Sintesis Nerolina

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Centro de Ciencias Básicas

Departamento de Química Orgánico

Ingeniería Bioquímica

Laboratorio de Química Orgánica II

Reporte No. 10

“Síntesis de Nerolina (Betametoxinaftaleno)”

Alumnos:

Belmares Ortega Michelle Alexandra

Chávez Canizales Clarissa

Martín Barba Edgar Salvador

Rivera Alva Cristina

Trejo Flor Andrea

2° Semestre Grupo “A”

Profesor: M. en C. Javier Martínez Rodríguez

Aguascalientes, Ags

21 de Mayo del 2020

PRACTICA NO.10 “SÍNTESIS DE NEROLINA”

Objetivo.

Preparación de un éter mixto (alifático- aromático).

Introducción.

El β-metoxinafttaleno o Nerolina forma parte de los éteres. Estos éteres “Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-. son compuestos que tienen un átomo de oxígeno unido a dos radicales hidrocarbonados.”  (McMurry, J. 2012).

“La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos. Desde el punto de vista químico, son compuestos inertes y estables; los álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente. Están estrechamente relacionados con los alcoholes, y se obtienen directamente de ellos.” (Carey, F. A. 2006).

“Los éteres pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes por la acción de un halogenuro de alquilo sobre un alcóxido metálico (síntesis de Williamson). Los éteres metílicos y etílicos se pueden sintetizar por reacción de alcóxidos alcalinos o fenoles con sulfato de metilo o sulfato de etilo.” (García, J. y García, J. 2018).

“Se trata de una reacción de sustitución nucleofílica biomolecular a un carbono saturado. El sustrato orgánico es un alcohol, por lo tanto, el ataque del nucleófilo (naftol) al Carbono electrofílico provocaría la salida de un grupo saliente ineficaz (OH- base ligeramente fuerte). Por tal motivo se agrega medio ácido para que el hidroxilo se protone y ahora el que funcione como buen grupo saliente sea el agua.” (Wade, L. 2011).

La Nerolina o β-metoxinaftaleno como muchos éteres cuenta con un olor frutal muy dulce parecido al olor de las flores de la naranja. Es un sólido blanco cristalino insoluble en agua y por su olor se utiliza en la perfumería y como fragancia en diversos productos, usualmente de limpieza. (Klages 2006)

Material.                                                                   Reactivos.

• 1 soporte universal completo                    β-naftol

• Mangueras y pinzas                                 Metanol
• 1 mechero                                               H2SO4
• 1 baño maría                                           NaOH al 10%  
• 1 equipo de microescala                            Etanol caliente  
• 3 pipetas de 5 ml                                      Carbón Activado
• Propipeta                                                 Agua helada

• 2 vasos de precipitado de 50 ml
• Vidrio de reloj
• 1 probeta de 25 ml
• Espátula
• Agitador
• Papel filtro
• Equipo para filtrar al vacío
• Parrilla

Diagrama de Flujo.

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Resultados.

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Reacción que se llevó a cabo:

Se trata de una reacción de sustitución nucleofílica biomolecular a un carbono

saturado. El sustrato orgánico es un alcohol, por lo tanto, el ataque del

nucleófilo (naftol) al carbono electrofílico provocaría la salida de un grupo

saliente ineficaz (OH- base ligeramente fuerte). Por tal motivo se agrega medio

ácido para que el hidroxilo se protone y ahora el que funcione como buen grupo

saliente sea el agua. Esta reacción es mejor conocida como síntesis de Williamson.

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