Quimica Organica

resumen: La reacción química de la síntesis de la aspirina se considera una esterificación. El ácido salicílico es tratado con anhídrido acético, un compuesto derivado de un ácido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH → salicilato-OCOCH3). Este proceso produce aspirina y ácido acético, el cual se considera un subproducto de la reacción. La producción de ácido acético es la razón por la que la aspirina con frecuencia huele como a vinagre. Como catalizador se utilizo una pequeñas cantidad ácido fosfórico.

introduccion:

Discusión

De este practico se puede concluir :

La síntesis de aspirina dio un producto impuro, lo que fue revelado con el tricloruro férrico, detectando presencia de fenoles.

El punto de fusión determinado en la aspirina fue de 131, más bajo que el registrado en tablas, que es de 135-6 . Esto podría tener directa relación con el error cometido en la manipulación de la muestra, lo que también traería como consecuencia un bajo rendimiento, el que fue de un 32.7 %

Los 2.12 gramos de Ácido Acetilsalicílico obtenidos, pueden estar sujetos a error, ya que puede existir presencia de agua aportada en el proceso de recristalización de la aspirina.

Parte experimental

En este práctico se realizó la síntesis de Ácido Acetilsalicílico, que se llevó a cabo mediante la reacción de Ácido Salicílico y Anhídrido Acético, en medio ácido ( ácido sulfúrico concentrado ). De esta reacción se obtuvo una masa de cristales de aspirina, que fue diluida para luego ser filtrada con un Buchner SCHUCO- VAC, modelo 5711.230.

Posteriormente, para la recrisalización de la aspirina, se le agrego acetona a la masa de cristales de aspirina manteniendo la solución en baño maría, en un baño termoregulado Electrotermal modelo 9100. Luego, se filtro la solución de acetona con aspirina, en un filtro de pliegues con un embudo de gravitación de vástago corto que anteriormente había sido calentado. La solución resultante se dejo enfriar a temperatura ambiente, lo que no produjo la recristalización de la aspirina, debido a lo cual, se le agregó éter de petróleo, situación que tampoco logró el resultado esperado.

Debido a que no se producía la recristalización de la aspirina, a la solución se le aplico frío mediante el sumergimiento de la solución ( que estaba contenida en un vaso precipitado de 50 ml) en un vaso precipitado de 500 ml con agua y hielo.

Por un error en la manipulación de la solución, ésta se derramo en el agua con hielo y produjo la recristalización de la aspirina. La solución de agua con hielo más la aspirina fue filtrada nuevamente en un Buchner SCHUCO- VAC, modelo 5711.230, para luego ser secada a temperatura ambiente y pesada en una balanza analítica "Petit Balance", Equilab modelo MK 600 E, la que también fue utilizada para pesar la cantidad inicial de ácido salicílico.

Finalmente, a la aspirina se le aplicó el test de pureza con tricloruro férrico y luego se midió el punto de fusión con un meltig point Quimis Aparélhas Científicos Ltda., modelo Q. 125- 2.

El punto de fusión se determinó introduciendo una pequeña cantidad de aspirina dentro de un capilar, sujetando este al vástago del termómetro centrado en un baño de glicerina, calentando el baño lentamente y observando la temperatura cuando terminó la fusión de la aspirina.

Técnicas a ser utilizadas

Cristalización

Filtración al vacío

Punto de fusión

Esterificación

● Discusión

La aspirina (ácido acetilsalicílico) puede ser preparada por la reacción entre ácido salicílico y anhídrido

acético de acuerdo a la siguiente reacción:

ÁCIDO SALICÍLICO ANHÍDRIDO ACÉTICO ÁCIDO ACETILSALÍCILICO ÁCIDO ACÉTICO

En esta reacción reversible el grupo hidroxilo (OH) en el anillo de benceno en ácido salicílico reacciona

con anhídrido acético para formar el grupo funcional tipo ester. Por esto, la formación del ácido

acetilsalicílico recibe el nombre de una reacción de esterificación. Esta reacción requiere la presencia de

un catalizador ácido que usualmente se indica con el símbolo H+

sobre la flecha de la reacción. En nuestro

caso usaremos ácido sulfúrico (H2SO4).

Cuando la reacción se completa, algo del ácido salicílico y del anhidro estarán presentes junto a el ácido

acetilsalicílico. La técnica a ser utilizada para purificar el ácido acetilsalicílico de las otras sustancias se conoce

como cristalización. El principio básico es bastante simple. Al final de la reacción, la mezcla se calentará de tal

modo que todos los componentes estén en solución. Mientras se permite que la solución se enfríe, la solubilidad

del ácido acetilsalicílico disminuirá, y gradualmente irá saliendo de la solución o cristalizando. Debido a que las

otras sustancias o son liquidas a temperatura de salón o están presentes en cantidades mucho más pequeñas,

los cristales formados consistirán principalmente de ácido acetilsalicílico. Por tanto, se habrá logrado una

separación del ácido acetilsalicílico de las otras sustancias. El proceso de purificación es facilitado por la adición

...