Reporte de quimica. ISOMERÍA: TIPOS Y PROPIEDADES

ISOMERÍA: TIPOS Y PROPIEDADES

Vivanco García Mónica Dayane, Sección 02, Cuarto semestre, Mesa 01. Esta práctica fue realizada el día martes 29 de junio en el Laboratorio de Química ubicado en el edificio “C” de la Escuela Preparatoria “Gral. Lázaro Cárdenas” dependiente de la Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo.

PALABRAS CLAVE:

Isomería plana, isomería espacial, CIS, TRANS, isómeros.

OJETIVO GENERAL

Que el alumno conózcalos diferentes tipos de isomería y compruebe sus propiedades químicas.

FUNDAMENTO TEÓRICO

Isómeros son los compuestos que tienen el mismo peso molecular, pero diferentes propiedades físicas y químicas.    

Los principales tipos de isomería se resumen en el siguiente cuadro:                

[pic 1]

                                                                                    De cadena[pic 2]

1. Plana                                 De posición o lugar  

                                                                                    De función

                                                                                    Metamería, Polimería, Tautomería

ISOMERÍA

                                                                                      [pic 3]

                                                                                     Geometría o Cis- Trans

1. Espacial o                          Óptica

estereoisomería                  

1. ISOMERÍA PLANA

Los isómeros se diferencian en su fórmula estructural plana.

1. ISOMERÍA ESPACIAL O ESTEREOISOMERÍA

Es frecuente que sustancias orgánicas, no ya de igual formula molecular sino incluso desarrollada en el plano, se presenten en dos o más variedades isómera. Para explicar este fenómeno, no es suficiente considerar las estructuras planas sino las desarrolladas en el espacio (estéreas) que son las determinadas por la geometría de la molécula.

Los isómeros geométricos que presentan sustituyentes del mismo lado de la molécula, se denominan CIS y aquellos que los tienen en orientación opuesta se denominan TRANS.

FORMULA CONDENSADA                                                            ISÓMEROS

C4H4O4               

                        H                          COOH                       H                        COOH[pic 4][pic 5][pic 6][pic 7]

                                       C                                                             C[pic 8][pic 9][pic 10][pic 11]

                                       C                                                             C [pic 12][pic 13][pic 14][pic 15]

                      H                             COOH                  HOOC                         H

                            ÁCIDO MALEICO                                ÁCIDO FUMÁRICO

                                      CIS                                                        TRANS

1. Isomería óptica. Existen compuestos químicos que poseyendo la misma fórmula molecular y estructural plana, presentan la propiedad de ser capaces de desviar el plano de vibración de la luz polarizada, se dice que estos compuestos son ópticamente activos. En todos estos compuestos se observa una característica común y es la presencia de carbonos asimétricos que son aquellos cuyas cuatro valencias están unidas a átomos o grupos de átomos diferentes.

FORMULA CONDENSADA                                                            ISÓMEROS

C3H6O3                                                                       ESPEJO

                                                     COOH                            COOH[pic 16][pic 17]

                                                       C                                      C[pic 18][pic 19][pic 20][pic 21][pic 22][pic 23]

                                         OH                   H               H                        OH

                                                      CH3                                 CH3

                                           ÁCIDO (D-) LÁCTICO              ÁCIDO (L+) LÁCTICO

                                                                     ANTÍPODAS ÓPTICAS

Los isómeros estructurales son aquellos que difieren entre sí en que sus átomos están unidos de diferente forma. En ellos no todos los grupos están unidos a los mismos centros y son por lo tanto moléculas muy diferentes tanto en sus propiedades físicas como químicas.

Los estrereoisomeros son por su parte isómeros que difieren entre si únicamente en el arreglo de sus átomos en el espacio. En ellos todos los grupos están unidos a los mismos átomos, pero difieren en el orden en el espacio y sus moléculas son muy parecidas entre si y también lo son sus propiedades físicas y químicas.

Los isómeros de cadena difieren en la forma en que están unidos los átomos de carbono entre sí para formar una cadena. Los isómeros de función son isómeros que contienen grupos funcionales diferentes, es decir, la unión de los mismos átomos en distinto orden da lugar a grupos funcionales distintos. Isómeros de posición son isómeros que difieren en las posiciones que ocupan los grupos en la estructura carbonada.

Isomería. La distribución tetraédrica de las valencias del carbono origina múltiples posibilidades distintas de enlazar con otros átomos, lo que determina varios tipos de isomería. Algunos de estos tipos pueden diferenciarse mediante la representación de fórmulas desarrolladas en un plano, mientras que otros requieren la representación de fórmulas en el espacio.

Isomería geométrica (cis-trans). Los isómeros cis-trans, tienen la misma cadena, con las mismas funciones, situadas en las mismas posiciones. Pero debido a que la molécula es rígida (por la existencia de un doble enlace o de un anillo cabe la posibilidad de que dos grupos funcionales estén más próximos en el espacio (isómero cis) o más distante (isómeros trans).

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