Propiedades Del Benceno

BENCENO

PROPIEDADES FISICAS

La serie aromática se caracteriza por una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presenta. Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adición. El benceno es una molécula plana con un alto grado de saturación lo cual favorece las reacciones de sustitución. Es un líquido menos denso que el agua y poco soluble en ella. Es muy soluble en otros hidrocarburos. El benceno es bastante tóxico para el hombre

Propiedades físicas. El benceno es un líquido incoloro, móvil con olor dulce a esencias.

Es soluble en éter, nafta y acetona. También se disuelve en alcohol y en la mayoría de los solventes orgánicos.

Disuelve al iodo y las grasas.

Su densidad es de 0,89 gramos sobre centímetros cúbicos.

Punto fusión: 5,5 °C.

Punto ebullición: 80°C.

Fórmula: C6H6.

Peso molecular: 78 gramos. El benceno es un líquido incoloro de olor fuerte, más ligero que el agua (D=0.889 g/cm3).

El benceno hierve a 80.1°C y funde a 5.4°C; á 1 atm de presión.

El benceno es tóxico, y resulta muy peligroso respirar sus vapores en periodos largos. Se caracteriza por ser insoluble en agua, pero muy soluble en disolventes orgánicos como etanol, éter, disulfuro de carbono, ciclohexano, etc..

El benceno es un buen disolvente orgánico, disuelve el hule natural, las grasas, numerosas resinas, el azufre, el fósforo, el yodo, la cera, el caucho, el alcanfor, etc..

Propiedades Químicas del Benceno

El benceno y sus homólogos (compuestos aromáticos), poseen una gran estabilidad química y solo reaccionan a condiciones especiales y con el uso de catalizadores apropiados. Sus reacciones la podemos clasificar en dos grupos:

• Reacciones con destrucción de carácter aromático

• Reacciones de sustitución electrofílica

1Reacciones con destrucción de carácter aromático

Combustión: El calor de combustión (▲H) es muy grande y arde suavemente, por lo tanto su poder indetonante (antidetonante) es considerable como la de sus homólogos, lo que explica la práctica de la aromatización en la industria de los carburantes para elevar su octanaje.

Oxidación: A temperatura alta (400°C) y haciendo uso de un catalizador (V2O5 ó MoO3), la oxidación directa permite obtener anhídrido maleico que se utiliza en la fabricación de resinas sintéticas.

Hidrogenación: Conduce a la formación del ciclo hexano, para lo que se necesita catalizadores muy activos (Ni, Pt ó MoS) y temperatura relativamente alta (80°C).

Halogenación: Sólo reacciona con Cl2 ó Br2 catalizada por radiación ultravioleta y a 78°C.

2Reacciones de sustitución aromática electrofílica

Son las reacciones más importantes en síntesis orgánica por la gran variedad de productos que se originan.

El anillo bencénico sirve como fuente electrónica para los reactivos electrofílicos (sustancias deficientes en electrones), debido a que los electrones π se hallan prácticamente sueltos.

El proceso neto se puede representar de la siguiente manera:

A continuación abordaremos las principales reacciones del benceno.

Halogenación: La cloración y la bromación directa solo es posible en presencia de un catalizador que debe ser un ácido de Lewis (FeCl3 , AlCl3 , FeBr3)

Nitración: Es la reacción del benceno con ácido nítrico (HNO3) concentrado. Se utiliza como catalizador el ácido sulfúrico concentrado (H2SO4).

Sulfonación: Es la reacción con el ácido sulfúrico concentrado. Esta reacción es lenta, pero con el ácido sulfúrico fumante (H2SO4 + SO3) se vuelve más rápida.

Alquilación y acilación de Friedel-Crafts: Los químicos Charles Friedel (francés) y James Crafts (norteamericano), en 1877, descubrieron nuevos métodos para obtener alquilbencenos o arenos (R-Ar) y acilbencenos o cetonas aromáticas (Ar-CO-R).

El grupo arilo o aromático se simboliza por Ar, como ya señalamos anteriormente (en compuestos oxigenados).

La alquilación consiste en la reacción del benceno con un halogenuro de alquilo (R-X).

Ejemplo:

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