Reporte Organica

ÍNDICE

1. RESUMEN 3

2. OBJETIVOS 5

3. MARCO TEÓRICO 7

4. MARCO METODOLÓGICO 15

5. RESULTADOS 19

6. INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS 23

7. CONCLUSIONES 27

8. BIBLIOGRAFÍA 28

9. APÉNDICE 30

9.1. Datos Originales 30

9.2 Muestra de Cálculo 31

9.2.1 Análisis de Error 32

9.3 Datos Calculados 33

RESUMEN

La práctica No. 4 de síntesis de un alquino y sus propiedades, consistió en evaluar las propiedades de un alquino terminal obtenido mediante la hidrólisis de una sal, por medio de pruebas de identificación; Baeyer, Tollens, halogenación y combustión.

Para realizar las pruebas de identificación se tomó carburo de calcio el cual se colocó en un kitasato y mediante hidrólisis se produjo acetileno. En uno de los tubos de ensayo se realizó la prueba de Baeyer agregando permanganato de potasio, en el segundo tubo de ensayo se agregó nitrato de plata para observar un precipitado en el caso de la prueba de Tollens, en otro tubo de ensayo se agregó yodo para ver un cambio de coloración y en otros dos tubos de ensayo se utilizó un fósforo para analizar el tipo de combustión que se producía en distintas condiciones.

De acuerdo a los resultados obtenidos mediante las pruebas de identificación, el acetileno, por las propiedades que presentó respecto a los cambios físicos y químicos, es un alquino terminal cumpliendo todas las pruebas de identificación, conclusiones positivas. La práctica se realizó a una temperatura de 23 °C y una presión de 0,84 atm según INSIVUMEH.

OBJETIVOS

General

Analizar las propiedades de los alquinos, específicamente del acetileno, por medio de pruebas de identificación de Baeyer, Tollens, halogenación y combustión.

Específicos

Analizar si se presenta un cambio de coloración con la adición de permanganato de potasio en la prueba de Baeyer.

Analizar si se presenta un precipitado que conlleve a un cambio de coloración con la adición del reactivo de Tollens y definir si es un alquino terminal.

Determinar si se presenta un cambio de coloración con la adición de un yodo en la prueba de halogenación.

Determinar si la prueba de identificación de combustión es positiva de acuerdo al comportamiento que presenta la ignición.

MARCO TEÓRICO

3.1 Alquinos

Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La fórmula molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturación es dos. Al igual que el doble enlace, es insaturado y altamente reactivo: frente a los reactivos con los que reaccionan los enlaces dobles y hacia otros.

3.2 Síntesis de alquinos

La síntesis de alquinos puede implicar dos procesos: la generación de un triple enlace carbono-carbono, o el aumento del tamaño de una molécula que ya contiene un triple enlace.

Un triple enlace carbono-carbono se genera del mismo modo que uno doble: por eliminación de átomos o grupos en dos carbonos adyacentes. Los grupos que se eliminan, y los reactivos que se emplean son esencialmente los mismos que en la preparación de los alquenos.2

3.2.1 Síntesis de alquinos por hidrólisis

El alquino C2H2 se puede obtener por medio de la reacción de hidrólisis de carburo de calcio. Lo que sucede en esta reacción es que los dos carbonos que están enlazados con el calcio se saturan con dos hidrógenos y ocurre una reacción de desplazamiento donde se crea un hidróxido en relación con el agua. Los carbonos rompen el enlace con el calcio y se unen entre si creando un triple enlace.3

3.3 Hidrocarburos

Compuestos orgánicos que contienen solo carbono e hidrógeno. Estos se pueden clasificar en alifáticos y aromáticos. Todos los compuestos aromáticos presentan un rasgo estructural único: un anillo aromático. Todos los compuestos que no poseen anillo aromático se clasifican dentro del grupo de los compuestos alifáticos, los cuales pueden ser saturados cuando tienen enlaces sencillos (alcanos) en tanto que las moléculas no saturadas poseen enlaces dobles (alquenos) o triples (alquinos).

3.4 Propiedades físicas y químicas de los alquinos

Al ser compuestos de baja polaridad, las propiedades físicas de los alquinos son, en esencia, las mismas que las de los alcanos y alquenos. Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. Menos densos que el agua (H2O).

3.5 Hidrólisis

Una sal es un compuesto iónico formado a partir de la reacción entre un ácido y una base. Las sales son electrolitos fuertes que se disocian por completo para formar iones en agua. El término hidrólisis de una sal describe la reacción de un anión o un catión de una sal, o de ambos, con el agua.

Por lo general, la hidrólisis de una sal afecta el pH de una disolución.5

3.6 Prueba de Baeyer

Prueba cualitativa para identificar la presencia de instauraciones causadas por enlaces dobles o triples entre carbonos adyacentes. El reactivo de Baeyer es una solución alcalina de permanganato de potasio en solución básica, que es un potente oxidante. La reacción con los enlaces dobles o triples en un material orgánico ocasiona que el color se desvanezca de púrpura-rosado a marrón.

3.7 Prueba de Tollens

La oxidación con el reactivo de Tollens es útil en la detección de aldehídos, en particular para diferenciarlos de las cetonas, el reactivo de Tollens no ataca dobles enlaces carbono-carbono. Reactivo de Tollens contiene el ion diaminaplata, Ag(NH3)2+. La oxidación del aldehído va acompañada por reducción del ion plata a plata elemental.6

3.8 Halogenación

Proceso químico mediante el cual se adicionan una o varios átomos de elementos del grupo de los halógenos a una molécula orgánica.6

3.9 Combustión

Reacción química de oxidación, en la cual generalmente se desprenden una gran cantidad de puntos en forma de calor y luz, manifestándose visualmente mediante fuego u otros. 7

3.9.1 Combustión Incompleta

La combustión incompleta se produce cuando los productos son el monóxido de carbono y el agua. Este es el resultado cuando no hay suficiente oxígeno disponible para reaccionar. La mayor parte o la totalidad del carbono que entra en la reacción química se convierten en monóxido de carbono. La combustión incompleta también puede producir partículas de carbón llamado hollín. En la combustión incompleta, las partículas de carbón se iluminan, convirtiendo así la llama en un color amarillo. Esto, a su vez, crea el humo negro que se observa cuando ocurre un gran incendio.

3.9.2 Combustión Completa

La combustión completa es cuando todo el carbono de la materia orgánica quemada se transforma en dióxido de carbono, agua y energía. Se puede reconocer por la llama azul producida por la incineración del material.8

3.10 Aplicación Industrial

La principal aplicación del acetileno es, junto al oxígeno, la soldadura o corte por oxi-acetileno. La combustión de esta mezcla de gases alcanza 600 °F (3300 °C), liberando hasta 11,8 kJ/g. el oxi-acetileno es el gas común que alcanza la temperatura más alta, siendo por ello el más recomendado para procesos de corte. Además, su uso analítico, en grado AA, en el análisis químico por Espectrometría de Absorción Atómica en Laboratorios de Control de Calidad.

En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de ácido clorhídrico). El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos. Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados, parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles y largos.7

3.11 Reacciones (Teóricas)

Reacción

CaCO_2 (s)+2H_2 O(l)→C_2 H_2 (g)+Ca(OH)_2 (s)

Prueba No. 1

Nombre: Prueba de Baeyer

Reacción: C_2 H_2+KMnO_4+H_2 O→C_2 H_2 (OH)_2+MnO_2+KOH

Conclusión: Prueba Positiva.

Prueba No. 2

Nombre: Prueba de Tollens

Reacción: C_2 H_2+2Ag〖NO〗_3→〖Ag〗_2 C_2+2HNO_3

Conclusión: Prueba Positiva.10

Prueba No. 3

Nombre: Prueba de Halogenación

Reacción: C_2 H_2+I_2 □(→┴(H_2 O) C_2 HI)+HI I2

Conclusión: Prueba Positiva.10

Prueba No. 4

Nombre: Prueba de Combustión

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