PRÁCTICA CALIFICADA DE QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA
Maryorie MezaInforme24 de Septiembre de 2019
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PRÁCTICA CALIFICADA DE QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA
- Indique los nombres UIQPA de los siguientes alquenos:
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Respuesta: 2-metilbut-2-eno
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Respuesta: Trans-3-metil-2-hexeno
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Respuesta: 1-Bromo-2-metilprop-1-eno
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Respuesta: 4-metilhexeno
- Escriba las fórmulas estructurales de cada una de las siguientes substancias:
- 1-Metilciclobuteno
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- 3-Metilciclopenteno
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- 2,3-Dimetil-2-penteno
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- Trans-2-hexeno
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- Cis-3-hepteno
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- 3,3,3-tricloropropeno
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- Isobutileno
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- Propileno
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- 4-Ciclopentil-1-penteno
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- Ciclopropileteno
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- ¿En cuáles de los siguientes compuestos es posible que se presente la isomería cis-trans? En cada uno de los casos en donde esto sea posible, escriba las fórmulas estructurales de los compuestos isoméricos.
- 1-Buteno
1-buteno tiene dos isómeros más, con la salvedad de que no son isómeros cis-trans, ya que la diferencia con los isómeros cis y trans no es simplemente de posición con respecto al doble enlace.
- 2-Metilpropeno
El mismo caso que con el 1- buteno.
- 2-Hepteno
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Trans-2-hepteno
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Cis-2-buteno
- 2-Metil-2-hepteno
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Trans -2-metil-2-hepteno
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Cis-2-metil-2-hepteno
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No tiene isómeros cis - trans.
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No tiene isómeros cis –trans
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No tiene isómeros cis –trans
- 1-Cloro-1-buteno
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Cis-1-cloro-1-buteno
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Trans-1-cloro-1-buteno
- 1,1-Dicloro-1-buteno
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Cis-1-cloro-1-buteno
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Trans-1-cloro-1-buteno
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No tiene isómeros cis –trans
[pic 34]
No tiene isómeros cis –trans
[pic 35]
No tiene isómeros cis –trans
- Ordene los siguientes alquenos según sus estabilidades relativas: trans-3-hexeno ; 1-hexeno ; 2-metil-2-penteno; cis-2-hexeno ; 2,3.dimetil-2-buteno.
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Respuesta:
2,3-dimetil-2-buteno > 2-metil-2-penteno > trans-3-hexeno > cis-2-hexeno > 1-hexeno
- ¿En cuáles de los alquenos que se encuentran en la parte a) podrían utilizarse los calores comparativos de hidrogenación para medir sus estabilidades relativas?
Las estabilidades relativas de los alquenos, las podemos estudiar comparando sus calores de hidrogenación. Calor de hidrogenación es el calor que se libera ([pic 38]H°) durante la hidrogenación catalítica de 1 mol de compuesto. Para ello el alqueno se trata con H2 en presencia de Pd o Pt como catalizador; el H2 se agrega al doble enlace y se forma un alcano.
trans-3-hexeno [pic 39]
[pic 40] [pic 41]
Hexano
1-hexeno [pic 42][pic 43]
[pic 44]
Hexano
2-metil-2-penteno
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[pic 49][pic 50][pic 51][pic 52][pic 53][pic 54]
2-metil-pentano
cis-2-hexeno [pic 55][pic 56]
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Hexano
2,3-dimetil-2-buteno[pic 58]
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2,3-dimetilbutano
SIN EMBARGO, ESTO SOLO SE APLICA A ALQUENOS QUE RESULTEN EL MISMO ALCANO A TRAVÉS DE LA HIDROGENACIÓN
Por lo tanto, se observa que solo sería posible comparar los alquenos trans-3-hexeno; 1-hexeno y cis-2-hexeno porque en estos casos resulta el mismo alcano (HEXANO).
- Escriba los mecanismos, por etapas, que justifiquen la formación de cada uno de los productos en las siguientes reacciones y explique las proporciones relativas de los isómeros obtenidos en cada caso
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Producto principal
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Producto minoritario
Respuesta:[pic 77][pic 78][pic 79]
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