Quimica Organica

2. Relación del átomo de carbono en los diferentes compuestos formas de presentación, procedimientos terminación y tipos de carbono

GENERALIDADES DE LA QUÍMICA DEL CARBONO

Es tanta la importancia de la química del carbono que constituye una de las ramas de la química de más vasto campo de estudio: la química orgánica.

La Química Orgánica se define como la rama de la Química que estudia la estructura, comportamiento, propiedades y usos de los compuestos que contienen carbono. Esta definición excluye algunos compuestos tales como los óxidos de carbono, las sales del carbono y los cianuros y derivados, los cuales por sus características pertenecen al campo de la química inorgánica. Pero éstos, son solo unos cuantos compuestos contra los miles de compuestos que estudia la química orgánica.

A este campo de de estudio se le conoce como “química orgánica” porque durante un tiempo se creyó que éstos compuestos provenían forzosamente de organismos vivos, teoría conocida como de la “fuerza vital”. Fue hasta 1828 que el químico alemán Federico Wöhler (1800-1882) obtuvo urea H2N-CO-NH2 calentando HCNO (ácido ciánico) y NH3 (amoniaco) cuando intentaba preparar NH4CNO (cianato de amonio), con la cual se echó por tierra la teoría de la fuerza vital.

La Química Orgánica estudia aspectos tales como:

• Los componentes de los alimentos: carbohidratos, lípidos, proteínas y vitaminas.

• Industria textil

• Madera y sus derivados

• Industria farmacéutica

• Industria alimenticia

• Petroquímica

• Jabones y detergentes

• Cosmetología

Estos son solo algunos de los muchos ejemplos que podríamos citar sobre el estudio de la química orgánica.

Ramas de la Química Orgánica

Para su estudio, la Química Orgánica se divide en varias ramas:

Química orgánica alifática.- Estudia los compuestos de cadena abierta. Ejemplos:

Química orgánica cíclica.- Estudia los compuestos de cadena cerrada. Ejemplos:

Química orgánica heterocíclica.- Estudia los compuestos de cada cerrada donde al menos uno de los átomos que forman el ciclo no es carbono. Ejemplos:

Química orgánica aromática.- Estudia el benceno y todos los compuestos derivados de él. Ejemplos:

Fisicoquímica orgánica.- Estudia las reacciones químicas de los compuestos orgánicos

CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO

Para entender mejor las características de los compuestos orgánicos, presentamos una tabla comparativa entre las características de los compuestos orgánicos e inorgánicos.

Característica Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos

Composición Principalmente formados por carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. Formados por la mayoría de los elementos de la tabla periódica.

Enlace Predomina el enlace covalente. Predomina el enlace iónico.

Solubilidad Soluble en solventes no polares como benceno. Soluble en solventes polares como agua.

Conductividad eléctrica No la conducen cuando están disueltos. Conducen la corriente cuando están disueltos.

Puntos de fusión y ebullición. Tienen bajos puntos de fusión o ebullición. Tienen altos puntos de fusión o ebullición.

Estabilidad Poco estables, se descomponen fácilmente. Son muy estables.

Estructuras Forman estructuras complejas de alto peso molecular. Forman estructuras simples de bajo peso molecular.

Velocidad de reacción Reacciones lentas Reacciones casi instantáneas

Isomería Fenómeno muy común. Es muy raro este fenómeno

El átomo de carbono

Siendo el átomo de carbono la base estructural de los compuestos orgánicos, es conveniente señalar algunas de sus características.

Característica

Número atómico 6

Configuración electrónica

Nivel de energía más externo (periodo) 2

Electrones de valencia 4

Masa atómica promedio 12.01 g/mol

Propiedades físicas Es un sólido inodoro, insípido e insoluble en agua

El átomo de carbono forma como máximo cuatro enlaces covalentes compartiendo electrones con otros átomos. Dos carbonos pueden compartir dos, cuatro o seis electrones.

• Hibridación

La hibridación es un fenómeno que consiste en la mezcla de orbítales atómicos puros para generar un conjunto de orbítales híbridos, los cuales tienen características combinadas de los orbítales originales.

La configuración electrónica desarrollada para el carbono es:

El primer paso en la hibridación, es la promoción de un electrón del orbital 2s al orbital 2p.

Estos orbítales son idénticos entre si, pero diferentes de los originales ya que tienen características de los orbítales “s” y “p”.combinadas. Estos son los electrones que se comparten. En este tipo de hibridación se forman cuatro enlaces sencillos.

El átomo de carbono forma un enlace doble y dos sencillos.

Hibridación sp

En este tipo de hibridación sólo se combina un orbital “p” con el orbital “s”.Con este tipo de hibridación el carbono puede formar un triple enlace.

• GEOMETRÍA MOLECULAR

El tipo de hibridación determina la geometría molecular la cual se resume en el siguiente cuadro.

Geometría molecular tetraédrica.- El carbono se encuentra en el centro de un tetraedro y los enlaces se dirigen hacia los vértices.

Geometría triangular plana.- El carbono se encuentra en el centro de un triángulo. Se forma un doble enlace y dos enlaces sencillos.

Geometría lineal.- Se forman dos enlaces sencillos y uno triple.

• TIPOS DE CARBONO

En una cadena podemos identificar cuatro tipos de carbono, de acuerdo al número de carbonos al cual esté unido el átomo en cuestión.

PRIMARIO.- Está unido a un solo átomo de carbono. Ejemplo:

CH3-CH2-CH3

Los carbonos de color rojo son primarios porque están unidos a un solo carbono, el de color azul.

SECUNDARIO.- Está unido a dos átomos de carbono. Ejemplo:

CH3-CH2-CH3

El carbono de color rojo es secundario porque está unido a dos átomos de carbono, los de color azul.

TERCIARIO.- Está unidos a tres átomos de carbono. Ejemplo:

El carbono de color rojo es terciario porque está unido a tres carbonos, los de color azul.

CUATERNARIO.- Está unido a 4 átomos de carbono. Ejemplo:

El carbono rojo es cuaternario porque está unido a 4 átomos de carbonos, los de color azul.

Ejemplo

Complete los datos de la tabla de acuerdo a la siguiente estructura:

Carbono Tipo de hibridación Geometría molecular Ángulo de enlace Tipo de enlace Tipo de carbono

a) Tetraédrica 109.5° Sencillo Primario

b) Tetraédrica 109.5° Sencillo Cuaternario

c) Triangular plana 120° Doble Secundario

d) Lineal 180° Triple Primario

e) Triangular plana 120° Doble Secundario

f) Lineal 180° Triple Secundario

Recuerde que para determinar el tipo de carbono se cuentan los carbonos unidos, no los enlaces. Como en el carbono d) está unido a un solo carbono (primario) y el otro enlace es con un átomo de cloro.

HIDROCARBUROS

Son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno.

A continuación se muestra la clasificación de los hidrocarburos.

• ALCANOS

Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.

Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano.

Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12

Fórmula molecular Nombre Fórmula semidesarrollada

Metano

Etano

Propano

Butano

Pentano

Hexano

Heptano

Nonano

Decano

Serie homóloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros.

Serie homóloga de los alcanos

La terminación sistémica de los alcanos es ANO. Un compuestos con esta terminación en el nombre no siempre es un alcano, pero la terminación indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces múltiples en su estructura.

a) Propiedades y usos de los alcanos.-

• El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos.

• El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de átomos de carbono.

• Son insolubles en agua

• Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras.

• El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.

• El gas de los encendedores

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