Solubilidad Y Cristalizacion

Para la elección de un disolvente de cristalización la regla “lo semejante disuelve a lo semejante” suele ser muy útil. Es mejor utilizar un disolvente con un punto de ebullición que sobrepase los 60°C, pero que a su vez sea por lo menos 10°C más bajo que el punto de fusión del sólido que se desea cristalizar. En muchos casos se necesita usar una mezcla de disolventes y conviene probar diferentes mezclas para encontrar aquella que proporciona la cristalización más efectiva.

En la siguiente tabla aparecen los disolventes más empleados en la cristalización de las clases más comunes de compuestos orgánicos:

Clases de compuestos Disolventes sugeridos

Hidrocarburos Hexano, Ciclohexano, tolueno

Éteres Éter, Diclorometano

Haluros Diclorometano, Cloroformo

Compuestos Carbonilicos Acetato de etilo, Acetona

Alcoholes y Acidos Etanol

Sales Agua

Disolvente Pto. Ebullición (ºC) Pto. Fusión (ºC) Miscibilidad con el agua

Agua 100,0 0 -

Etanol 78,5 -117,3 Si

Metanol 65,2 -93.9 Si

Acetona 56,2 -95,4 Si

Tetracloruro de carbono 76,5 -23,0 No

Cloroformo 61.7 -63,5 No

Éter de petróleo 30-60 <0 No

Acido acético 117,9 16,6 Si

Benceno 80,1 5,5 No

Éter 34,5 -116,2 No

Disolvente Características Polares Características generales Densidad

Agua H-O-H Polar Líquido incoloro inflamable, no es tóxica, es barata. 1,000 g/ml

Etanol CH3-CH2-OH Polar Líquido incoloro e inflamable, principal producto de las bebidas alcohólicas.

0,789 g/ml

Metanol CH3-OH Polar Líquido incoloro, inflamable y tóxico que se emplea como anticongelante, disolvente y combustible.

0,791 g/ml

Acetona CH3-C(=O)-CH3 Polar Líquido incoloro de olor característico. Se evapora fácilmente, es inflamable y es soluble en agua.

0,786 g/ml

Tetracloruro de carbono CCl4

No polar Es un líquido incoloro de olor ligeramente dulce, no inflamable, antiguamente utilizado como extintor y en la producción de refrigerantes, pero actualmente abandonado debido a su toxicidad. 1,595 g/ml

Cloroformo CHCl3 No polar Líquido volátil, no inflamable, incoloro, de olor penetrante. 1,498 g/ml

Éter de petróleo No polar Mezcla líquida de diversos compuestos volátiles, muy inflamables.

0.75 g/ml – 0.79 g/ml

Acido acético CH3-C(=O)OH Polar Se encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios.

1,049 g/ml

Benceno C6H6 No polar Líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno) 0,879 g/ml

Éter CH3CH2-O-CH2-CH3 No polar Líquido, incoloro, muy inflamable, de sabor acre y ardiente. 0,713 g/ml

Las fuerzas intermoleculares se definen como el conjunto de fuerzas atractivas y repulsivas que se producen entre las moléculas como consecuencia de la presencia o ausencia de electrones.

Cuando dos o más átomos se unen mediante un enlace químico forman una molécula, los electrones que conforman la nueva molécula recorren y se concentran en la zona del átomo con mayor electronegatividad, definimos la electronegatividad como la propiedad que tienen los átomos en atraer electrones. La concentración de electrones en una zona específica de la molécula crea una carga negativa, mientras que la ausencia de los electrones crea una carga positiva.

Denominamos dipolos a las moléculas que disponen de zonas cargadas negativamente y positivamente debido a la electronegatividad y concentración de los electrones en las moléculas.

Podemos asimilar el funcionamiento de un dipolo a un imán con su polo positivo y su polo negativo, de tal forma que si acercamos otro imán el polo positivo atraerá al polo negativo y viceversa, dando como resultado una unión.

Las fuerzas intermoleculares que actúan entre las moléculas se clasifican en :

Dipolos permanentes

Dipolos inducidos

Dipolos dispersos.

Puentes de hidrógeno

Dentro de los 4 grupos descritos anteriormente, las fuerzas más relevantes son las 3 primeras también conocidas como fuerzas de Van der Waals.

Dipolos permanentes

Este tipo de unión se produce cuando ambas moléculas disponen de cargas positivas y negativas, es decir son moléculas polares o que tienen polaridad, atrayéndose electrostáticamente y formando la unión.

Dipolos inducidos

Este tipo de unión se produce cuando una molécula no polar redistribuye la concentración de los electrones (tiene la posibilidad de polarizarse) al acercarse una molécula polar, de tal forma que se crea una unión entre ambas moléculas.

En este caso la molécula polar induce la creación de la molécula apolar en una molécula polar.

Dipolos dispersos

Este último caso la unión se produce entre moléculas no polares pero que pueden polarizarse, y cuando esto último ocurren se atraen mutuamente creando la unión molecular.

La unión que se crea en este tipo de dipolos tiene una intensidad muy débil y una vida muy corta

Las energías de unión generadas por las fuerzas intermoleculares son muy inferiores a las energías generadas en los enlaces químicos, pero a nivel global son superiores en número a estas últimas desempeñando un papel vital tanto en las propiedades de adhesión como de cohesión del adhesivo.

Van der Waals ------ 0,1 a 10 Kj/mol

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