Sintesis De Luminol

Universidad de Guanajuato División de Ciencias Naturales y Exactas Laboratorio de Química Orgánica III QU20308 PRACTICA No. 9 SINTESIS Y APLICACIÓN DEL LUMINOL Paola Carolina Osorio Velasco José Carlos Alvarado Monzón Viernes 15 de Octubre del 2013

Resumen

En la siguiente práctica se propone la realización de la síntesis del compuesto luminol así como realizar una prueba para observar su aplicación; se lleva a cabo mediante la formación del nitrocompuesto, el cual se reduce posteriormente para obtener luminol, el cual es un compuesto que al oxidarse emite luz visible y es aplicable para distintos procesos de quimioluminiscencia.

Introducción

Luminol es un producto químico versátil que exhibe quimioluminiscencia, con un brillo azul sorprendente, cuando se mezcla con un agente oxidante apropiado. Luminol es de color blanco a amarillo pálido sólido cristalino que es soluble en disolventes orgánicos polares, pero la mayor parte es insoluble en agua.

Luminol es utilizado por los investigadores forenses para detectar rastros de sangre encontrados en la escena del crimen, ya que reacciona con el hierro que se encuentra en la hemoglobina. Es utilizado por los biólogos en ensayos celulares para la detección de cobre, hierro, y cianuros, así como de proteínas específicas por Western blot.

Luminol puede rociar uniformemente en toda la zona, y trazas de un oxidante activación hará que el luminol para emitir un resplandor azul que se puede ver en una habitación oscura. El brillo dura unos 30 segundos, pero el efecto puede ser documentado por una fotografía de larga exposición. La intensidad de la luz no indica la cantidad original presente, pero sólo indica la distribución de las cantidades de sustancias que quedan en la zona. Luminol fue sintetizado por primera vez en Alemania en 1902, pero el compuesto no fue nombrado "luminol" hasta 1934.

El objetivo de la práctica es sintetizar luminol cuya estructura presenta el núcleo de piridazina.

Parte experimental

• En un vaso de precipitado de 50 mL agregar acido 3-nitroftalico [ (C6H4(CO2H)2)] (5mmol), hidracina hidratada [N2H4] (20mmol) y trietilenglicol [C6H14O4.] (5mL).

• Tomando el vaso de precipitado con pinzas, calentar la mezcla de reacción en un baño de arena o directo a la parrilla.

• Calentar la mezcla de reacción a 200°C por 10 minutos.

• Enfriar a 80°C y añadir agua caliente 15 ml

• Enfriar

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