Práctica 6 química organica II

FACULTAD DE QUÍMICA[pic 1][pic 2]

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 2

EQUIPO:

ANGELES PÉREZ TOMÁS J.        1

TERCERO REYES DIEGO A.        19

PRÁCTICA NO. 6: OXIDACIÓN DE ALCOHOLES.

FECHA DE ENTREGA: 01/04/2016

INTRODUCCIÓN

Una de las reacciones más valiosas de los alcoholes es su oxidaciónpara dar compuestos carbonílico el cual es el proceso opuesto de un carbonílico para dar un alcohol.

La oxidación de alcoholes primarios producen aldehídos o ácidos carboxílcos; los alcoholes secundarios producen cetonas; pero los alcoholes  terciarios no suelen reaccionar con la mayor parte de los agentes oxidantes.

La oxidación de un alcohol primario o secundario se puede llevar a cabo con un gran número de reactivos, entre ellos KMnO4, CrO3 y Na2Cr2O7.

El reactivo que se usará en un caso específico dependerá de factores como costo, conveniencia, rendimiento de reacción y sensibilidad del alcohol.

Los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos o ácidos carboxílicos, dependiendo de los reactivos seleccionados y de las condiciones utilizadas. El mejor método en laboratorio para producir un aldehído a partir de la oxidación de un alcohol primario es el uso de clorocromato de piridinio en diclorometano como disolvente (PCC/C5H6CrO3Cl).

OBJETIVOS

1. Preparar el oxidante necesario para realizar una reacción redox con un alcohol primario.
2. Efectuar una reacción de oxidación de un alcohol primario para obtener el aldehído correspondiente.
3. Formar un derivado sencillo del aldehído obtenido para caracterizarlo.

REACCIONES CON MECANISMO

REACTIVOS UTILIZADOS

CÁLCULOS Y RESULTADOS

• Se obtuvo propanal a partir de la oxidación con oxido de cobre (II) del n-propanol.
• Se obtuvo 2,4-dinitrofenilhidrazona del propanal a partir de la reacción de 2,4-dinitrofenilhidrazina con propanal.
• Punto de fusión de 2,4-dinitrofenilhidrazona del propanal: 157-163ºC

ANÁLSIS DE RESULTADOS

Al calentar el carbonato de cobre obtuvimos el óxido del cobre el cual hicimos reaccionar con 2,4-dinitrofenilhidracina para generar el aldehído correspondiente, dicha reacción formó un precipitado de color naranja/amarillo; y el dióxido de que se utilizó para reaccionar con el hidróxido de calcio.

Con base a los resultados de nuestro punto de fusión de nuestra prueba pudimos comprobar que partimos del butanol ya que el  punto de fusión de 2,4-dinitrofenilhidrazona del propanal fue de 157-163ºC y el teórico es de 155°C. Esto quiere decir que nuestro compuesto estaba impuro debido a que al momento de burbujear el propanal a la 2,4-dinitrofenilhidrazina que se encontraba en el tubo, se regresó un poco de 2,4-dinitrofenilhidrazina lo que pudo ocasionar una mezcla de éstos dos compuestos dando así una impureza en nuestro compuesto purificado (2,4-dinitrofenilhidrazona del propanal).

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