Síntesis de Luminol

Síntesis de Luminol

Lecona Ledezma Yahel Imanol

DIVISIÓN DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICAIII

Resumen: Se llevó a cabo la síntesis del  C8H7N3O2  utilizando el ácido 3- nitroftalico, hidracina hidratada y trietilenglicol, aplicando un proceso de evaporación de agua para obtener un solido que se filtrara al vacío.

Introducción: 

La luminiscencia es el proceso por el cual un material genera radiación no térmica dependiendo de las características del tipo de material. Esta es la irradiación de la luz por medios diferentes a la combustión y por eso mismo pasa a temperaturas más bajas.

varias clases de luminiscencia

• Fotoluminiscencia
• Fluorescencia
• Fosforescencia
• Termoluminiscencia
• Quimioluminiscencia
• Triboluminiscencia
• Electroluminiscencia
• Radioluminiscencia

Quimioluminiscencia es propia de reacciones donde uno de los reactivos recibe una alta excitación, con la siguiente emisión de luz visible.

 El más usado en la industria y la indagación es el luminol. Además el luminol permite detectar manchas de sangre ocultas al ojo humano

 El luminol (C8 H7 N3 O2 ) es un derivado del ácido ftálico, sólido a temperatura ambiente, de color amarillo pálido, soluble en la mayoría de solventes orgánicos y de manera sutil soluble en agua. Es una molécula simple, sin centros asimétricos, que se prepara comercialmente a partir del ácido 3-nitroftálico mediante la condensación de este ácido con hidracina (N2 H4 )

Objetivos: Sintetizar el luminol

Peligros y Precauciones:

Meta-bisulfito de sodio

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Indicaciones de Peligro:

H302 - Nocivo en caso de ingestión

H313 - Puede ser nocivo para la piel

H319 - Provoca irritación ocular grave

 Declaraciones de Precaución:

 P281 - Llevar equipo de protección para las manos, los ojos, la cara y las vías respiratorias y tracto P305, P351 y P338 - EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Enjuague con agua durante varios minutos. Quitar las lentes de contacto si están presentes y continuar enjuagando.

Hidrazina hidratada

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• Indicaciones de peligro

H350 - Puede provocar cáncer

H317 - Puede provocar una reacción alérgica en la piel

H410 - Muy tóxico para los organismos acuáticos, con efectos nocivos duraderos

H301 + H311 + H331 - Tóxico en caso de ingestión, contacto con la piel o inhalación

• Peligros para la salud

Toxicidad aguda oral (H301)

Toxicidad aguda cutánea (H311)

Toxicidad aguda por inhalación - Polvos y nieblas (H331)

Sensibilización cutánea (H317)

Carcinogenicidad (H350)

• Peligros para el medio ambiente

 Toxicidad acuática aguda (H400)

 Toxicidad acuática crónica (H410)

Acido 3-nitroftalico

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Indicaciones de peligro

 H315 Provoca irritación cutánea.

H319 Provoca irritación ocular grave.

H335 Puede irritar las vías respiratorias.

Mecanismo de reacción:

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Procedimiento:

En un vaso de precipitados se añadió 50 ml de ácido 3-nitroftalico (5mol),hidracina hidratada (20mmol) y trietilenglicol (5mL),posteriormente se toma el vaso de precipitados con pinzas, calentamos la mezcla de reacción en un baño de arena o directo en parrilla, se calienta la mezcla de reacción a T°  aprox:160-210°C a 10 min (hasta evaporar), se deja enfriar a 80°C y proseguimos a añadir  15 ml de agua caliente, se enfría la mezcla de reacción en baño de agua hasta que se precipite el sólido, se filtra la suspensión para obtener sólido, en el mismo vaso sin lavar se le añade solido obtenido, 10% NaOH (5ml) y meta-bisulfito de sodio hidratado (3gr), se calienta a ebullición por 3 min, cuidando que el producto no explote, se deja enfriar la mezcla en baño de hielo y se añade a la mezcla de reacción ácido acético glacial, a lo que se obtiene un solido por filtrado al vacío y lavando con agua fría, y por último se seca el sólido en vacío.

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