Identificacion De Grupos Funcionales

PRACTICA Nº 2

IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS

MARCO TEÓRICO

La clasificación de los productos orgánicos según los grupos funcionales que contengan, proviene de un esfuerzo de clasificación de los mismos, en función de la afinidad de sus propiedades.

Así, si por ejemplo, comparamos el amoníaco y el conjunto de compuestos orgánicos

Conocidos como aminas, resulta que estas últimas podrían ser obtenidas a partir de amoníaco mediante la sucesiva sustitución de 1, 2 ó 3 de los tres hidrógenos del primero. Además, las aminas presentan las propiedades básicas características del amoniaco, por lo que se puede sugerir que son moléculas orgánicas de la "clase" del amoníaco.

La ventaja que conlleva esta clasificación es que no es necesario conocer al detalle las

reacciones de cada una de las aminas; basta con estudiarlas como una clase de compuestos orgánicos caracterizada por las propiedades del grupo amino.

De esta manera, es posible agrupar los compuestos orgánicos en una serie de clases, que

tengan en común una agrupación de átomos - grupo funcional -, a pesar de que el resto de la molécula sea una cadena hidrocarbonada distinta.

Identificación de grupos funcionales orgánicos

Esta será posible en base a una serie de reacciones características para cada grupo funcional.

Puede que más de un grupo funcional de una misma reacción característica, por lo que será necesario aplicar alguna otra más específica para discernir entre estos; se dice entonces que podemos tener una interferencia en la identificación

Detección de alcoholes

La identificación de la presencia de alcoholes se basa en que el cloruro de acetilo reacciona vigorosamente con estos para formar un éster y liberar HCl, que puede detectarse con papel indicador.

A su vez, se puede distinguir entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios, mediante el reactivo de Lucas, (ZnCl2/HCl conc) que convierte alcoholes terciarios, rápidamente, en cloruros insolubles. Los alcoholes secundarios reaccionan más lentamente y los primarios permanecen inertes.

Detección de aldehídos y cetonas

Ambos se identifican por reacción con la 2,4-dinitrofenilhidrazina, formándose las

correspondientes 2,4-dinitrofenilhidrazonas.

Si el producto cristalino es amarillo, esto es indicación de un compuesto carbonílico saturado; un precipitado naranja indica la presencia de un sistema ,- insaturado y un precipitado rojo es señal de una cetona o aldehído aromáticos.

Si este test es positivo, la diferenciación entre cetonas y aldehídos es posible debido al hecho de que aldehídos se oxidan a ácidos carboxílicos bajo condiciones suaves, mientras que no sucede así para cetonas.

Detección de ésteres

Los ésteres reaccionan con hidroxilamina para producir ácidos hidroxímicos, que dan una coloración púrpura o roja intensa con FeCl3. (Debe advertirse que los ácidos carboxílicos, haluros de acilo, fenoles y enoles interfieren en esta reacción; si tenemos presente un ácido, también debería dar positivo el test anterior).

OBJETIVO DE LA PRÁCTICA

La práctica pretende familiarizar al alumno con algunas de las reacciones características que permiten la identificación de ciertos grupos funcionales orgánicos. Tras esta toma inicial de contacto, se aplicará este conocimiento a la identificación del tipo de compuesto presente en una serie de muestras problema, mediante un examen sistemático de las mismas.

MATERIAL Y PRODUCTOS

Material

- Tubos de ensayo.

- Gradilla.

- Pinzas de madera.

- Pipetas Pasteur.

- Tetinas.

- Papel indicador de pH.

- Vaso de precipitado de 100 ml.

Productos

- Cloruro de acetilo.

- Reactivo de Lucas (Cloruro de zinc (II) + ácido clorhídrico conc.).

- Reactivo de Brady (2,4-dinitrofenilhidrazina + ácido sulfúrico conc. + agua + etanol).

- NaOH

- Disolución de AgNO3 al 5%.

- Disolución 2 M de Hidróxido amónico.

- Disolución al 2% de Ioduro potásico.

- Disolución al 4% de Iodato potásico.

- Disolución 1N de Hidrocloruro de hidroxilamina (NH2OH.HCl).

- Disolución 2N de KOH en metanol.

- Disolución de HCl 2N.

- Disolución de FeCl3, al 10%.

- Sulfato amónico de hierro (II).

- Disolución 0.1% de almidón.

4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

4.1.- Proceso experimental

En primer lugar, procederemos a aplicar cada uno de los ensayos de detección de grupos

funcionales que se describen en el apartado 4.2, sobre una serie de muestras de composición conocida, con el fin de familiarizarse con las reacciones y la respuesta de las mismas.

A continuación, se procederá a analizar que tipo de compuesto se tiene en un total de 2

muestras-problema. Para ello se seguirán los pasos descritos a continuación, aplicándose en cada

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