Tarea Semana 4

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLINUCLEARES

A mediados del siglo XIX, a aquellos compuestos que se extraían de sustancias naturales olorosas (resinas vegetales, bálsamos, inciensos, aceites, etc.), se les llamó “aromáticos”, precisamente debido a su olor agradable. Estos compuestos resultaron contrarios en sus propiedades a los alifáticos, a los cuales pertenecen las grasas y otras sustancias.

Actualmente el concepto de “aromaticidad”no tiene relación alguna con el olor; entre los denominados compuestos aromáticos, muchos son inodoros y algunos tienen olor francamente desagradable.

A los compuestos aromáticos pertenecen las sustancias cuyas moléculas tienen una estructura cíclica estable, con un carácter particular de enlace.

La Química de los compuestos aromáticos es la Química del Benceno

y sus derivados y también del naftaleno, antraceno, fenantreno, etc

COMPUESTOS AROMÁTICOS POLINUCLEARES

Los principales compuestos aromáticos polinucleares o policíclicos son el naftaleno, el antraceno y el fenantreno; se caracterizan por contener dos o más anillos aromáticos unidos mediante lacompartición de un enlace carbono-carbono común. Los compuestos aromáticos polinucleares se

nombran utilizando los nombres comunes y cada uno tiene una numeración específica.

NAFTALENO

Sólido cristalizado en escamas brillantes, de olor característico, sublimable, más denso que el agua e insoluble en ella, soluble en alcohol, éter, benceno, etc.Para los naftalenos monosustituídos se conocen dos isómeros (alfa y beta); los disustituídos con iguales sustituyentes tienen 10 isómeros y con sustituyentes diferentes,14 isómeros.El naftaleno se conoce comercialmente con el nombre de

naftalinay se usa como insecticida contra las polillas.

ANTRACENO

Sólido cristalino en escamas incoloras con fluor escencia azul, insoluble en agua, poco soluble en éter frío y en tolueno, pero bastante soluble en tolueno hirviendo, cloroformo y benceno; más denso que el agua.

En sus propiedades químicas el antraceno es semejante al naftaleno y al benceno, pero es más activo que ellos; los carbonos 9 y 10 son los más reactivos.El antraceno como tal tiene pocas aplicaciones, pero se emplea para obtener antraquinona, utilizada en la manufactura de colorantes y en la obtención de alizarina.

FENANTRENO

Isómero del antraceno, que se diferencia de éste por la posición de los núcleos bencénicos.Es un sólido cristalino, incoloro, más denso que el agua, insoluble en ella, pero soluble en benceno, cloroformo, éter,

sulfuro de carbono.Se parece en sus propiedades químicas al antraceno, pero manifiesta mayor instauración, lo cual lo evidencia en la mayor facilidad de las reacciones de adición.El fenantreno en sí no tiene mayores aplicaciones, pero muchos compuestosnaturales complejos de

gran valor fisiológico contienen el anillo del fenantreno como son los esteroides, las hormonas sexuales, vitamina D, alcaloides, etc.

PRINCIPALES HIDROCARBUROA AROMÁTICOSPOLINUCLEARES

NAFTALENO

En la fabricación de colorantes, síntesis de anhídrido ftálico

En productos farmacéuticos y para repeler las polillas

ANTRACENO

En la fabricación de colorantes como la alizarina, en la síntesis de antraquinona

Un hidrocarburo aromático policíclico (HAP o PAH, por sus siglas en inglés) es un compuesto orgánico que se compone de anillos aromáticos simples que se han unido, y no contiene heteroátomos ni lleva sustituyentes.1 Los HAPs se encuentran en el petróleo, el carbón y en depósitos de alquitrán y también como productos de la utilización de combustibles (ya sean fósiles o biomasa). Como contaminantes han despertado preocupación debido a que algunos compuestos han sido identificados como carcinógenos, mutágenos y teratógenos.

También se encuentran en el medio interestelar, en cometas y en meteoritos, y son candidatos a moléculas básicas en el origen de la vida. En el grafeno el motivo HAP se extiende en grandes láminas bidimensionales.

Hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAPs)

Los hidrocarburos aromáticos policíclicos o HAPs son una clase importante de contaminantes o xenobióticos que persisten en suelos, sedimentos y material particulado suspendido en el aire.

Son sustancias liposolubles que se forman como productos de la combustión del petróleo y residuos del procesamiento del carbón.

Puede decirse que son contaminantes ubicuos, derivados de la utilización del petróleo y del carbón, y sus consecuencias en el ambiente son nocivas, ya que tienen propiedades tóxicas, mutagénicas o cancerígenas. Ejemplos: naftaleno, fenantreno y antraceno.

Por su persistencia en el ambiente y la genotoxicidad, se están encarando investigaciones para la remediación de estos compuestos, ya que son removidos de los sitios contaminados principalmente por la degradación microbiana. Sin embargo, pueden sufrir procesos tales como volatilización, fotoxidación, oxidaciones químicas, bioacumulación, adsorción y adhesión a la matriz del suelo.

Los hidrocarburos aromáticos policíclicos o HAPs con 4 o 5 anillos de benceno son más resistentes a la biodegradación que aquellos constituidos por 2 o 3 anillos. Su efecto cancerígeno y liposolubilidad implican que estas sustancias representan un riesgo para la salud humana y para el equilibrio ecológico.

Se han encontrado bacterias así como también cianobacterias, algas eucariontes y un cierto número de hongos inferiores y superiores, capaces de metabolizar naftaleno, fenantreno y antraceno.

Antraceno

El antraceno es un hidrocarburo aromático policíclico. A temperatura ambiente se trata de un sólido incoloro que sublima fácilmente. El antraceno es incoloro pero muestra una coloración azul fluorescente cuando se somete la radiación ultravioleta. En 2010 el Observatorio del Roque de los Muchachos realizó unas mediciones en espectroscopia infrarroja de una región situada a 700 años luz de la Tierra en la dirección de la estrella Cernis 52 y permitió la detección de ingentes cantidades de antraceno suspendidas en una nube.1 Este descubrimiento aproxima el entendimiento de como las moléculas

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