Breve historia de la química orgánica

Tema 1. Breve historia de la química orgánica

Introducción

Detergentes, jabones, solventes, gasolina, antibióticos, comidas, éstos son solo algunos ejemplos de materiales formados por compuestos de carbono; algunos pueden ser naturales como el algodón o la seda, pero otros como el acrilán o el nylon son sintéticos, es decir producidos por medio de síntesis a nivel industrial. Todos los compuestos orgánicos nos han facilitado la vida, gracias a la tecnología desarrollada alrededor de ellos.

Explicación

1.1 Definición de química orgánica

La química orgánica es la química de los compuestos que contienen carbono como elemento principal. Existen millones de compuestos conocidos y los usamos sin límite, algunos son esenciales para la vida tanto vegetal como animal, la existencia de millones de compuestos del carbono se debe en parte a su configuración electrónica, esta propiedad hace que el carbono pueda unirse:

• Con metales, como el acero al carbón

• Con no metales, como el ADN

• Con más carbonos (concatenación), como un diamante

Algunas de las áreas derivadas de la química orgánica son:

• Bioquímica

• Polímeros

• Estudio de los materiales

¿Y de dónde provienen los compuestos del carbono más sencillos?, principalmente del petróleo.

1.2 El petróleo: origen, derivados y su refinación

Origen

Hay varias teorías que tratan de esclarecer la formación del petróleo, la más popular dice que derivó de enormes depósitos de animales y vegetales en descomposición, que al pasar el tiempo fueron formando capas, las cuáles expuestas a ciertas condiciones de presión y temperatura, dieron como resultado lo que conocemos como yacimientos petrolíferos.

Las principales sustancias que tiene la mezcla del petróleo son las compuestas por carbono e hidrógeno y se les conoce con el nombre de hidrocarburos. Además se encuentran en menor cantidad otros elementos como el nitrógeno y azufre y en cantidades insignificantes metales como fierro, vanadio, níquel, cromo y cobalto.

Refinación, existen varios procesos para obtener los derivados del petróleo:

a. Separación, se utiliza la destilación, se calienta la mezcla hasta 400°C, se aplican ciclos de enfriamiento controlados y se recuperan las sustancias que hierven a diferentes temperaturas, así se van separando los compuestos volátiles de los no volátiles.

b. Transformación, aquí toma su lugar la petroquímica que abarca un conjunto de tecnologías que transforman lo que se obtuvo en la separación, en compuestos que serán a su vez materias primas para producir sustancias de consumo tanto en la vida cotidiana como en la industria.

Derivados

Después de que los productos de la separación pasan por la transformación, lo que se obtiene son materias primas para producir, plásticos, medicinas, solventes, colorantes, conservadores alimenticios, fertilizantes y pesticidas, por citar algunos de los muchos productos que se fabrican a partir del petróleo.

1.3 Hidrocarburos fósiles: su impacto ambiental

Así como la actividad de extracción, refinación y transformación del petróleo ha generado múltiples beneficios a la vida del ser humano, también tiene su lado negativo: la lluvia ácida, la contaminación de mantos freáticos, mares y playas; así como la contaminación del aire y la presencia de gases de efecto invernadero; contaminación de la tierra, animales y humanos afectados por plaguicidas; son algunos ejemplos de la consecuencias del uso no responsable del petróleo y sus derivados, ¿Qué puedes hacer para combatir toda ésta contaminación?

Tema 2. Compuestos orgánicos

Introducción

Para formar compuestos químicos se deben formar enlaces entre los diferentes átomos que forman a la molécula, y para unificar criterios a la hora de generar nuevas sustancias, los investigadores del área de química, se basan en ciertas teorías que explican la configuración que tienen las moléculas cuando se unen sus átomos, ¡vamos a conocerlas!

Explicación

2.1 Teoría del orbital molecular e Hibridaciones (sp, sp2, sp3)

El orbital molecular es un orbital que explica un enlace covalente que se formó del traslape de dos orbitales atómicos, los cuales tienen un electrón cada uno.

Hibridación: sucede cuando se combinan varios orbitales atómicos para formar otros orbitales con otras formas y orientaciones; las hibridacionesen el caso de los compuestos orgánicos, son entre el carbono y los átomos que lo rodean, y estos enlaces son los que le van a dar la geometría a la molécula.

Hay que recordar que el carbono por su configuración electrónica puede formar cuatro enlaces a su alrededor, hibridación sp3, un ejemplo simple, de un compuesto orgánico con hibridación sp3, es la sustancia con un carbono unido a cuatro átomos: el metano, conocido también como gas natural CH4, en esta molécula el carbono está rodeado de cuatro hidrógenos que deben estar a una distancia suficiente para darle estabilidad a la molécula, se acomodan respetando la VSPR (Valence Shell electronic Pair Repulsion) y le dan al CH4 una geometría de tetraedro con un ángulo de enlace de 109.5°.

Para darle la forma tetraédrica los orbitales de la capa externa (2s, 2px, 2py, 2pz) se mezclan para formar cuatro orbitales híbridos sp3, porque se configuraron un orbital s y tres p.

Hibridación sp2

Para que esta hibridación ocurra, el carbono debe estar unido a tres átomos, tomemos de ejemplo al eteno CH2=CH2, si tomamos uno de los carbonos éste tiene unido dos hidrógenos y el otro carbono, esta unión forma un triángulo con ángulos de enlace de 120°, a la geometría se le dice trigonal.

Hibridación sp

Aquí el carbono está unido a dos átomos y el ejemplo es el etino o también conocido como acetileno, el ángulo de enlace es de 180° y la geometría es lineal.

En resumen las hibridaciones quedarían así:

Hibridación Ángulo Geometría Tipo de enlace

sp3 109.5° Tetraédrica Simple

sp2 120° Trigonal Doble

sp 180° Lineal Triple

2.2 Enlaces carbono-carbono (sigma, pi)

El orbital molecular es un orbital que explica un enlace covalente que se formó del traslape de dos orbitales atómicos, los cuales tienen un electrón cada uno.

En el caso de la formación del enlace covalente entre dos carbonos se tienen dos tipos de enlaces el σ y π: enlace sigma (σ) se forma cuando hay superposición de frente de orbitales atómicos; el enlace pi (π) también conocido como simple, se forman cuando hay superposición de orbitales p paralelos.

Como resumen:

Enlace σ π

sencillo 1 0

doble 1 1

triple 1 2

2.3 Clasificación de grupos funcionales

Ya viste cómo se forman los distintos tipos de enlaces utilizando la teoría orbital molecular. Enseguida, verás cómo los enlaces que forman los distintos elementos que se unen al carbono producen grupos funcionales, que pueden estar formados por un átomo o por un conjunto de átomos, que tienen propiedades fisicoquímicas semejantes y que le dan ciertas características a la sustancia que los posee. Observa la siguiente tabla:

Te recomiendo que procures aprender los diferentes grupos funcionale, para que los puedas identificar en los siguientes módulos del curso.

Tema 3. Hidrocarburos acíclicos

Introducción

Tu eres único porque tienes características que sólo te pertenecen a ti, tienes un nombre que también sólo es tuyo y de nadie más, todo lo antes mencionado te identifica, así no hay confusiones, lo mismo ocurre en la química, cada compuesto y cada grupo funcional tienen sus características y también tienen un nombre que sólo es suyo, a continuación revisaremos como se forman los nombres de los hidrocarburos acíclicos.

Explicación

3.1 Descripción y nomenclatura IUPAC de los Alcanos

A los compuestos orgánicos que sólo tienen en su composición carbono e hidrógeno, se les conocen como hidrocarburos. Hay dos series principales de hidrocarburos: la alifática y la aromática, y cada una se subdivide en varias clases.

Hidrocarburos

Serie Alifática Serie aromática

Acíclicos (cadena abierta) Alicíclicos (cadena cerrada) Aromáticos monocíclicos

Alcanos (parafinas) Cicloalcanos Aromáticos policíclicos

Alquenos (olefinas) Cicloalquenos

Alquinos (acetilénicos)

Lo que se explicará en este tema son los acíclicos, es decir, los hidrocarburos de cadenas lineales, abiertas y continuas de carbono.

Alcanos

Tienen enlaces sencillos entre los elementos que los forman (carbono e hidrógeno), su fórmula general es CnH2n+2 (n se refiere al número de carbonos) y para nombrarlos se utiliza la terminación –ano, se les conoce también como hidrocarburos saturados por tener sólo enlaces simples.

Los cuatro primeros compuestos, mostrados con su fórmula semi-desarrollada, reciben los siguientes nombres:

CH4 Metano

CH3-CH3 Etano

CH3-CH2-CH3 Propano

CH3-CH2-CH2-CH3 Butano

Los compuestos con mayor número de carbonos se nombran con un prefijo numérico, que indica el número de carbonos presente en la fórmula.

Átomos de carbono Nombre Átomos de carbono Nombre

5 pentano 13 tridecano

6 hexano 14 tetradecano

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