Reporte Organica
Enviado por • 25 de Septiembre de 2014 • 6.517 Palabras (27 Páginas) • 670 Visitas
ÍNDICE
1. RESUMEN 3
2. OBJETIVOS 5
3. MARCO TEÓRICO 7
4. MARCO METODOLÓGICO 15
5. RESULTADOS 19
6. INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS 23
7. CONCLUSIONES 27
8. BIBLIOGRAFÍA 28
9. APÉNDICE 30
9.1. Datos Originales 30
9.2 Muestra de Cálculo 31
9.2.1 Análisis de Error 32
9.3 Datos Calculados 33
RESUMEN
La práctica No. 4 de síntesis de un alquino y sus propiedades, consistió en evaluar las propiedades de un alquino terminal obtenido mediante la hidrólisis de una sal, por medio de pruebas de identificación; Baeyer, Tollens, halogenación y combustión.
Para realizar las pruebas de identificación se tomó carburo de calcio el cual se colocó en un kitasato y mediante hidrólisis se produjo acetileno. En uno de los tubos de ensayo se realizó la prueba de Baeyer agregando permanganato de potasio, en el segundo tubo de ensayo se agregó nitrato de plata para observar un precipitado en el caso de la prueba de Tollens, en otro tubo de ensayo se agregó yodo para ver un cambio de coloración y en otros dos tubos de ensayo se utilizó un fósforo para analizar el tipo de combustión que se producía en distintas condiciones.
De acuerdo a los resultados obtenidos mediante las pruebas de identificación, el acetileno, por las propiedades que presentó respecto a los cambios físicos y químicos, es un alquino terminal cumpliendo todas las pruebas de identificación, conclusiones positivas. La práctica se realizó a una temperatura de 23 °C y una presión de 0,84 atm según INSIVUMEH.
OBJETIVOS
General
Analizar las propiedades de los alquinos, específicamente del acetileno, por medio de pruebas de identificación de Baeyer, Tollens, halogenación y combustión.
Específicos
Analizar si se presenta un cambio de coloración con la adición de permanganato de potasio en la prueba de Baeyer.
Analizar si se presenta un precipitado que conlleve a un cambio de coloración con la adición del reactivo de Tollens y definir si es un alquino terminal.
Determinar si se presenta un cambio de coloración con la adición de un yodo en la prueba de halogenación.
Determinar si la prueba de identificación de combustión es positiva de acuerdo al comportamiento que presenta la ignición.
MARCO TEÓRICO
3.1 Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La fórmula molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturación es dos. Al igual que el doble enlace, es insaturado y altamente reactivo: frente a los reactivos con los que reaccionan los enlaces dobles y hacia otros.
3.2 Síntesis de alquinos
La síntesis de alquinos puede implicar dos procesos: la generación de un triple enlace carbono-carbono, o el aumento del tamaño de una molécula que ya contiene un triple enlace.
Un triple enlace carbono-carbono se genera del mismo modo que uno doble: por eliminación de átomos o grupos en dos carbonos adyacentes. Los grupos que se eliminan, y los reactivos que se emplean son esencialmente los mismos que en la preparación de los alquenos.2
3.2.1 Síntesis de alquinos por hidrólisis
El alquino C2H2 se puede obtener por medio de la reacción de hidrólisis de carburo de calcio. Lo que sucede en esta reacción es que los dos carbonos que están enlazados con el calcio se saturan con dos hidrógenos y ocurre una reacción de desplazamiento donde se crea un hidróxido en relación con el agua. Los carbonos rompen el enlace con el calcio y se unen entre si creando un triple enlace.3
3.3 Hidrocarburos
Compuestos orgánicos que contienen solo carbono e hidrógeno. Estos se pueden clasificar en alifáticos y aromáticos. Todos los compuestos aromáticos presentan un rasgo estructural único: un anillo aromático. Todos los compuestos que no poseen anillo aromático se clasifican dentro del grupo de los compuestos alifáticos, los cuales pueden ser saturados cuando tienen enlaces sencillos (alcanos) en tanto que las moléculas no saturadas poseen enlaces dobles (alquenos) o triples (alquinos).
3.4 Propiedades físicas y químicas de los alquinos
Al ser compuestos de baja polaridad, las propiedades físicas de los alquinos son, en esencia, las mismas que las de los alcanos y alquenos. Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. Menos densos que el agua (H2O).
3.5 Hidrólisis
Una sal es un compuesto iónico formado a partir de la reacción entre un ácido y una base. Las sales son electrolitos fuertes que se disocian por completo para formar iones en agua. El término hidrólisis de una sal describe la reacción de un anión o un catión de una sal, o de ambos, con el agua.
Por lo general, la hidrólisis de una sal afecta el pH de una disolución.5
3.6 Prueba de Baeyer
Prueba cualitativa para identificar la presencia de instauraciones causadas por enlaces dobles o triples entre carbonos adyacentes. El reactivo de Baeyer es una solución alcalina de permanganato de potasio en solución básica, que es un potente oxidante. La reacción con los enlaces dobles o triples en un material orgánico ocasiona que el color se desvanezca de púrpura-rosado a marrón.
3.7 Prueba de Tollens
La oxidación con el reactivo de Tollens es útil en la detección de aldehídos, en particular para diferenciarlos de las cetonas, el reactivo de Tollens no ataca dobles enlaces carbono-carbono. Reactivo de Tollens contiene el ion diaminaplata, Ag(NH3)2+. La oxidación del aldehído va acompañada por reducción del ion plata a plata elemental.6
3.8 Halogenación
Proceso químico mediante el cual se adicionan una o varios átomos de elementos del grupo de los halógenos a una molécula orgánica.6
3.9 Combustión
Reacción química de oxidación, en la cual generalmente se desprenden una gran cantidad de puntos en forma de calor y luz, manifestándose visualmente mediante fuego u otros. 7
3.9.1 Combustión Incompleta
La combustión incompleta se produce cuando los productos son el monóxido de carbono y el agua. Este es el resultado cuando no hay suficiente oxígeno disponible para reaccionar. La mayor parte o la totalidad del carbono que entra en la reacción química se convierten en monóxido de carbono. La combustión incompleta también puede producir partículas de carbón llamado hollín. En la combustión incompleta, las partículas de carbón se iluminan, convirtiendo así la llama en un color amarillo. Esto, a su vez, crea el humo negro que se observa cuando ocurre un gran incendio.
3.9.2 Combustión Completa
La combustión completa es cuando todo el carbono de la materia orgánica quemada se transforma en dióxido de carbono, agua y energía. Se puede reconocer por la llama azul producida por la incineración del material.8
3.10 Aplicación Industrial
La principal aplicación del acetileno es, junto al oxígeno, la soldadura o corte por oxi-acetileno. La combustión de esta mezcla de gases alcanza 600 °F (3300 °C), liberando hasta 11,8 kJ/g. el oxi-acetileno es el gas común que alcanza la temperatura más alta, siendo por ello el más recomendado para procesos de corte. Además, su uso analítico, en grado AA, en el análisis químico por Espectrometría de Absorción Atómica en Laboratorios de Control de Calidad.
En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de ácido clorhídrico). El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos. Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados, parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles y largos.7
3.11 Reacciones (Teóricas)
Reacción
CaCO_2 (s)+2H_2 O(l)→C_2 H_2 (g)+Ca(OH)_2 (s)
Prueba No. 1
Nombre: Prueba de Baeyer
Reacción: C_2 H_2+KMnO_4+H_2 O→C_2 H_2 (OH)_2+MnO_2+KOH
Conclusión: Prueba Positiva.
Prueba No. 2
Nombre: Prueba de Tollens
Reacción: C_2 H_2+2Ag〖NO〗_3→〖Ag〗_2 C_2+2HNO_3
Conclusión: Prueba Positiva.10
Prueba No. 3
Nombre: Prueba de Halogenación
Reacción: C_2 H_2+I_2 □(→┴(H_2 O) C_2 HI)+HI I2
Conclusión: Prueba Positiva.10
Prueba No. 4
Nombre: Prueba de Combustión
Reacción: 2C_2 H_2+5O_2→4CO_2+2H_2 O
Conclusión: Prueba Positiva. 10
MARCO METODOLÓGICO
4.1 Reactivos
Carburo de Calcio (CaCO2). – 5 g
Agua (H2O). – 275 mL
Permanganato de Potasio (KMnO4). – 5 gotas (equivalente a 0,25 mL)
Yodo (I). – 5 gotas (equivalente a 0,25 mL)
Nitrato de plata amoniacal (AgNO3) – 5 gotas (equivalente a 0,25 mL)
4.2 Cristalería y Equipo
1 Beacker de 500 mL.
1 Kitasato de 250 mL.
1 Ampolla de decantación de 250 mL.
5 Tubos de ensayo.
1 Pipeta volumétrica de 5 mL.
1 Perilla de succión.
1 Manguera.
4.3 Procedimiento
Se preparó el equipo y se lavó y secó la cristalería.
Se armó el equipo para realizar la hidrólisis.
Se tararon 5 g de carburo de calcio.
Se colocó el carburo de calcio envuelto en algodón en el interior del kitasato.
Se abrió la llave del embudo dejando gotear lentamente agua.
Se dejó que el acetileno desalojara al aire.
Por desplazamiento de agua se llenaron 5 tubos de ensayo con acetileno.
Se vertieron 5 gotas de una solución de permanganato de potasio al 1 % a un tubo de ensayo y se esperó un cambio de coloración.
Se tomó el segundo tubo de ensayo y se agregó 5 gotas de nitrato de plata, esperando observar un precipitado de plata y un cambio de coloración.
Como se observó un precipitado de plata se separó por decantación y se acercó una llama esperando una reacción con la llama.
Se tomó un tercer tubo de ensayo y se agregó una solución de Yodo y se observó cambios en su coloración.
Al cuarto tubo se introdujo un fósforo encendido, y se observó el color de la llama y el carácter de la reacción.
Se tomó el quinto tubo y se acostó con la boquilla abierta por 5 s aproximadamente, se aplicó una llama a la boca del tubo y se observó la reacción y el color de la llama.
Al haber finalizado se procedió a desechar los productos.
Se lavó la cristalería y se regresó a su lugar respectivo.
4.4 Diagrama de Flujo
RESULTADOS
Tabla I. Reacción de hidrólisis
Reacción Ca〖CO〗_2 (s)+2H_2 O□((l)→C_2 H_2 (g)+Ca(〖OH)〗_2 (s))
Fuente: Datos Originales.
Tabla II. Resultados de Pruebas en Alquinos
No. Prueba Prueba Resultado
1 Baeyer Positiva
2 Tollens Positiva
3 Halogenación Positiva
4 Combustión Positiva
5 Positiva
Fuente: Datos Originales.
Tabla III. Cantidad producida de C2H2
Producto Volumen (mL) ρ (g/mL)
Acetileno (C2H2) 1733,6662 0,0011715
Fuente: Datos Calculados.
Prueba No. 1
Nombre Prueba de Baeyer
Criterio de Prueba Baeyer es un oxidante que sirve para determinar dobles y triples enlaces cuando reacciona con alquinos se precipita MnO2
Reacción C_2 H_2+KMnO_4+H_2 O→C_2 H_2 (OH)_2+MnO_2+KOH
Referencia DE GARCÍA, William. Pruebas de Identificación de Compuestos Orgánicos. [En línea]. [Ref. 21 de septiembre de 2014]. Disponible en Web: http://far-unachi.blogspot.com/
Observación Al agregar una solución de permanganato de potasio se observó un cambio de coloración de morado a corinto y por último paso a café con precipitado café.
Conclusión La prueba fue positiva
Fuente: Datos Originales.
Prueba No. 2
Nombre Prueba de Tollens
Criterio de Prueba Debe ser positiva solo para alquinos terminales, formando un precipitado blanco, el cual al secarse es explosivo. Esta prueba es útil para la identificación de alquinos terminales, dado que estos pueden soltar fácilmente su enlace y cambiar sus hidrógenos por el ion plata formando un acetiluro de plata
Reacción C_2 H_2+2Ag〖NO〗_3→〖Ag〗_2 C_2+2HNO_3
Referencia DE GARCÍA, William. Pruebas de Identificación de Compuestos Orgánicos. [En línea]. [Ref. 21 de septiembre de 2014]. Disponible en Web: http://far-unachi.blogspot.com/
Observación Al introducir nitrato de plata, incoloro, cambio su coloración a blanco amarillento, formando un precipitado de plata que al aplicarle una llama se incineró.
Conclusión La prueba fue positiva.
Fuente: Datos Originales.
Prueba No. 3
Nombre Prueba de Halogenación
Criterio de Prueba Al agregar una solución de yodo al acetileno, pasará de un color amarillento a una solución incolora, indicando que el yodo reaccionó completamente.
Reacción C_2 H_2+I_2 (ac)→C_2 HI+HI
Referencia DE GARCÍA, William. Pruebas de Identificación de Compuestos Orgánicos. [En línea]. [Ref. 21 de septiembre de 2014]. Disponible en Web: http://far-unachi.blogspot.com/
Observación Al introducir la solución acuosa de yodo la solución cambió de un color amarillo a un amarillo claro y luego se volvió transparente.
Conclusión La prueba fue positiva.
Fuente: Datos Originales.
Prueba No. 4
Nombre Prueba de combustión (inmediata)
Criterio de Prueba Los alquinos arden con una llama muy luminosa.
Reacción 〖2C〗_2 H_2+5O_2→4CO_2+2H_2 O
Referencia DE GARCÍA, William. Pruebas de Identificación de Compuestos Orgánicos. [En línea]. [Ref. 21 de septiembre de 2014]. Disponible en Web: http://far-unachi.blogspot.com/
Observación Luego de destapar el tubo, se introdujo inmediatamente un fósforo encendido que dio lugar a una llama azul, combustión completa, junto con un silbido.
Conclusión La prueba fue positiva.
Fuente: Datos Originales
Prueba No. 5
Nombre Prueba de combustión
Criterio de Prueba Los alquinos arden con una llama muy luminosa.
Reacciones 〖2C〗_2 H_2+5O_2→4CO_2+2H_2 O
〖2C〗_2 H_2+3O_2→4CO+2H_2 O
Referencia DE GARCÍA, William. Pruebas de Identificación de Compuestos Orgánicos. [En línea]. [Ref. 21 de septiembre de 2014]. Disponible en Web: http://far-unachi.blogspot.com/
Observación Luego de dejar escapar el alquino del tubo, esté se mezcló con el aire, convirtiéndose en inflamable y al acercar un fósforo a la boca abierta del tubo se dio una combustión azul, combustión completa, y luego una amarilla, combustión incompleta.
Conclusión La prueba fue positiva.
Fuente: Datos Originales
INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS
La práctica consistió en evaluar con distintas pruebas de identificación; Baeyer, Tollens, halogenación y combustión, que el acetileno (C2H2) presentara las propiedades esperadas de los alquinos. Esto mediante cambios físicos y químicos.
Para realizar las distintas pruebas de identificación con C2H2 y llegar a los Resultados en la Tabla II se preparó un reactivo de CaCO2 que se envolvió en algodón y se colocó en un kitasato, después se dejó gotear agua por medio de una ampolla de decantación, dando lugar a la reacción que se mostró en la sección Resultados en la Tabla I; luego este desprendió 1733,6662 mL de C2H2 de acuerdo a los Resultados en la Tabla III, siendo la cantidad teórica producida en la práctica utilizando una densidad teórica de 0,0011715 g/mL; debido a que no se midió la cantidad experimental producida de acetileno en el laboratorio, con el cual se llenaron los 5 tubos de ensayo utilizados para las pruebas de identificación, no se realizó una comparación entre los valores producidos para definir un análisis más detallado sobre la cantidad de acetileno.
De acuerdo a Resultados Prueba No. 1 la prueba de identificación fue de Baeyer, teniendo una conclusión positiva debido a que al agregarle 5 gotas de KMnO4, la coloración del permanganato de potasio presento un cambio de morado a corinto, luego pasó a un color café con presencia de un precipitado, MnO2; esto quiere decir que, el gas que contenía el tubo de ensayo efectivamente era un alquino, específicamente acetileno ya que la oxidación que se presentó determina la presencia de dobles y triples enlaces, mostrándolos mediante un cambio de coloración y con la presencia del precipitado de MnO2. En caso contrario no se presentaría ninguno de los dos factores que se mencionaron, y la prueba tendría un resultado negativo.
Para la segunda prueba de identificación; como se mostró en Resultados Prueba No. 2, la prueba de Tollens fue positiva, y al ser positiva afirma que el acetileno es un alquino terminal; esto debido a que al agregar 5 gotas de AgNO3 incoloro presentó un cambio de coloración a blanco amarillento, además se formó un precipitado blanco de palta. Entonces, la prueba de Tollens solo puede ser positiva para alquinos terminales ya que estos tienen la facilidad de soltar su enlace y cambiar sus hidrógenos por el ion plata formando acetiluro de plata (Ag2C2), el cual se presentó como un precipitado blanco.
Mientras que en la tercera prueba de identificación, al adicionar 5 gotas de una solución de yodo al tubo que contenía acetileno, este presentó un cambio de coloración amarillento a una solución incolora; entonces, esto demuestra que el yodo reaccionó completamente produciendo C2HI, por lo que la prueba de halogenación fue positiva como se mostró en Resultados Prueba No. 3.
En el caso de la prueba de identificación de combustión, se realizaron dos pruebas con distintas condiciones, como se mostró en Resultados Prueba No. 4 la prueba es de combustión inmediata ya que al introducir un fósforo encendido en un tubo de ensayo con acetileno se dio lugar a una combustión completa ; es decir una llama azul, por lo que se produjo dióxido de carbono, lo cual rectifica el criterio de la prueba que indica que los alquinos arden con una llama muy luminosa, por lo que la prueba fue positiva. Además, cuando se dio la ignición y se observó la llama azul, también se escuchó un silbido esto se debe a que la reacción fue instantánea y se consumió todo el acetileno contenido en el tubo de una forma tan rápida que se podría considerar como una explosión.
Respecto a Resultados Prueba No. 5, la prueba también fue de combustión como la anterior, la diferencia es que en este caso se dejó reposar 5 s antes de acercar un fósforo a la boquilla del tubo para dar lugar a una ignición, esto con el propósito de que el alquino se mezclara con el oxígeno y se convirtiera en inflamable; entonces, después de haber esperado los 5 segundos se acercó el fósforo y se dio lugar a una ignición, pero en este caso se dieron dos tipos de combustión, la primera fue una completa (llama azul) en el interior del tubo de ensayo y la segunda, que se observó en la boquilla del tubo, una combustión incompleta (llama amarilla).
Entonces al inicio de la combustión se consumió la totalidad del acetileno en el fondo del tubo de ensayo por lo que se produjo una llama azul, pero en la boquilla se dio una llama amarilla debido a que por tener contacto con el aire en un intervalo de tiempo, se dio lugar a que guardara impurezas por lo que se podría haber apreciado inclusive hollín en esa parte de la combustión, sin mencionar que en este caso se produjo CO y no CO2 como en el caso de la combustión completa. Debido a esto la prueba de combustión fue positiva.
CONCLUSIONES
La prueba de identificación de Baeyer fue positiva debido a que se formó un precipitado de MnO2 y se presentó un cambio de coloración de morado a café.
En la prueba de identificación de Tollens se formó un precipitado blanco de acetiluro de plata y un cambio de coloración de incoloro a blanco amarillento lo cual indica la presencia de un alquino terminal.
La prueba de halogenación al tener contacto con la luz solar se catalizó, por lo que se dio un cambio de coloración de amarillo a un amarillo claro, para luego volverse transparente, siendo positiva la prueba.
La prueba de combustión fue positiva debido a que se obtuvo una llama azul para los dos criterios que se tomaron para realizar la prueba.
BIBLIOGRAFÍA
ANÓNIMO. “Acetileno”. [en línea]. [ref. 21 de septiembre de 2014]. Disponible en Web: <http://www.geneva.com.pa/index.php?option=com_content&view=article&id=103&Itemid=96>
ANÓNIMO. “Hoja de Seguridad Del Material (SDS) Acetileno”. [en línea]. [ref. 21 de septiembre de 2014]. Disponible en Web: http://www.aga.com.ec/International/Web/LG/EC/likelgagaec.nsf/repositorybyalias/pdf_msds_a/$file/Acetylene.pdf
ANÓNIMO. “Obtención y Propiedades del Acetileno”. [en línea]. [ref. 21 de septiembre de 2014]. Disponible en Web: <http://www.quimorganica.uson.mx/notas_de_laboratorio/quimicaorganica2/practica3-quimicaorg2.pdf>
CHRISTIAN, Gary D. “Química Analítica”. Sexta edición. México: Editorial McGrawHill, 2009. ISBN: 978-970-10-7234-9.
DE GARCÍA, William. “Pruebas de Identificación de Compuestos Orgánicos”. [en línea]. [ref. 21 de septiembre de 2014]. Disponible en Web: http://far-unachi.blogspot.com/
FERNÁNDEZ, Germán. “Síntesis de Alquinos”. [en línea]. [Ref.21 de septiembre de 2014]. Disponible en Web: <http://www.quimicaorganica.net/sintesis-alquinos-doble-eliminacion.html>
MORRISON, Thornton Robert. “Química Orgánica”. Quinta edición. Estados Unidos: Addison-Wesley Iberoamericana, 1990. ISBN: 0-201-62932-1.
Sobek, Jennifer. Qué se produce cuando se quema un hidrocarburo. [en línea]. [ref. 21 de septiembre de 2014]. Disponible en Web: http://www.ehowenespanol.com/produce-quema-hidrocarburo-info_292283/
APÉNDICE
Datos Originales
Muestra de Cálculo
9.2.1 Densidad teórica del acetileno (C2H2)
1,1715 kg/m^3 *(1 m^3)/(100 cm)^3 *(1000 g)/(1 kg)=0,0011715 g/〖cm〗^3 ≈0,0011715 g/mL
9.2.2 Cantidad teórica de buteno producido
CaCO_2 (s)+2H_2 O(l)□(→C_2 H_2 (g)+Ca〖(OH)〗_2 (s))
Entonces:
5g 〖CaCo〗_2*(1 mol 〖CaCO〗_2)/(64,099 g Ca〖CO〗_2 )*(1 mol C_2 H_2)/(1 mol CaCO_2 )*(26,037 g C_2 H_2 )/(1 mol C_2 H_2 ) =
2,03099 g C_2 H_2*(1 mL)/(0,0011715 g C_2 H_2 )= 1733,6662 mL C_2 H_2
Entonces:
Se produjo una cantidad teórica total de 1733,6662 mL de C2H2
Análisis de Error
Tabla I. Incerteza de los instrumentos utilizados
Instrumento Incerteza
Beacker 500 mL ± 5 mL
Kitasato 250 mL ± 5 mL
Pipeta volumétrica 5 mL ± 0,025 mL
Ampolla de decantación 250 mL ± 25 mL
Fuente: Laboratorio de Química.
Datos Calculados
Tabla I. Cantidad teórica producida de C2H2
CaCO2 (g) H2O (mL) C2H2 (mL) ρ_(C_2 H_2 ) (g/mL)
5 275 1733,6662 0,0011715
Fuente: Datos Originales, Muestra de Cálculo.
Fotografías
ÍNDICE
1. RESUMEN 3
2. OBJETIVOS 5
3. MARCO TEÓRICO 7
4. MARCO METODOLÓGICO 15
5. RESULTADOS 19
6. INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS 23
7. CONCLUSIONES 27
8. BIBLIOGRAFÍA 28
9. APÉNDICE 30
9.1. Datos Originales 30
9.2 Muestra de Cálculo 31
9.2.1 Análisis de Error 32
9.3 Datos Calculados 33
RESUMEN
La práctica No. 4 de síntesis de un alquino y sus propiedades, consistió en evaluar las propiedades de un alquino terminal obtenido mediante la hidrólisis de una sal, por medio de pruebas de identificación; Baeyer, Tollens, halogenación y combustión.
Para realizar las pruebas de identificación se tomó carburo de calcio el cual se colocó en un kitasato y mediante hidrólisis se produjo acetileno. En uno de los tubos de ensayo se realizó la prueba de Baeyer agregando permanganato de potasio, en el segundo tubo de ensayo se agregó nitrato de plata para observar un precipitado en el caso de la prueba de Tollens, en otro tubo de ensayo se agregó yodo para ver un cambio de coloración y en otros dos tubos de ensayo se utilizó un fósforo para analizar el tipo de combustión que se producía en distintas condiciones.
De acuerdo a los resultados obtenidos mediante las pruebas de identificación, el acetileno, por las propiedades que presentó respecto a los cambios físicos y químicos, es un alquino terminal cumpliendo todas las pruebas de identificación, conclusiones positivas. La práctica se realizó a una temperatura de 23 °C y una presión de 0,84 atm según INSIVUMEH.
OBJETIVOS
General
Analizar las propiedades de los alquinos, específicamente del acetileno, por medio de pruebas de identificación de Baeyer, Tollens, halogenación y combustión.
Específicos
Analizar si se presenta un cambio de coloración con la adición de permanganato de potasio en la prueba de Baeyer.
Analizar si se presenta un precipitado que conlleve a un cambio de coloración con la adición del reactivo de Tollens y definir si es un alquino terminal.
Determinar si se presenta un cambio de coloración con la adición de un yodo en la prueba de halogenación.
Determinar si la prueba de identificación de combustión es positiva de acuerdo al comportamiento que presenta la ignición.
MARCO TEÓRICO
3.1 Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La fórmula molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturación es dos. Al igual que el doble enlace, es insaturado y altamente reactivo: frente a los reactivos con los que reaccionan los enlaces dobles y hacia otros.
3.2 Síntesis de alquinos
La síntesis de alquinos puede implicar dos procesos: la generación de un triple enlace carbono-carbono, o el aumento del tamaño de una molécula que ya contiene un triple enlace.
Un triple enlace carbono-carbono se genera del mismo modo que uno doble: por eliminación de átomos o grupos en dos carbonos adyacentes. Los grupos que se eliminan, y los reactivos que se emplean son esencialmente los mismos que en la preparación de los alquenos.2
3.2.1 Síntesis de alquinos por hidrólisis
El alquino C2H2 se puede obtener por medio de la reacción de hidrólisis de carburo de calcio. Lo que sucede en esta reacción es que los dos carbonos que están enlazados con el calcio se saturan con dos hidrógenos y ocurre una reacción de desplazamiento donde se crea un hidróxido en relación con el agua. Los carbonos rompen el enlace con el calcio y se unen entre si creando un triple enlace.3
3.3 Hidrocarburos
Compuestos orgánicos que contienen solo carbono e hidrógeno. Estos se pueden clasificar en alifáticos y aromáticos. Todos los compuestos aromáticos presentan un rasgo estructural único: un anillo aromático. Todos los compuestos que no poseen anillo aromático se clasifican dentro del grupo de los compuestos alifáticos, los cuales pueden ser saturados cuando tienen enlaces sencillos (alcanos) en tanto que las moléculas no saturadas poseen enlaces dobles (alquenos) o triples (alquinos).
3.4 Propiedades físicas y químicas de los alquinos
Al ser compuestos de baja polaridad, las propiedades físicas de los alquinos son, en esencia, las mismas que las de los alcanos y alquenos. Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. Menos densos que el agua (H2O).
3.5 Hidrólisis
Una sal es un compuesto iónico formado a partir de la reacción entre un ácido y una base. Las sales son electrolitos fuertes que se disocian por completo para formar iones en agua. El término hidrólisis de una sal describe la reacción de un anión o un catión de una sal, o de ambos, con el agua.
Por lo general, la hidrólisis de una sal afecta el pH de una disolución.5
3.6 Prueba de Baeyer
Prueba cualitativa para identificar la presencia de instauraciones causadas por enlaces dobles o triples entre carbonos adyacentes. El reactivo de Baeyer es una solución alcalina de permanganato de potasio en solución básica, que es un potente oxidante. La reacción con los enlaces dobles o triples en un material orgánico ocasiona que el color se desvanezca de púrpura-rosado a marrón.
3.7 Prueba de Tollens
La oxidación con el reactivo de Tollens es útil en la detección de aldehídos, en particular para diferenciarlos de las cetonas, el reactivo de Tollens no ataca dobles enlaces carbono-carbono. Reactivo de Tollens contiene el ion diaminaplata, Ag(NH3)2+. La oxidación del aldehído va acompañada por reducción del ion plata a plata elemental.6
3.8 Halogenación
Proceso químico mediante el cual se adicionan una o varios átomos de elementos del grupo de los halógenos a una molécula orgánica.6
3.9 Combustión
Reacción química de oxidación, en la cual generalmente se desprenden una gran cantidad de puntos en forma de calor y luz, manifestándose visualmente mediante fuego u otros. 7
3.9.1 Combustión Incompleta
La combustión incompleta se produce cuando los productos son el monóxido de carbono y el agua. Este es el resultado cuando no hay suficiente oxígeno disponible para reaccionar. La mayor parte o la totalidad del carbono que entra en la reacción química se convierten en monóxido de carbono. La combustión incompleta también puede producir partículas de carbón llamado hollín. En la combustión incompleta, las partículas de carbón se iluminan, convirtiendo así la llama en un color amarillo. Esto, a su vez, crea el humo negro que se observa cuando ocurre un gran incendio.
3.9.2 Combustión Completa
La combustión completa es cuando todo el carbono de la materia orgánica quemada se transforma en dióxido de carbono, agua y energía. Se puede reconocer por la llama azul producida por la incineración del material.8
3.10 Aplicación Industrial
La principal aplicación del acetileno es, junto al oxígeno, la soldadura o corte por oxi-acetileno. La combustión de esta mezcla de gases alcanza 600 °F (3300 °C), liberando hasta 11,8 kJ/g. el oxi-acetileno es el gas común que alcanza la temperatura más alta, siendo por ello el más recomendado para procesos de corte. Además, su uso analítico, en grado AA, en el análisis químico por Espectrometría de Absorción Atómica en Laboratorios de Control de Calidad.
En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de ácido clorhídrico). El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos. Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados, parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles y largos.7
3.11 Reacciones (Teóricas)
Reacción
CaCO_2 (s)+2H_2 O(l)→C_2 H_2 (g)+Ca(OH)_2 (s)
Prueba No. 1
Nombre: Prueba de Baeyer
Reacción: C_2 H_2+KMnO_4+H_2 O→C_2 H_2 (OH)_2+MnO_2+KOH
Conclusión: Prueba Positiva.
Prueba No. 2
Nombre: Prueba de Tollens
Reacción: C_2 H_2+2Ag〖NO〗_3→〖Ag〗_2 C_2+2HNO_3
Conclusión: Prueba Positiva.10
Prueba No. 3
Nombre: Prueba de Halogenación
Reacción: C_2 H_2+I_2 □(→┴(H_2 O) C_2 HI)+HI I2
Conclusión: Prueba Positiva.10
Prueba No. 4
Nombre: Prueba de Combustión
Reacción: 2C_2 H_2+5O_2→4CO_2+2H_2 O
Conclusión: Prueba Positiva. 10
MARCO METODOLÓGICO
4.1 Reactivos
Carburo de Calcio (CaCO2). – 5 g
Agua (H2O). – 275 mL
Permanganato de Potasio (KMnO4). – 5 gotas (equivalente a 0,25 mL)
Yodo (I). – 5 gotas (equivalente a 0,25 mL)
Nitrato de plata amoniacal (AgNO3) – 5 gotas (equivalente a 0,25 mL)
4.2 Cristalería y Equipo
1 Beacker de 500 mL.
1 Kitasato de 250 mL.
1 Ampolla de decantación de 250 mL.
5 Tubos de ensayo.
1 Pipeta volumétrica de 5 mL.
1 Perilla de succión.
1 Manguera.
4.3 Procedimiento
Se preparó el equipo y se lavó y secó la cristalería.
Se armó el equipo para realizar la hidrólisis.
Se tararon 5 g de carburo de calcio.
Se colocó el carburo de calcio envuelto en algodón en el interior del kitasato.
Se abrió la llave del embudo dejando gotear lentamente agua.
Se dejó que el acetileno desalojara al aire.
Por desplazamiento de agua se llenaron 5 tubos de ensayo con acetileno.
Se vertieron 5 gotas de una solución de permanganato de potasio al 1 % a un tubo de ensayo y se esperó un cambio de coloración.
Se tomó el segundo tubo de ensayo y se agregó 5 gotas de nitrato de plata, esperando observar un precipitado de plata y un cambio de coloración.
Como se observó un precipitado de plata se separó por decantación y se acercó una llama esperando una reacción con la llama.
Se tomó un tercer tubo de ensayo y se agregó una solución de Yodo y se observó cambios en su coloración.
Al cuarto tubo se introdujo un fósforo encendido, y se observó el color de la llama y el carácter de la reacción.
Se tomó el quinto tubo y se acostó con la boquilla abierta por 5 s aproximadamente, se aplicó una llama a la boca del tubo y se observó la reacción y el color de la llama.
Al haber finalizado se procedió a desechar los productos.
Se lavó la cristalería y se regresó a su lugar respectivo.
4.4 Diagrama de Flujo
RESULTADOS
Tabla I. Reacción de hidrólisis
Reacción Ca〖CO〗_2 (s)+2H_2 O□((l)→C_2 H_2 (g)+Ca(〖OH)〗_2 (s))
Fuente: Datos Originales.
Tabla II. Resultados de Pruebas en Alquinos
No. Prueba Prueba Resultado
1 Baeyer Positiva
2 Tollens Positiva
3 Halogenación Positiva
4 Combustión Positiva
5 Positiva
Fuente: Datos Originales.
Tabla III. Cantidad producida de C2H2
Producto Volumen (mL) ρ (g/mL)
Acetileno (C2H2) 1733,6662 0,0011715
Fuente: Datos Calculados.
Prueba No. 1
Nombre Prueba de Baeyer
Criterio de Prueba Baeyer es un oxidante que sirve para determinar dobles y triples enlaces cuando reacciona con alquinos se precipita MnO2
Reacción C_2 H_2+KMnO_4+H_2 O→C_2 H_2 (OH)_2+MnO_2+KOH
Referencia DE GARCÍA, William. Pruebas de Identificación de Compuestos Orgánicos. [En línea]. [Ref. 21 de septiembre de 2014]. Disponible en Web: http://far-unachi.blogspot.com/
Observación Al agregar una solución de permanganato de potasio se observó un cambio de coloración de morado a corinto y por último paso a café con precipitado café.
Conclusión La prueba fue positiva
Fuente: Datos Originales.
Prueba No. 2
Nombre Prueba de Tollens
Criterio de Prueba Debe ser positiva solo para alquinos terminales, formando un precipitado blanco, el cual al secarse es explosivo. Esta prueba es útil para la identificación de alquinos terminales, dado que estos pueden soltar fácilmente su enlace y cambiar sus hidrógenos por el ion plata formando un acetiluro de plata
Reacción C_2 H_2+2Ag〖NO〗_3→〖Ag〗_2 C_2+2HNO_3
Referencia DE GARCÍA, William. Pruebas de Identificación de Compuestos Orgánicos. [En línea]. [Ref. 21 de septiembre de 2014]. Disponible en Web: http://far-unachi.blogspot.com/
Observación Al introducir nitrato de plata, incoloro, cambio su coloración a blanco amarillento, formando un precipitado de plata que al aplicarle una llama se incineró.
Conclusión La prueba fue positiva.
Fuente: Datos Originales.
Prueba No. 3
Nombre Prueba de Halogenación
Criterio de Prueba Al agregar una solución de yodo al acetileno, pasará de un color amarillento a una solución incolora, indicando que el yodo reaccionó completamente.
Reacción C_2 H_2+I_2 (ac)→C_2 HI+HI
Referencia DE GARCÍA, William. Pruebas de Identificación de Compuestos Orgánicos. [En línea]. [Ref. 21 de septiembre de 2014]. Disponible en Web: http://far-unachi.blogspot.com/
Observación Al introducir la solución acuosa de yodo la solución cambió de un color amarillo a un amarillo claro y luego se volvió transparente.
Conclusión La prueba fue positiva.
Fuente: Datos Originales.
Prueba No. 4
Nombre Prueba de combustión (inmediata)
Criterio de Prueba Los alquinos arden con una llama muy luminosa.
Reacción 〖2C〗_2 H_2+5O_2→4CO_2+2H_2 O
Referencia DE GARCÍA, William. Pruebas de Identificación de Compuestos Orgánicos. [En línea]. [Ref. 21 de septiembre de 2014]. Disponible en Web: http://far-unachi.blogspot.com/
Observación Luego de destapar el tubo, se introdujo inmediatamente un fósforo encendido que dio lugar a una llama azul, combustión completa, junto con un silbido.
Conclusión La prueba fue positiva.
Fuente: Datos Originales
Prueba No. 5
Nombre Prueba de combustión
Criterio de Prueba Los alquinos arden con una llama muy luminosa.
Reacciones 〖2C〗_2 H_2+5O_2→4CO_2+2H_2 O
〖2C〗_2 H_2+3O_2→4CO+2H_2 O
Referencia DE GARCÍA, William. Pruebas de Identificación de Compuestos Orgánicos. [En línea]. [Ref. 21 de septiembre de 2014]. Disponible en Web: http://far-unachi.blogspot.com/
Observación Luego de dejar escapar el alquino del tubo, esté se mezcló con el aire, convirtiéndose en inflamable y al acercar un fósforo a la boca abierta del tubo se dio una combustión azul, combustión completa, y luego una amarilla, combustión incompleta.
Conclusión La prueba fue positiva.
Fuente: Datos Originales
INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS
La práctica consistió en evaluar con distintas pruebas de identificación; Baeyer, Tollens, halogenación y combustión, que el acetileno (C2H2) presentara las propiedades esperadas de los alquinos. Esto mediante cambios físicos y químicos.
Para realizar las distintas pruebas de identificación con C2H2 y llegar a los Resultados en la Tabla II se preparó un reactivo de CaCO2 que se envolvió en algodón y se colocó en un kitasato, después se dejó gotear agua por medio de una ampolla de decantación, dando lugar a la reacción que se mostró en la sección Resultados en la Tabla I; luego este desprendió 1733,6662 mL de C2H2 de acuerdo a los Resultados en la Tabla III, siendo la cantidad teórica producida en la práctica utilizando una densidad teórica de 0,0011715 g/mL; debido a que no se midió la cantidad experimental producida de acetileno en el laboratorio, con el cual se llenaron los 5 tubos de ensayo utilizados para las pruebas de identificación, no se realizó una comparación entre los valores producidos para definir un análisis más detallado sobre la cantidad de acetileno.
De acuerdo a Resultados Prueba No. 1 la prueba de identificación fue de Baeyer, teniendo una conclusión positiva debido a que al agregarle 5 gotas de KMnO4, la coloración del permanganato de potasio presento un cambio de morado a corinto, luego pasó a un color café con presencia de un precipitado, MnO2; esto quiere decir que, el gas que contenía el tubo de ensayo efectivamente era un alquino, específicamente acetileno ya que la oxidación que se presentó determina la presencia de dobles y triples enlaces, mostrándolos mediante un cambio de coloración y con la presencia del precipitado de MnO2. En caso contrario no se presentaría ninguno de los dos factores que se mencionaron, y la prueba tendría un resultado negativo.
Para la segunda prueba de identificación; como se mostró en Resultados Prueba No. 2, la prueba de Tollens fue positiva, y al ser positiva afirma que el acetileno es un alquino terminal; esto debido a que al agregar 5 gotas de AgNO3 incoloro presentó un cambio de coloración a blanco amarillento, además se formó un precipitado blanco de palta. Entonces, la prueba de Tollens solo puede ser positiva para alquinos terminales ya que estos tienen la facilidad de soltar su enlace y cambiar sus hidrógenos por el ion plata formando acetiluro de plata (Ag2C2), el cual se presentó como un precipitado blanco.
Mientras que en la tercera prueba de identificación, al adicionar 5 gotas de una solución de yodo al tubo que contenía acetileno, este presentó un cambio de coloración amarillento a una solución incolora; entonces, esto demuestra que el yodo reaccionó completamente produciendo C2HI, por lo que la prueba de halogenación fue positiva como se mostró en Resultados Prueba No. 3.
En el caso de la prueba de identificación de combustión, se realizaron dos pruebas con distintas condiciones, como se mostró en Resultados Prueba No. 4 la prueba es de combustión inmediata ya que al introducir un fósforo encendido en un tubo de ensayo con acetileno se dio lugar a una combustión completa ; es decir una llama azul, por lo que se produjo dióxido de carbono, lo cual rectifica el criterio de la prueba que indica que los alquinos arden con una llama muy luminosa, por lo que la prueba fue positiva. Además, cuando se dio la ignición y se observó la llama azul, también se escuchó un silbido esto se debe a que la reacción fue instantánea y se consumió todo el acetileno contenido en el tubo de una forma tan rápida que se podría considerar como una explosión.
Respecto a Resultados Prueba No. 5, la prueba también fue de combustión como la anterior, la diferencia es que en este caso se dejó reposar 5 s antes de acercar un fósforo a la boquilla del tubo para dar lugar a una ignición, esto con el propósito de que el alquino se mezclara con el oxígeno y se convirtiera en inflamable; entonces, después de haber esperado los 5 segundos se acercó el fósforo y se dio lugar a una ignición, pero en este caso se dieron dos tipos de combustión, la primera fue una completa (llama azul) en el interior del tubo de ensayo y la segunda, que se observó en la boquilla del tubo, una combustión incompleta (llama amarilla).
Entonces al inicio de la combustión se consumió la totalidad del acetileno en el fondo del tubo de ensayo por lo que se produjo una llama azul, pero en la boquilla se dio una llama amarilla debido a que por tener contacto con el aire en un intervalo de tiempo, se dio lugar a que guardara impurezas por lo que se podría haber apreciado inclusive hollín en esa parte de la combustión, sin mencionar que en este caso se produjo CO y no CO2 como en el caso de la combustión completa. Debido a esto la prueba de combustión fue positiva.
CONCLUSIONES
La prueba de identificación de Baeyer fue positiva debido a que se formó un precipitado de MnO2 y se presentó un cambio de coloración de morado a café.
En la prueba de identificación de Tollens se formó un precipitado blanco de acetiluro de plata y un cambio de coloración de incoloro a blanco amarillento lo cual indica la presencia de un alquino terminal.
La prueba de halogenación al tener contacto con la luz solar se catalizó, por lo que se dio un cambio de coloración de amarillo a un amarillo claro, para luego volverse transparente, siendo positiva la prueba.
La prueba de combustión fue positiva debido a que se obtuvo una llama azul para los dos criterios que se tomaron para realizar la prueba.
BIBLIOGRAFÍA
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CHRISTIAN, Gary D. “Química Analítica”. Sexta edición. México: Editorial McGrawHill, 2009. ISBN: 978-970-10-7234-9.
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APÉNDICE
Datos Originales
Muestra de Cálculo
9.2.1 Densidad teórica del acetileno (C2H2)
1,1715 kg/m^3 *(1 m^3)/(100 cm)^3 *(1000 g)/(1 kg)=0,0011715 g/〖cm〗^3 ≈0,0011715 g/mL
9.2.2 Cantidad teórica de buteno producido
CaCO_2 (s)+2H_2 O(l)□(→C_2 H_2 (g)+Ca〖(OH)〗_2 (s))
Entonces:
5g 〖CaCo〗_2*(1 mol 〖CaCO〗_2)/(64,099 g Ca〖CO〗_2 )*(1 mol C_2 H_2)/(1 mol CaCO_2 )*(26,037 g C_2 H_2 )/(1 mol C_2 H_2 ) =
2,03099 g C_2 H_2*(1 mL)/(0,0011715 g C_2 H_2 )= 1733,6662 mL C_2 H_2
Entonces:
Se produjo una cantidad teórica total de 1733,6662 mL de C2H2
Análisis de Error
Tabla I. Incerteza de los instrumentos utilizados
Instrumento Incerteza
Beacker 500 mL ± 5 mL
Kitasato 250 mL ± 5 mL
Pipeta volumétrica 5 mL ± 0,025 mL
Ampolla de decantación 250 mL ± 25 mL
Fuente: Laboratorio de Química.
Datos Calculados
Tabla I. Cantidad teórica producida de C2H2
CaCO2 (g) H2O (mL) C2H2 (mL) ρ_(C_2 H_2 ) (g/mL)
5 275 1733,6662 0,0011715
Fuente: Datos Originales, Muestra de Cálculo.
Fotografías
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