Quimica Organica

ÍNDICE

CONTENIDO PÁGINA

Resumen 2

Summary 2

Introducción 3

Generalidades 4

Objetivos 4

Marco Teórico 4

Parte experimental 8

Materiales y equipos 8

Metodología 9

Resultados 14

Discusión 17

Conclusiones 18

Referencias Bibliográficas 19

Anexos 20

Cuestionario 25

RESUMEN

Se realizó en el laboratorio, la cristalización. El cual consiste en la purificación de compuestos sólidos; para ello se tiene que realizar la elección del solvente tomando en cuenta algunos requisitos del solvente ya elegido, en esta oportunidad se eligió el agua destilada para debe necesita tener ciertas características: debe ser soluble a una alta temperatura, pero debe ser poco soluble o insoluble a temperatura normal. Se realizó la disolución de la acetanilida en el agua destilada, luego se le agregó carbón activado para que adsorba las impurezas de la acetanilida impura, luego se mezcló –se coloreó de negro-, se lo puso a calentar. A la solución hervida se lo hizo filtrar en dos tubos, los cuales uno (tubo A) se dejo reposar en la gradilla –cristalización espontánea- y al otro (tubo B) se le hizo enfriar con el chorro del caño -cristalización forzada-. Logrando observar cristales en los dos tubos con la diferencia, que en el tubo A se formo cristales pequeñas con forma de aguja y en el tubo B, se formo cristales amorfos, grandes y puntiagudos. Luego los cristales de los dos tubos se los dejo en el papel filtró para luego llevarlos a la estufa a calentar. Finalmente se lo peso y se procedió a realizar el rendimiento.

Palabras clave: cristalización, acetanilida, agua destilada, carbón activado.

SUMMARY

In this practice, we studied crystallization. Which consists in purifying solid compounds, for it has to make the choice of solvent taking into account some requirements already chosen solvent, this time was chosen to be distilled water needs to have certain characteristics: it must be soluble to a high temperature, but should be sparingly soluble or insoluble at normal temperature. Dissolution was performed acetanilide in distilled water, then was added activated carbon to adsorb impurities from the impure acetanilide, then mixed, was colored black-put it to heat. To the solution was filtered boiled it into two tubes, one of which (tube A) was allowed to stand in the rack-crystallization spontaneously and the other (tube B) was made to cool the pipe with the jet-forced-crystallization. Achieving see crystals in the two tubes with the difference that in tube A was formed small crystals with needle and tube B, was formed amorphous glasses, big and pointy. Then the crystals of the two tubes were left in the filter paper and then take them to the stove to heat. Weight and finally it is preceded to performance.

Key words: Crystallization, acetanilide, distilled water, activated carbon.

INTRODUCCIÓN

En este informe de laboratorio de purificación de sustancias orgánicas solidas; realizaremos la cristalización. Es un método muy importante para purificar sustancias e identificarlas, consiste en formar una solución sobresaturada, pues se basa en la solubilidad de las sustancias (a mayor temperatura, mayor solubilidad) el exceso del soluto sobresaturado es el que se cristaliza.1

En este caso luego de haber realizado el análisis organoléptico de la acetanilida, realizaremos la cristalización de esta sustancia que es soluble en caliente e insoluble en frio en agua destilada, característica clave que debe tener nuestro solvente para poder cristalizar un compuesto; el cual elegimos luego de experimentar solubilidad con diferentes solventes orgánicos que dependiendo del tipo de sustancia a cristalizar se debe descartar los adecuados; además utilizaremos reactivos como el carbón activado importantes para que se obtenga una buena cristalización. Se observaran dos tipos de cristalizaciones y veremos los resultados de cada uno de ellos.

Sinceramente esperamos que este pequeño informe realizado, sea de su agrado y de mucha utilidad para el desarrollo de sus proyectos.

GENERALIDADES

OBJETIVOS

Formar cristales de un compuesto a partir de soluciones o de una sustancia fundida.

Reconocer las características del disolvente que sea adecuado para realizar la purificación.

Reconocer la fase acuosa y la fase orgánica en una extracción.

Diferenciar los tipos de purificaciones violento y gradual.

MARCO TEÓRICO

Las sustancias químicas puras se caracterizan por ciertas constantes físicas (puntos de fusión, forma cristalina, puntos de ebullición, densidad, valores de Rf en cromatografía, rotación óptica, índice de refracción, espectros infrarrojos, de resonancia magnética nuclear, de masas, etc.), que nos permiten reconocer el momento en que se ha obtenido una especie química libre de impurezas. La cristalización es uno de los mejores métodos físicos parar purificar compuestos solidos a temperatura ambiente. Un compuesto solidos se cristaliza formando una solución saturada de él, a temperatura elevada y en un disolvente apropiado, del cual al enfriarse se separe el compuesto de manera cristalina. Una sustancia es más soluble entre más se parece su estructura a la del disolvente. Un disolvente apropiado para la cristalización deberá llenar los siguientes requisitos:

Que el compuesto (soluto) sea muy soluble a temperatura elevada.

Que el soluto sea muy poco soluble en él a baja temperatura.

Que no reaccione con el soluto.

Que sea lo suficientemente volátil para que sea fácil eliminarlo de los cristales.

Que las impurezas sean bastante más solubles en frio que el soluto.

Figura 0.1. Disolventes más usados para la cristalización

Cuando ningún disolvente es adecuado, es conveniente usar mezclas de disolventes, usualmente en pares con polaridades diferentes. Para esto, el material se disuelve en la mínima cantidad del disolvente en que es más soluble en caliente. Enseguida se le añade un segundo disolvente en que se muy insoluble en caliente hasta que se enturbie la solución, luego se vuelve a calentar y se le añaden varias gotas del primer disolvente hasta que desaparezca la turbidez. Después se deja enfriar la solución. Las sustancias que funden abajo del punto de ebullición del disolvente, tienden a separarse como aceites, por lo que debe usarse un 10 – 20% de exceso de disolvente y la solución se deja enfriar lentamente.

Para eliminar las impurezas , se añade 0,1 – 1,0 % del peso del soluto, de un adsorbente, como el carbón activado, los cuales adsorben sobre su superficie a las impurezas que acompañan a la mayor parte de los productos de una reacción o los extraídos de una materia vegetal o animal.

Se pueden obtener cristales por evaporación o por sublimación de algunos compuestos que no se descomponen a temperaturas elevadas.

Figura 0.2. Pares de disolventes más usados

Para obtener sustancias químicamente puras se tiene que repetir varias veces la operación de cristalización (recristalización) y si es posible usando varios tipos de disolventes. Las variaciones en las condiciones de crecimiento de los cristales (concentración, temperatura, agitación, etc.) pueden alterar la forma de cristalización, así el naftaleno cristalizado rápidamente en metanol forma placas delgadas, pero en cristalización lenta se forman cristales compactos. La forma de cristalización también depende del disolvente, así el resorcinol, cristalizado en benceno forma agujas delgadas y en acetato de burilo, prismas gruesos. En algunas sustancias el punto de fusión depende del disolvente de cristalización (polimorfismo).

Para inducir la cristalización de un compuesto, se puede: añadir unos cristales del compuesto (sembrar). Estos cristales se pueden obtener por evaporación lenta de una capa delgada de la solución. Para acelerar la cristalización también se puede agitar la solución o raspar con una varilla las paredes del recipiente que contiene a solución.

“Las cristalizaciones espontáneas o inducidas toman tiempo”, por lo tanto, es indispensable “perseverancia y paciencia”. Todo solido aislado de un disolvente deberá observarse al microscopio, pues materiales amorfos, parecen a simple vista cristalino, o viceversa. Para observarlos mejor, tome una gota de la suspensión, colóquela en un portaobjetos, cúbrala con un vidrio de reloj y obsérvela con un objetivo de un microscopio de seco débil (10x) o de seco fuerte (40x).

En resumen, la purificación por cristalización incluye los siguientes pasos:

Selección del disolvente

Disolución del soluto

Decoloración de la solución

Filtración en caliente

Dejar cristalizar

Recoger los cristales por filtración

Lavar los cristales con un poco de disolvente helado

Secado de los cristales

Figura 0.3. Cristales de azúcar

PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES Y EQUIPOS

Materiales

Soporte metálico

Pinza

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