SINTESIS DE OLIGOSACARIDOS

Síntesis de oligosacáridos

Este grupo de sustancias está constituido de 2 a 10 unidades de azucares mediante un enlace glucosídico. En el área de los alimentos, los más importantes son los disacáridos, algunos tri y tetra sacáridos. Un disacárido se sintetiza por la unión de dos monosacáridos (con la consecuente pérdida de una molécula de H2O) además se puede obtener por la hidrolisis de polisacáridos.

C6H11O+-H+HO-C6H11O5 C6H11O5-O-C6H11O5+H2O

Durante la formación de un oligosacárido, uno de los azucares elimina el OH anomerico para establecer el enlace glucosídico; y al monómero que le cede se le agrega el sufijo “sil” inmediatamente después de su nombre.

Ejemplos

La lactosa es la O-β-D-Galactopiranosil-(1,4)-α-D-Glucopiranosa, o 4-O-β-D-Galactopiranosil-D-Glucopiranosa.

Los disacáridos se han divido de acuerdo a su poder reductor, algunas son capaces de reducir las soluciones de Fehling como lo es la lactosa, celobiosa, isomaltosa y la maltosa y las que no la reducen es como la sacarosa.

El organismo humano solo utiliza los oligosacáridos después de que han sido hidrolizados enzimáticamente en el intestino delgado, convirtiendo en sus respectivos monosacáridos; de esta forma absorben a través de la pared intestinal para llegar a los sitios donde pasan por el torrente sanguíneo .la hidrolisis química de los enlaces glucosidicos de los oligosacáridos depende de factores como: pH, temperatura, configuración anomerica y tamaño del anillo glucosídico, etc.

Sacarosa

La sacarosa (β-D-fructofuranosil-α-D-glucopiranosa) también comúnmente llamada” azúcar”. Está integrada por una glucosa cuyo carbono aldehidico se une al cetonico de la fructosa, estableciendo un enlace glucosídico β (1,2).

La sacarosa es el químico orgánico más abundante en el mundo. Su hidrolisis aprovecha comercialmente en la elaboración de azúcar invertido usado en bebidas ya que reducen el porcentaje de endulzado.

Tiene un alto grado de solubilidad:

La sacarosa abunda en forma natural en casi todas las frutas en algunas raíces (como la remolacha, caña de azúcar), en ciertos granos y en leguminosas como los chicharos. Su concentración varía de manera considerable según su grado de madurez de estos productos.

Algunos monosacáridos como glucosa, fructosa y galactosa en baja cantidad; además, con la proporción de sacarosa es mayor que la del almidón, un chícharo inmaduro tiene un sabor dulce y una textura delicada. Al continuar el proceso de maduración, la sacarosa se convierte en almidón mediante una transformación bioquímica conocida, que continua aun después de que el grano se cosecha y almacena. En el caso de algunos tubérculos como la papa, la sacarosa (y algo de glucosa y de fructosa) se sintetiza a partir del almidón por acción enzimática amilolitica que se favorece a temperaturas inferiores a 12°C, lo que provoca la transformación de almidón en glucosa.

Por otra parte la sacarosa es un azúcar que el intestino utiliza fácilmente, convirtiéndolo en sus correspondientes monosacáridos; la glucosa se absorbe con rapidez e incrementa de manera violenta su concentración en la sangre, lo cual puede provocar problemas en el sistema hormonal que la regula.

Azúcar invertido:

Se conoce con este nombre a la mezcla de azucares producida cuando la sacarosa se hidroliza, química o enzimáticamente. El adjetivo “invertido” se refiere al cambio de poder rotatorio

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