NUTRIMENTOS

3.1 Ácidos grasos

Los ácidos grasos son ácidos monocarboxílicos de número par de átomos de carbono. El número par deriva del modo de biosíntesis, que se realiza a través de aposiciones sucesivas de unidades C-C de dos átomos de carbono. Podemos distinguir (a) el grupo carboxilo -COOH, que al pH de los medios biológicos aparece normalmente disociado como -COO- y (b) la cadena hidrocarbonada CH3-CH2-CH2-.... Esta última es fuertemente hidrofóbica, mientras que el grupo carboxilo interacciona fácilmente con el agua. Esto da a los ácidos grasos un cierto carácter anfipático (es decir, que en la misma molécula coexisten zonas hidrofílicas e hidrofóbicas).

Cuando la cadena hidrocarbonada está constituída solamente por carbonos sp3, es decir, está plenamente saturada, hablamos de ácidos grasos saturados; pero muy a menudo se presentan insaturaciones en forma de dobles enlaces C=C: hablamos entonces de ácidos grasos insaturados. Estos últimos tienen puntos de fusión más bajos que los saturados. Por eso los lípidos ricos en ácidos grasos saturados suelen ser sólidos a la temperatura ambiente (grasas) mientras que los ricos en insaturados son líquidos (aceites).

Veamos en primer lugar los ácidos grasos saturados. Veremos unas moléculas lineales, rectas, de acuerdo con la conformación alternante de las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Es conveniente ver las moléculas con la opción Spacefill.

Ácidos grasos saturados

NOMBRE COMÚN NOMBRE IUPAC Abreviatura

Acético Etanoico C2

Butírico Butanoico C4

Caproico Hexanoico C6

Caprílico Octanoico C8

Cáprico Decanoico C10

Láurico Dodecanoico C12

Mirístico Tetradecanoico C14

Palmítico Hexadecanoico C16

Esteárico Octadecanoico C18

Araquídico Eicosanoico C20

Behénico Docosanoico C22

Lignocérico Tetracosanoico C24

Por su parte, los ácidos grasos insaturados presentan dobles enlaces, que casi invariablemente son del tipo geométrico cis-. Si hay una sola insaturación en la molécula, hablamos de Monoinsaturados; si hay varias, de Poliinsaturados. En este último caso, las insaturaciones nunca se presentan en conjugación, sino cada tres átomos de carbono.

Desde el punto de vista estructural, la presencia de una insaturación en cis- hace que la molécula presente una angulación, a diferencia de las cadenas rectas de los ácidos saturados. Esta angulación es la causa del menor punto de fusión de estos ácidos.Cuando hay varias angulaciones, la molécula puede llegar a tener una forma de herradura (caso del ácido araquidónico). Los tres ácidos poliinsturados que se presentan (linoleico, linolénico y araquidónico) son esenciales en la dieta humana.

Ácidos grasos insaturados

NOMBRE COMÚN NOMBRE IUPAC Abreviatura

Palmitoleico 9-cis Hexadecenoico C16:1

Oleico 9-cis Octadecenoico C18:1

Linoleico 9, 12 todo-cis Octadecadienoico C18:2

Linolénico 9,12,15 todo-cis Octadecatrienoico C18:3

Araquidónico 5,8,11,14 todo-cis Eicosatetraenoico C20:4

3.2 Eicosanoides

Los eicosanoides son derivados de ácidos grasos poliinsaturados de veinte átomos de carbono, generalmente del ácido araquidónico,y de ahí les viene el nombre (Eicosa- es un prefijo griego que significa veinte). Tienen una gran importancia como mediadores locales, y el espectro de sus acciones fisiológicas es extensísimo. Se describen tres órdenes de eicosanoides: las Prostaglandinas, los Tromboxanos y los Leucotrienos.

En las prostaglandinas los cinco átomos de carbono centrales en la cadena forman un ciclo, que aparece sustituído por una o varias funciones oxigenadas. La naturaleza de este ciclo determina las distintas clases de prostaglandinas. Así, la Prostaglandina

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