Laboratorio de Química Orgánica

Departamento Académico de Ingeniería Química

ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE BIOLOGÍA

Laboratorio de Química Orgánica

QUÍMICA ORGÁNICA: QU-142

PRÁCTICA Nº 4

RECONOCIMIENTO DE LOS HIDROCARBUROS

Día y hora de ejecución : martes, 1:00pm a 4:00 pm

Grupo- 02

RECONOCIMIENTO

DE LOS

HIDRICARBUROS

OBJETIVOS:

 Reconocer el comportamiento de los hidrocarburos alifáticos y aromáticos.

 Diferenciar los hidrocarburos saturados y no saturados (Alcanos, Alquenos, Alquinos y los ciclo alcanos, alquenos y alquinos).

REVISIÓN BIBLIOGRÁFICA:

HIDROCARBUROS: Son compuestos orgánicos binarios que contienen solo los elementos Hidrogeno (H) y Carbono (C).

Benceno

Naftaleno

*Alcanos (Saturados) * Cicloalcanos

*Alquenos (Insaturados) * Cicloalquenos

*Alquinos (Insaturados) Antraceno.

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

ALCANOS: (HIDROCARBUROS SATURADOS)

Son aquellos compuestos donde sus carbonos están unidos por enlaces simples, llamado también parafinas (poca afinidad), porque contienen el máximo número de hidrógenos y por su notable resistencia al reaccionar.

CH3

2-metilbutano 2,2-dimetilbutano

(Isobutano) (Neohexano)

El alcano más simple es el metano, cuya fórmula molecular es CH4. Admitiendo la tetravalencia del carbono y la monovalencia del hidrógeno.

Los alcanos son los hidrocarburos más ricos en hidrogeno. Ellos se encuentran saturados de éste, hasta el límite.

La dirección espacial de los enlaces tiene un ángulo de 109°28.

Además todos los carbonos que conforman la estructura son tetraédricos (presentan hibridación sp3) y como consecuencia en la estructura del alcano sólo encontramos dos tipos de enlace sigma σ (sp3 –sp3) y σ (sp3–s).

H

H H C H H H

H C C C C H

H H H H

La estructura presenta:

 5 Carbonos sp3

4 σ (sp3-sp3)

 16 σ

12 σ (sp3-s)

Propiedades físicas y químicas de los Alcanos:

En la serie homologa de los alcanos paulatinamente aumentan la temperatura de ebullición, la de fusión y también la densidad relativa.

Los alcanos con cadena ramificada hierven a más bajas temperaturas que los isómeros con una cadena normal.

Los primeros cuatro miembros (metano, etano, propano y butano) son gases en condiciones normales; de C5 al C15 son líquidos y desde C16 y en adelante son sustancias sólidas.

Los alcanos son poco activos químicamente, por lo que han sido nombrados parafinas.

La conducta química de los hidrocarburos saturados se determina por el carácter y la estabilidad de sus enlaces en las moléculas.

Los alcanos son poco polares y difícilmente polarizables. Las parafinas son estables ante los reactivos iónicos. Sobre ellos no actúan los ácidos concentrados (nítrico, sulfúrico, etc.), los {álcalis concentrados y los oxidantes comunes (Permanganato de potasio, mezcla crómica).

Los metales, hasta los alcalinos, no desplazan el hidrógeno de estos compuestos.

Para los hidrocarburos saturados es posible solo una ruptura homolítica radical de los enlaces; de esta forma se produce la sustitución de los átomos de hidrógeno, la fragmentación del esqueleto carbonado (craqueo) y la oxidación parcial o completa (combustión).

Halogenación:

Los alcanos reaccionan con los halógenos, principalmente cloro y bromo; la reacción es fotoquímica, es decir necesita presencia de luz, pudiendo realizarse también en la oscuridad a altas temperaturas (de 250°C o mayor).

La halogenación es una reacción de sustitución, logrando sustituirse en la molécula del alcano, átomos de hidrógeno por átomos de halógeno.

ALQUENOS: (OLEFINAS O ETILÉNICOS)

Se caracterizan por presentar enlaces dobles en su estructura y el grupo funcional que los caracteriza es C = C. El nombre de olefinas procede del hecho que el etileno, C2H4, se designó como gas oleífico (gas formador de aceites), ya que cuando se trataba con cloro o bromo formaba líquidos aceitosos.

Los alquenos más simples son el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno a nivel industrial.Los átomos de carbono de un doble enlace tienen hibridación sp2 y poseen tres orbitales equivalentes que están en un plano, formando ángulos de 120º.

El cuarto orbital del carbono es un p no híbrido, perpendicular al plano sp2. Cuando dos de esos átomos de carbono se acercan, forman un enlace s por traslape de frente de orbitales sp2 y un enlace p por traslape lateral de orbitales p.

Propiedades generales: (Físicas y Químicas)

 Son menos densos que el agua.

 Son insolubles en el agua, pero solubles en solventes apolares.

 Arden con llama más luminosa en comparación con los Alcanos, por tener más carbono.

 Sus puntos de ebullición y de fusión son bajos y aumentan con el incremento de los carbonos.

 Son más activos que los Alcanos debido a que el doble enlace se rompe fácilmente.

 Al aumentar la presión y temperatura participan en reacciones de adición de halógenos o hidrógenos.

 Químicamente se caracterizan por dar compuestos de adición, convirtiéndose en sencillo el doble enlace (adicionan halógenos e hidrácidos, dando derivados di- y monohalogenados, respectivamente, de los hidrocarburos saturados).

 La adición de halogenuros de hidrógeno y de agua corresponden a la Regla de Markonikov: El hidrógeno se une al átomo que inicialmente ya tiene el número mayor de hidrógenos.

Etileno: También llamado eteno, es el primer término de la serie de los alquenos. Puede obtenerse en laboratorio por deshidratación del alcohol etílico con ácido sulfúrico. Se obtiene en grandes cantidades como subproducto del craqueo del petróleo.

Es un gas incoloro, de olor etéreo, arde con llama luminosa y humeante. Se polimeriza a presiones y temperaturas elevadas dando polietileno o politeno.

El etileno se utiliza en la fabricación de materiales plásticos (polietileno) y muchos productos químicos (glicol, dioxano, etc). También se utiliza como anestésico y para ser madurar artificialmente las frutas.

ALQUINOS: (ACETILENOS)

Los alquinos son hidrocarburos no saturados que contienen en su molécula un triple enlace.

El representante más simple es el acetileno C2H2, por eso a menudo se les nombra hidrocarburos acetilénicos.

En la formación del triple enlace participan tres pares de electrones, el átomo de carbono que forma el triple enlace se encuentra en estado de sp-hibridización.

El triple enlace es una conjugación de un enlace sigma y dos enlaces pi.

Propiedades físicas y químicas:

 Las temperaturas de ebullición y densidades son algo superiores que en los correspondientes alquenos.

 Arden en llama luminosa y, cuando son puros, tienen olor aliáceo especial.

 El acetileno ebulle a -83,6°C (etileno -103°C).

 La solubilidad en el agua es muy baja.

 En cuanto a sus reacciones químicas, presentan el carácter no saturado que se ha visto en los alquenos, dando reacciones de adición.

 El triple enlace se oxida con mayor dificultad que el doble, permitiendo oxidar selectivamente.

Acetileno: El primero y más importante término de la serie de los alquinos es el etino, más comúnmente conocido como acetileno, CH ≡ CH.

Es un gas incoloro, de olor agradable cuando está puro pero generalmente desagradable porque contiene como impurezas fosfuro y arseniuro de hidrógeno.

El acetileno es poco soluble en agua y, en cambio, es muy soluble en acetona. Arde en llama muy luminosa debido a la gran proporción de carbono que contiene; forma con el aire mezclas explosivas, y da todas las reacciones de los hidrocarburos acetilénicos verdaderos.

Se prepara ordinariamente por la reacción de Carburo de calcio con el agua.

C

CaC2 + 2H2O → CH ≡ CH + Ca(OH)2

C

Combustión:

 Completa:

2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O

 Incompleta:

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