Síntesis de ferroceno y acetilferroceno

Universidad Nacional Autónoma De México

Facultad De Estudios Superiores Cuautitlán

Laboratorio De Química Organometálica

Proyecto:

Síntesis de ferroceno y acetilferroceno

Integrantes:
Arellano Colín Raúl
Filemón García Alberto

Semestre 2017-II

Fecha De Entrega: 21/02/2017

Introducción.

El hierro es uno de los elementos que en mayor medida han contribuido al desarrollo de la Química Organometálica. Los compuestos organometálicos de hierro han desempeñado un papel muy importante en el nacimiento de esta parcela de la Química, en primer lugar en la química de los carbonilos metálicos que se desarrolló con anterioridad a la Segunda Guerra Mundial. El posterior descubrimiento y la caracterización del ferroceno en 1959 se considera el hito fundacional de la Química Organometálica moderna. Los avances de ésta en lo que al hierro se refiere han alcanzado desde entonces una amplitud extraordinaria.

El bis(ŋ5-ciclopentadienil)hierro(II), más vulgarmente conocido como ferroceno, se descubrió y sintetizó por primera vez a mediados de siglo (Kealy y Pauson en 1951, Miller, Tebboth y Tremaine en 1952). Su verdadera naturaleza y propiedades fueron establecidas años más tarde por Wilkinson.

Desde entonces hasta ahora se han sintetizado multitud de derivados con diferentes tipos de sustitución en uno o en ambos anillos y entre los que destacan compuestos formados por varias unidades de ferroceno. Sin embargo, en los últimos tiempos, cuando su interés puramente sintético había disminuido considerablemente, se ha hecho necesaria la síntesis de nuevos derivados, en su mayoría sencillos, para ser

empleados en labores muy diferentes.

Objetivo.
Sintetizar un compuesto de la familia de los metalocenos, llevando a cabo la síntesis del ferroceno por medio de atmósfera inerte.

Procedimiento Experimental.

a) Montar sistema de destilación simple para destilar ciclopentadieno.

b) Colocar aproximadamente 20 mL de ciclopentadieno en un matraz de bola de 50 mL.

c) En un matraz de 3 bocas, colocar aproximadamente 3.8 g de KOH. En una de las bocas se coloca un embudo de adición con tapón, en la segunda se coloca una fuente de nitrógeno (mediante un globo) y en la tercera un tapón tipo septum. Añadir un agitador magnético.

d) Se realiza el purgado del sistema, mediante la adición de gas inerte, abriendo paulatinamente la llave del embudo de adición para permitir el escape de aire. Llevar a cabo este proceso por lo menos tres veces para asegurar la atmósfera purificada de aire.

e) Una vez realizado el paso del inciso d, se añaden aproximadamente 10 mL de THF colocados en el embudo de adición, o si se desea, puede administrarse esta solución mediante una jeringuilla insertada en el tapón septum que se encuentra colocado en una de las bocas del matraz.

f) Posteriormente debe adicionarse 1 mL de ciclopentadieno (del que fue destilado) por 30 minutos con agitación vigorosa, hasta observar un color constante.

g) Culminado el paso anterior, se agrega una solución de FeCl2 * 4H2O en dimetilsulfóxido (relación de 1g / 3mL). Terminada la adición se deja la reacción durante 30 minutos.

h) La mezcla resultante se vierte en un vaso de precipitados que deberá contener una disolución de 13.5 mL de HCl 6M, y aproximadamente, 15 g de hielo picado. Se agita la solución vigorosamente durante 15 minutos y el precipitado obtenido se filtra sobre papel en un embudo Buchner y matraz Kitasato, para secar a vacío. Se pesa el producto obtenido para determinar el rendimiento.

i) Puede llevarse a cabo la purificación del producto mediante sublimación, colocándolo en un vaso de precipitados de 50 mL con un vidrio de reloj en la parte superior. Se coloca un poco de hielo sobre el vidrio y se calienta suavemente utilizando una parrilla.

Referencias.
Vogel, A. I., Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th Ed., Logman, New York, 1989.

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