“SÍNTESIS DE COLORANTES”

“SÍNTESIS DE COLORANTES”.

Betancourt Zárate Mishell A1.; Méndez Rocha María F1.; Tellez Lazaro Marianella1

1Estudiantes de IV Semestre, Ingeniería Química.

Facultad de Ingeniería, Universidad del Atlántico, Puerto Colombia, 2015-I.

Mayo 27-2015.

En el presente informe de laboratorio se muestra la evidencia del desarrollo de la práctica: Síntesis de colorantes. Fundamentada en la síntesis de colorantes a partir de las reacciones correspondientes de acoplamiento, para su posterior aplicación a fibras textiles, como el algodón y el dacrón. Cabe resaltar que la obtención de las tinturas experimentalmente, sigue la línea de mecanismos de diazotación y acoplamiento.

INTRODUCCIÓN

Los colorantes se pueden definir como aquellas sustancias coloreadas que son capaces de teñir o colorear a otras sustancias, ya sean fibras vegetales o animales.

Los colorantes de la química orgánica son todos colorantes por absorción, es decir, su acción se debe a que tienen la capacidad de retener una determinada porción de la luz visible que los atraviesa, de modo que presentan siempre el color resultante de las radiaciones que no absorben. En consecuencia, su color depende no sólo del tipo de rayos luminosos que absorben, sino también de la naturaleza de la luz con la que son iluminados. Ahora bien, según la teoría sobre el color establecida por O. N. Witt, el color aparece siempre como consecuencia de la acción conjunta de dos grupos atómicos diferentes:

• Los grupos cromóforos, o portadores de color, son la causa inmediata de la posible aparición del color. Entre ellos figuran, en primer lugar, todas las combinaciones de dobles enlaces apolares C=C, con dobles enlaces polares del tipo C=O, N=O, y también enlaces dobles C=N, tal como puede observarse en las quinonas, en el nitrobenceno, nitrosobenceno, etc.; también los compuestos con dobles enlaces conjugados y los grupos aso. Las sustancias que contienen estos grupos cromóforos se denominan cromógenas.
• Los grupos auxócromos,  a los que pertenecen ante todo los grupos OH y NH2, así como todos sus derivados –O- , -OR, -OAc, -NHR, -NR2, etc., pero no los NH3 O NR3. Estos grupos tienen la propiedad de intensificar considerablemente la acción colorante de los grupos cromóforos. La introducción de estos grupos transforma a los cromógenos en colorantes propiamente dichos, como se observa en la Figura  1.

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Figura 1. Ejemplos de colorantes formados a partir de grupos auxócromos y cromógenos (A= amina aromática, CA= compuesto diazotable, C= compuesto aromático, DA= diamina).

Adicional a esto, cabe resaltar, de la teoría de Graebe y Liebermann, que todas las sustancias orgánicas que constituyan colorantes deben ser compuestos insaturados, lo que implica sistemas de electrones π (pi), que puedan dar origen a la aparición de mesomería.

Por otro lado, el proceso de teñido se refiere a una interacción entre la tintura y la fibra, cuya combinación determina la calidad del producto. Debido a esto, uno de los aspectos más importantes en la aplicación y elección de colorantes es la estructura de la fibra. De esta manera se puede destacar la clasificación en la industria textil de las pinturas como: [pic 2]

• Tinturas directas: constituyen moléculas largas y planas que se pueden alinear con las macromoléculas de las fibras. Estas se fijan por fuerzas (electrostáticas) de Van der Waals, y por puentes de hidrógeno. El 75% del consumo se destina al tintado de las fibras de celulosa, como el algodón.  [pic 3]

Figura 2. Ejemplo de estructura de Tinte Verde Directo.

• Tinturas indirectas: se aplican de una suspensión. Se caracterizan por l falta de grupos polares y, en general, se trata de moléculas pequeñas (que penetran la fibra con mayor facilidad). Las moléculas de colorante no se adhieren a la fibra, sino que se producen interacciones electroestáticas, como dipolo-dipolo, Van der Waals y puentes de hidrógeno, que incrementan la afinidad con la fibra, lo que produce la fijación. Se aplican a poliéster.

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Figura 3. Ejemplo de estructura de Tinte Rojo Disperso.

• Tinturas ácidas y básicas: se fijan a la fibra a partir de atracciones iónicas y pueden ser aniónicas o catiónicas. Donde las primeras, contienen grupos –SO3, Na+ y se combinan en solución ácida con fibras catiónicas que contienen grupos –NH3+. Por su parte, las tinturas catiónicas típicas poseen cargas positivas que interactúan con centros aniónicos de la fibra. Siendo este proceso de teñido un intercambio iónico típico.

Figura 4. Estructura de un  Tinte Catiónico.

• Tinturas azo: son las más empleadas en procesos de teñido. Se distinguen por su método de fijación. El nexo azoico se sintetiza sobre la tela formando una molécula insoluble de colorante a partir de dos fragmentos solubles en agua: un compuesto de naftol y un compuesto diazotizado. Los compuestos azoicos tienen grandes cualidades aromáticas y son de colores vivos.

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Figura 5. Ejemplo de estructura de Tinte azo.

Para cada tipo de fibra se pueden destacar ciertos tipos de tintes; en cuanto a la lana y la seda son consideradas fibras animales, fundamentalmente proteínas, por su composición, y por lo tanto, contienen al mismo tiempo grupos ácidos y básicos. Por consiguiente, son fáciles de teñir, ya que son capaces de reaccionar tanto con los colorantes ácidos como con los básicos. El nylon es semejante a las dos mencionadas anteriormente, aunque si se producen con grupos –NH3+ en exceso, puede teñirse con tinturas aniónicas.

Por otro lado, el algodón es casi celulosa pura, y es bastante inerte frente a los reactivos químicos, mientras que el rayón que también es fabricado con celulosa, resulta más reactivo y fácil de teñir. En general, para estos últimos se emplean compuestos azo que se unen por medio de enlaces de hidrógeno a la fibra. Normalmente, se emplean compuestos “bis-azo” que poseen dos grupos azo unidos a las posiciones para  del fenilo.

OBJETIVO GENERAL

Sintetizar algunos colorantes mediante reacciones de acoplamiento y emplearlos en el teñid de fibras textiles como el algodón y el dacrón.

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