCl4

Tetrafluorometano Tetrafluoruro de carbono, Freon 14, R-14 PFC-14 CF4

Triclorofluorometano

Freon 11, R-11 CFC-11 CCl3F

Diclorodiflurometano

Freon 12, R-12 CFC-12 CCl2F2

Clorotrifluorometano

Freon 13, R-13 CFC-13 CClF3

Clorodifluorometano

Freon 22, R-22 HCFC-22 CHClF2

Trifluorometano Fluoroformo, FE 13, Freon 23, R-23 HFC-23 CHF3

Difluorometano

R-32 HFC-32 CH2F2

Fluorometano

Fluoruro de metilo, Freon 41 HFC-41 CH3F

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