Sintesis De Acetanilina

PRACTICA N° 9

DERIVADOS DE COMPUESTOS CARBOXÍLICOS: AMIDAS SÍNTESIS DE LA ACETANILINA

Objetivos:

• Sintetizar la acetanilida a partir de la anilina y anhídrido acético utilizando técnicas de cristalización.

Introducción:

Las amidas se pueden acetilar por diversos procedimientos por ejemplo mediante reacción con anhídrido acético, cloruro de acetilo o con acido acético, este último proceso es de interés industrial ya que resulta más económico pero no lo usaremos porque requiere un calentamiento demasiado prolongado. El cloruro de acetilo tampoco resulta satisfactorio por varios motivos en los que cabe destacar que la reacción con la amida libera HCl el cual protona el resto de la amina dando al hidroclururo que es incapaz de seguir reaccionando.

Para la síntesis en el laboratorio se suele preferir el anhídrido acético. Se hidroliza con suficiente lentitud como para permitir que la acilacion de aminas se pueda realizar en solución acuosa. Este procedimiento da productos de gran pureza con un elevado rendimiento pero no es adecuado para aminas desactivadas como orto y para-nitro anilinas.

Marco teórico:

SÍNTESIS DE LA ACETANILIDA

La acetanilida es una sustancia química sólida e inodora con apariencia de hoja o copo. También es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre de marca antifebrin.

Formación.- La acetanilida puede producirse reaccionando cloruro de fenilamonio con anhídrido acético o reaccionando anilina con anhídrido etanoico.

Propiedades.- Este compuesto es soluble en agua caliente. Tiene la capacidad de auto inflamarse si alcanza una temperatura de 545 °C, pero de lo contrario es estable bajo la mayoría de condiciones. Los cristales puros son de color blanco.

Aplicaciones.-La acetanilida se usa como un inhibidor en el peróxido de hidrógeno y para estabilizar barnices de éster de celulosa. También se han encontrado usos en la intermediación como acelerador de la síntesis del caucho, tintes y síntesis intermedia de tinte y síntesis de alcanfor.

Aplicaciones farmacológicas

La acetanilida fue usada como un precursor en la síntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus intermedios.

Es el fármaco madre de de los derivados para-aminofenol (fenacetina, acetaminofeno). La acetanilida tiene propiedades analgésicas y de reducción de fiebre; está en la misma clase de fármacos como el acetaminofén (paracetamol). Bajo el nombre acetanilida antiguamente figuraba en la fórmula de varios medicamentos específicos y sobre drogas de venta libre.

En 1948, Julius Axelrod y Bernard Brodie descubrieron que la acetanilida es mucho más tóxica en estas aplicaciones que otros fármacos, causando metemoglobinemia y en última instancia produciendo daños al hígado y los riñones. Por eso, la acetanilida ha sido reemplazada en gran parte por fármacos menos tóxicos, en particular acetaminofén, que es un metabolito de la acetanilida y el uso del cual Axelrod y Brodie sugirieron en el mismo estudio.

Síntesis Orgánica:

Las reacciones de compuestos orgánicos, son generalmente lentas si se comparan reacciones iónicas, ya que implican ruptura de enlaces covalentes. Dichas reacciones se frecuentemente calentando a reflujo la mezcla de reacción

Anilina Anhídrido acético Acido acético Acetanilida

• Se obtiene la acetanilida a partir de la anilina y de anhidro acético, la acetanilida por sí misma es un analgésico, pero no es un fármaco útil pues ocasionan daños hepáticos cuando se toman en un periodo de tiempo prolongado, de hecho, otro compuesto que puede obtenerse a partir de la acetanilida, la 4-bromoacetanilida, es este

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