Sacarosa.

Sacarosa

La sacarosa es el compuesto orgánico conocido comúnmente como azúcar de mesa y a veces llamada sacarosa. Polvo blanco, cristalino, inodoro, de sabor dulce, es mejor conocido por su papel en la nutrición. La molécula es un disacárido formado por alfa-glucopiranosa y beta-fructofuranosa.

Su nombre químico es: beta-D-fructofuranosil-(2->1)-alfa-D-glucopiranósido.

Propiedades Físicas y Químicas

Sacarosa Propiedades

Físicas Propiedades

Químicas

Nombre IUPAC

(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol

Estado de Agregación:

Sólido

Apariencia:

Cristales Blancos

Densidad:

1587 kg/m3; 1.587 g/cm3

Masa molar:

342,29648 g/mol g/mol

Punto de Fusión:

459 K (186 °C)

Punto de descomposición:

459 K (186 °C)

Fórmula molecular:

C12H22O11

Acidez:

12,62 pKa

Solubilidad en agua:

203,9 g/100 ml (293K)

La sacarosa es una molécula con cinco estereocentros y muchos sitios que son reactivos o puede ser reactivo. La molécula existe como una sola isómero .

Estructura: α-D-glucopiranosil-(1 → 2)-β-D-fructofuranósido

En la sacarosa, la glucosa y la fructosa están unidos a través de un enlace éter entre C1 en la glucosil subunidad y C2 en la unidad fructosil. El enlace se llama enlace glicosídico . La glucosa que existe sobre todo como dos isómeros "piranosas" (α y β), pero sólo una de estas formas los enlaces a la fructosa. La fructosa sí existe como una mezcla de "furanosas", cada uno de los cuales tiene isómeros alfa y β, pero sólo uno enlaces isómero particular a la unidad glucosilo. Lo que es notable sobre la sacarosa es que, a diferencia de la mayoría de los disacáridos, el enlace glicosídico se forma entre los extremos reductores de la glucosa y fructosa, y no entre el extremo reductor de una y el extremo no reductor de la otra. Esta relación inhibe la unión adicional a otras unidades de sacáridos. Puesto que no contiene grupos hidroxilo anomérico, se clasifica como un azúcar no reductor .

La sacarosa se cristaliza en el monoclínico grupo espacial P2 1, con valores a 300 K son a = 1.08631 nm, b = 0.87044 nm, c = 0.77624 nm, β = 102.938 °. [3][4]

La medida habitual de la pureza de la sacarosa es por polarimetría - la medición de la rotación del plano de la luz polarizada por una solución de azúcar. La rotación específica a 20 ° C por medio de color amarillo "sodio-D", la luz (589 nm) es 66.47 °. Las muestras comerciales de azúcar se analizan utilizando este parámetro. La sacarosa no es dañado por aire.

Biosíntesis y degradación de la sacarosa

La síntesis de sacarosa en el citosol es muy parecida a la del almidón en los cloroplastos. El punto de partida es el mismo: triosas fosfato que vienen del ciclo de Calvin y que pasan a fructosa 1, 6-bisfosfato, después a fructosa 6-fosfato y por isomerización a glucosa 1-fosfato. A diferencia del almidón se forma UDP-Glucosa (en el cloroplasto era ADP-Glucosa) que se une a fructosa 6-fosfato obteniéndose sacarosa fosfato. Una fosfatasa quita el fosfato y se obtiene la sacarosa.

A diferencia de la síntesis de almidón, se utiliza UDP-Glucosa y la enzima que la forma es la UDP-Glucosa pirofosforilasa; un punto de control clave para la síntesis de sacarosa (cosa que no ocurre con el almidón). Esto se debe a que la enzima se usa también en la síntesis de celulosa.

Las enzimas fructosa 1, 6-Bisfosfatasa y sacarosa fosfato sintasa regulan la síntesis de sacarosa. La primera regula en función de las necesidades de la planta, la segunda, de una forma más general, regula la velocidad de síntesis.

Al igual que en la síntesis de almidón, se forma fosfato inorgánico que puede usarse para intercambio por triosas fosfato con el translocador

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