SÍNTESIS DE ÉTERES

SÍNTESIS  DE ÉTERES

Hernandez-Vargas,Heidy*1 -Torres-Herrera,D*2-Chaparro-Chaparro,L*3

Universidad Pedagogica y Tecnologica de Colombia,Programa de Química,Facultad de Ciencias.

NOTA:

•  Reportar siempre rendimiento teórico,mencionar  respectivo reactivo límite y en exceso
• Nombrar  cada uno de los reactivos y productos  

• Reportar la referencias en APA

1. Plantear el mecanismo que transcurre y su respectiva explicación en la síntesis de:

a) Éter etílico

b) Éter di-n-butílico

 c) Naftil–metil éter

A.

[pic 1][pic 2]

El método más asequible  para la síntesis de éteres simples es la deshidratación bimolecular catalizada por ácidos. La síntesis del dietil eter(CH3CH2-0-CH2CH3) Se efectúa   bajo condiciones  fuertemente ácidas y suministro de temperatura

El mecanismo de este proceso se inicia con la protonación del alcohol ,se presentan dos moléculas de etanol en donde el oxígeno hace las veces de nucleófilo ,siendo para este efecto uno de los hidrógenos del ácido sulfúrico   actuando como electrófilo; por lo tanto al romperse el enlace entre hidrógeno del ácido sulfúrico este último queda cargado negativamente,mientras que el etanol queda protonado,posteriormente a esto ocurre la reacción de SN2 entre el alcohol neutro y el alcohol protonado en esta etapa de la reacción se presenta que el Oxígeno se involucra entre átomos de  carbono-carbono  procedentes de la molécula del etanol formándose un éter simétrico más agua y como última etapa ocurre la reacción ácido base dando lugar a la formación  del éster neutro quedando HOSO3 negativamente es decir haciendo las veces de nucleófilo por ende  este busca a el electrófilo para este caso viene siendo el éter etílico (protonado) por lo cual el hidrógeno rompe su vínculo con la molécula de éter etílico ,por último  obteniendo  el producto de interés el éter dietílico o éter etílico más comúnmente ,más ácido sulfúrico.                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              

Algo importante a tener en cuenta acerca  de las limitaciones del  método es que se emplean  con alcoholes  primarios, debido a que los alcoholes secundarios y terciarios se deshidratan por un mecanismo E1 para producir alquenos.

B. Síntesis para el éter di-n-butílico:

[pic 3]

Esta reacción sucede en medio ácido partiendo de un alcohol primario, en este caso es el butanol.

En el primer paso, el grupo OH del alcohol en cuestión ataca al hidrógeno del ácido sulfúrico aceptándose para quedar así, un alcohol protonado y un ácido sulfúrico cargado negativamente. Luego de que ocurre la protonación pasamos a una segunda etapa donde una molécula de alcohol interactúa con la otra que se encuentra cargada positivamente en donde el oxígeno ataca el carbono y para estabilizarse el alcohol suelta el oxígeno protonado teniendo como productos un éter con un hidrógeno de más y una molécula estable de agua. Todo esto sucede por un proceso de sustitución nucleofílica 2 (SN2).

Por último, por medio de una reacción ácido-base, el éter le devuelve el protón al ácido sulfúrico inestable volviéndose un éter neutro y el ácido sulfúrico estabilizandose.

C.

[pic 4]

[pic 5]

2. Cuando se trata una mezcla de alcohol ter-butílico con alcohol etílico en presencia de H2SO4 concentrado se obtiene un solo éter de fórmula molecular C6H14O. ¿Qué otros éteres se habían podido formar? Explique en base a mecanismos porque sólo se puede obtener este éter.

RTA: Estamos hablando de un alcohol terciario cuando nos referimos al alcohol ter-butílico el cual reacciona con uno primario como lo es el alcohol etílico; la forma más acertada para lograr que el producto sea un éter y no un alqueno es que esta reacción suceda por SN1 con ácido sulfúrico como catalizador.

Debido al método usado en la reacción y evitando que el producto sea un alqueno es indispensable que la reacción tenga el mecanismo SN1 y la reacción transcurra en condiciones más suaves y así en el proceso se vea la formación de un carbocatión terciario de gran estabilidad.[1]

[pic 6]

3. Qué son los alcóxidos y su importancia.
Un alcóxido es un grupo funcional orgánico formado cuando un átomo de hidrógeno se elimina de un grupo hidroxilo de alcohol cuando reacciona con un metal . Es la base conjugada del alcohol .Los alcóxidos tienen la fórmula RO , donde R es el sustituyente orgánico del alcohol. Los alcóxidos son bases fuertes y buenos ligandos (cuando R es relativamente pequeño). Generalmente, los alcóxidos son inestables en solventes próticos, pero ocurren como intermediarios de reacción. Los alcóxidos de metales de transición se utilizan como catalizadores y para preparar revestimientos.

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