Taller De Quimica Organica

ASIGNATURA:

QUÍMICA ORGÁNICA

Taller química orgánica II

1 ¿Por qué es importante conocer la nomenclatura, el orden de priodidad, la estructura y las reacciones químicas a la hora de identificar, caracterizar y conocer un compuesto orgánico? Tenga encuenta la información suministrada a contotiación:

Reacciones orgánicas más importantes son:

• Reacciones de sustitución. CH3OH + HBr ----> CH3 - Br + H2O

• Reacciones de eliminación. CH3CH2OH ----> CH2 = CH2 + H2O

• Reacciones de adición. CH2 = CH2 + H – Br ----> CH3CH2- Br

HC  CH + H2 ----> CH2 = CH2

2 Responda la siguiente pregunta usando la información del cuadro No I

Cuadro No I

2 En el cuadro No I, citado escoja cinco grupos funcionales, construya una estructura de un compuesto y darle el nombre correspondiente. (Tenga encuenta los temas desarrollados).

3 Argumente si las estructuras y los nombre corresponden a los compuestos citados:

4 Después de verificar la estructura química y los nombres de los compuestos mencionados en el ítem (3) póngalos a reaccionar con las sustancias apropiadas y las condiciones necesarias para obtener los siguientes compuestos:

A) Aromáticos, alcoholes y fenoles, éteres, aldehídos y cetonas.

B) Mencione que tipo de reacciones ocurre en cada compuesto formado

C) Indique en que parte de la estructura se da el ataque, rompimiento o formación de nuevos enlaces.

5 Escriba el nombre de la siguiente estructura:

6 Realice una lista de las fuentes de las siguientes sustancias: Aromáticos, alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos y cetonas, tenga presente el cuadro siguiente:

7 Escriba la formula estructural de los compuestos aromáticos que está reaccionando en las Sustitución electrofílica y la Reacción Friedel-Crafts

Sustitución electrofílica (la letra griega Φ se usa para designar el anillo fenil):

Φ-H + HNO3 → Φ-NO2 + H2O

Φ-H + H2SO4 → Φ-SO3H + H2O

Φ-H + Br2 + Fe → Φ-Br + HBr + Fe

Reacción Friedel-Crafts:

Φ-H + RCl + AlCl3 → Φ-R + HCl + AlCl3

8 PROBLEMA: La siguiente síntesis le falta algunos productos y reactivos para que el proceso sea completo

Completar la síntesis para el 3,5-dibromofeniletileno a partir de benceno y cualquier otro reactivo orgánico e inorgánico:

¿Cuál es el producto I? Explique cómo se forma

El sustituyente ácido (-X) que se une al anillo y forma el producto (I) es un grupo orientador meta puede adicionar un átomo de bromo en posición meta. Posteriormente, hay que tener presente una regla general sobre orientación, que dice que un grupo orientador orto-para como es el bromo este el caso, mandará sobre el orientador meta en una subsiguiente sustitución.

¿Cuál es la estructura?

Así, en la siguiente sustitución, donde manda el halógeno bromo como orientador o-p, resultará en una mezcla como la siguiente:

La reducción del grupo carbonilo con Clemmensen previamente a la halogenación, redundará en la obtención de una mezcla más compleja

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