Resumen carbohidratos.

MONOSACÁRIDOS

•  Es la unidad monomérica menor de los carbohidratos.
• Los monosacáridos no son hidrolizables en monómeros más sencillos.

1. Tienen un esqueleto carbonado con grupos alcohol (hidroxilo) y son portadores del grupo funcional    
2. carbonilo, aldehído (aldosas) o cetónico (cetosas).  

• Poseen más de dos carbonos, pero a partir de 7 carbonos se vuelven inestables.

• Son solubles en agua, de sabor dulce (lo que les ha dado el nombre de azúcares), cristalinos y blancos

Nomenclatura

1. Su nomenclatura tiene relación:

Con el número de Carbonos que los forman:

•  3 Carbonos = triosas
•  4 Carbonos = tetrosas
•  5 Carbonos = pentosas, etc.

• Con el tipo de grupo funcional, llamándose aldosas si poseen un grupo aldehído y cetosas si poseen un grupo cetona
• Dependiendo de la disposición tridimensional del grupo -OH del carbono asimétrico más alejado del grupo funcional, pertenecen a una de dos series de estereoisómeros: la serie D, o la serie L, propiedad que debe indicarse en su nombre
•  todas tienden a terminar en OSA

ENLACE GLUCOSÍDICO

• El enlace acetal (o cetal) en el que participa un carbohidrato se conoce como enlace glucosídico.

Si el segundo alcohol pertenece a otro monosacárido, la reacción produce un disacárido.

• El enlace glucosídico (Ej. entre dos azúcares) puede ser alfa (si el OH del C-1 que forma el enlace glucosídico está dirigido hacia abajo) o beta (si el OH del C-1 que forma el enlace glucosídico está dirigido hacia arriba).
• La formación de un enlace glucosídico estabiliza la forma anomérica del monosacárido. Por lo tanto, ambos compuestos son diferentes, y uno no se transforma espontáneamente en el otro.
• Puesto que el enlace acetal (o cetal) puede formarse con cualquiera de los grupos OH del "segundo" azúcar, los enlaces glucosídicos entre monosacáridos pueden ser de naturaleza muy diversa, incluyendo formas alfa y beta entre los carbonos 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 2-2, etc.

DISACARIDOS

• [pic 1]La unión a través de enlace glucosídico de dos monosacáridos puede tener lugar de dos maneras:
•  1.Unión mono-carbonílica. El carbono anomérico de uno con un grupo alcohólico del otro. En este caso, el segundo monosacárido queda como aglicona; su carbono anomérico queda libre y mostrará por tanto las propiedades reductoras propias del mismo. En este caso, hablamos de disacáridos reductores.
• 2. Unión di-carbonílica La unión se realiza mediante la unión de ambos carbonos anoméricos. En este caso, ambos carbonos pierden sus propiedades reductoras al estar implicados en el enlace glucosídico, y los denominamos por tanto disacáridos no reductores

Maltosa

• La maltosa no existe libre en la naturaleza, se obtiene por hidrólisis del almidón y está formada por la unión de dos glucosas.
• En ella el carbono anomérico de una de las glucosas se une al grupo -OH en el carbono 4 de la otra, quedando la primera de ellas en configuración α-. Por eso el nombre sistemático de la maltosa es α-D-glucopiranosil-(1,4)-D-glucopiranosa.
• Puesto que el carbono anomérico de la aglicona queda libre, la maltosa tendrá propiedades reductoras y formas anoméricas α- y β-. α-D-glucopiranosil-α(1-4)-glucopiranosa
• [pic 2]Es Un producto de la hidrólisis del almidón, es un disacárido con un enlace glucosídico α(14) entre el OH en C-1 y el OH en C-4 de 2 glucosas.
• Se representa el anómero α, es decir el OH en C-1 de la maltosa se dirige hacia abajo.

Lactosa

β-D-galactopiranosil β(1,4) α-D-glucopiranosa.

• La lactosa es un disacárido reductor que presenta formas anoméricas. Está formada por un residuo de galactosa unido por un enlace β-glucosídico al grupo -OH del carbono 4 de una glucosa.
• Es el azúcar predominante en la leche.

Sacarosa

• La Sacarosa, azúcar comun y corriente, esta formada por la unión de la glucosa y la fructosa a través de unenlace glucosídico que ocupa el hidroxilo anómerico de cada uno de los monosacáridos. Debido a que el carbono anomérico de la glucosa es α (apunta hacia abajo del anillo), el enlace glucosídico es de tipo α(12).

               El nombre completo de la sacarosa sería entonces:

α-D-glucopiranosil-(12)-β-D-fructofuranósido

[pic 3]

OLIGOSACÁRIDOS

• Se ha establecido arbitrariamente un límite de 10 unidades (aunque algunos autores prefieren extenderlo a 20) para definir a los oligosacáridos. Por encima de este valor se habla de polisacáridos.

• Existen también ciertas diferencias para juzgar si los disacáridos deben ser incluidos entre los oligosacáridos. Nosotros preferimos darles a los disacáridos un lugar separado, no sólo por su importancia biológica, sino por la gran diferencia que existe entre su localización en los seres vivos y entre sus funciones.

• Los oligosacáridos preferentemente son parte integrante de los glicolípidos y de las glicoproteínas que se encuentran en la superficie externa de la membrana plasmática y por lo tanto tienen una gran importancia en las funciones de interacción de las células con su ambiente.

POLISACÁRIDOS

• En general, cuando es posible, los polisacáridos se denominan con el nombre radical del monosacárido o monosacáridos que los constituyen seguido del sufijo -ano: glucanos, galactanos, mananos, arabinogalactanos, etc.
• Se han adscrito a los polisacáridos dos funciones de importancia en el medio biológico: una función de reserva energética y una función estructural.
• En este sentido es conveniente recordar, que el tipo anomérico del enlace glucosídico α- o β- es un buen indicador sobre la función que desempeñan los polisacáridos: En general los polisacáridos con azúcares unidos con elaces α-glucosídicos suelen ser de reserva energética,
• Por el contrario, los formados por enlaces de tipo β-glucosídicos suelen cumplir funciones estructurales.

Esta diferencia la vemos claramente en los glucanos, es decir, los polisacáridos compuestos por unidades de glucosa

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