Quimica Organica Practica 5

Transformación de ácido maleico a ácido fumarico

Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas

DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA INDUSTRIAL

Laboratorio de Química de los Hidrocarburos

“Transformación de ácido maleico a ácido fumarico”

Equipo: 5

Hilario Cruz Ingrid Karina

Juan Vanegas Ana Karen

Laguna Montoya Francisco Javier

Larios Tapia Gabriela Guadalupe

2IM43

Objetivos Especificos :

1. Explicar porque los ácidos maleico y fumarico son geométricos.

2. Explicar cómo se efectúa la conversión del acido maleico en acido fumarico en el laboratorio.

3. Explicar cómo pueden diferenciarse los ácidos maleico y fumarico mediante algunas propiedades físicas y químicas.

4. Explicar la estequiometria de los productos de bromación de los ácidos maleico y fumarico.

Introducción Teórica

“Transformación del acido maleico a acido fumarico”

La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisometría de los alquenos y ciclo alcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del ciclo alcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del ciclo alcano Las propiedades físicas de ácido maleico son muy diferentes a las del ácido fumárico. El ácido maleico es una molécula menos estable que el ácido fumárico. La diferencia en el calor de combustión es de 22,7 KJ/mol. El ácido maleico es soluble en agua, mientras que el ácido fumárico no lo es. El punto de fusión del ácido maleico está entre 131-139°C, también es mucho menor que la del ácido fumárico que es de 287°C. Ambas propiedades del ácido maleico puede explicarse en razón de la vinculación del hidrógeno intermolecular que tiene lugar a expensas de las interacciones moleculares .Isomerización. El ácido maleico y el ácido fumárico normalmente no se pueden inter con porque la rotación alrededor de un doble enlace carbono-carbono no es energéticamente favorable. En el laboratorio, la conversión del isómero cis en el isómero trans es posible mediante la aplicación de la luz y una pequeña cantidad de bromo. Convierte la luz bromo elemental en un bromo radical, que ataca al alquenos en una reacción de adición de radicales a un bromo-alcano radical, y ahora la rotación de enlace simple es posible. Los radicales se recombinan y el ácido fumárico se forma. En otro método el ácido maleico se transforma en ácido fumárico, a través del proceso de calentamiento de la solución de ácido maleico en 12 M de ácido clorhídrico. Además la reacción es reversible (H+) lleva a la rotación libre alrededor del enlace (C-C) central y la formación de ácido fumárico, el más estable y menos soluble.. En la presente práctica se estudia la reacción de isomerización de ácido maleico a ácido fumárico con el fin de determinar, mediante un diseño de experimentos, las condiciones óptimas de reacción. La reacción es catalizada por un ácido mineral, en nuestro caso el ácido clorhídrico (ver Figura1). En dicha figura, se representa la configuración espacial de los dos isómeros geométricos del ácido 2-butendioíco, los ya mencionados, ácidos maleico y fumárico. La formula molecular sería la siguiente: C4O4H4Ácido maleico (isómero cis) Ácido fumárico (isómero trans).

Imagen

Dos

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