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Síntesis de la vainillina oxima


Enviado por   •  15 de Agosto de 2021  •  Tareas  •  2.024 Palabras (9 Páginas)  •  980 Visitas

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UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NUEVO LEÓN

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FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

LICENCIADO EN QUÍMICA INDUSTRIAL

QUÍMICA DE CARBONILOS Y ENOLATOS

Responsables de la materia: Dr. Eugenio Hernández Fernández                Fecha: 25 de septiembre de 2020

Nombre del alumno(a): Angel Eduardo Rodríguez Olivares                                                   Semestre 5o.

PRE-REPORTE DE PRÁCTICA #1

Título: Síntesis de la vainillina oxima.

  • Objetivo: Conocer la reacción de los aldehídos en presencia de clorhidrato de hidroxilamina para la formación de oximas por medio de la síntesis de la vanilinoxima.

  • Fundamento

Las bases de Schiff se encuentran entre los compuestos orgánicos más utilizados. El desarrollo de enfoques inocuos para el medio ambiente benigno (química verde), de alto rendimiento y limpios para la síntesis de bases de Schiff sigue siendo una meta muy deseada en la química. Las bases de Schiff de 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído (I, vainillina) se utilizan para una variedad de propósitos tales como tintes, catalizadores, intermedios en síntesis orgánica y estabilizadores de polímeros. Las bases de Schiff derivadas de la vainillina se han estudiado debido a su flexibilidad sintética, selectividad y sensibilidad hacia el átomo metálico central.

Muchos investigadores utilizan 4-hidroxi-3- metoxibenzaldehído (vainillina) como base material para la reacción de bases de Schiff. Las bases de Schiff son compuestos que contienen grupo C = N.

Estos compuestos a menudo se sintetizan a partir de amina y aldehído y poseen diversas actividades biológicas.

Ellos han estado demostrando exhibir una amplia gama de actividades biológicas, incluidas las antibacterianas, anti fúngicas, antipalúdicas, anti proliferativas y antiinflamatorias. La vainillina natural (4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído) es uno de los ingredientes aromáticos más abundantes de la planta de vainilla. Se ha demostrado que la vainillina exhibe moderada actividad antifúngica. Los grupos de compuestos de oxima éter son conocidos por sus propiedades insecticidas actividad sinérgica e insecticida. Los ésteres de vainillina y vainillina oxima también son conocidos por sus propiedades de fragancia. Dado que la vainillina natural exhibe actividad antifúngica moderada, se hicieron esfuerzos para mejorar la actividad por modificaciones químicas de la molécula de plomo.

Una oxima es una clase de compuestos orgánicos cuya fórmula general es RR'C=NOH, donde R es un residuo orgánico y R' puede ser un hidrógeno o un grupo orgánico.

La vainillina oxima sirve como un precursor de la furgoneta, es un precursor para hacer compuestos picantes como la capsaicina.

Las oximas son los derivados más importantes de la hidroxilamina (H2NOH). Se preparan por reacción de la hidroxilamina con aldehídos o cetonas.

Las oximas son compuestos anfóteros: como álcalis forman sales con ácidos minerales concentrados (reacción hacia la izquierda); y como ácidos muy débiles se disuelven en álcalis acuosos, precipitándolas el dióxido de carbono (reacción hacia la derecha).

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  • Reacción General (ChemDraw)

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  • Mecanismo de reacción (detallado)

                             

                             

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  • Toxicidad y propiedades físicas/químicas de reactivos y productos

NOMBRE: 4-Hidroxi-3-metoxibenzaldehido

CAS: 121-33-5

                                         [pic 5]

Estado físico: Sólido (polvo cristalino)

PELIGRO

CLAVE

DESCRIPCIÓN

H319

Provoca irritación ocular grave

ATENCIÓN

CLAVE

DESCRIPCIÓN

P305+P351+P338

EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Enjuagar con agua cuidadosamente durante varios minutos. Quitar las lentes de contacto cuando estén presentes y pueda hacerse con facilidad. Proseguir con el lavado.

P337+P313

Si persiste la irritación ocular: Consultar a un médico.

EQUIPO DE SEGURIDAD:

Úsense guantes adecuados. Adecuado es un guante de protección química probado según la norma

EN 374. Utilizar gafas de protección con protección a los costados

Protección respiratoria es necesaria para: Formación de polvo. Filtro de partículas (EN 143). P1 (filtra

al menos 80 % de las partículas atmosféricas, código de color: blanco).
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:

Densidad:1056 kg/m³; 1,056 g/cm³    Masa molar:152.15 g/mol g/mol  

Punto de fusión:80 °C                        Punto de ebullición:285 °C

Acidez        7,40 (25 °C)2​ pKa                 Solubilidad en agua 1 g/100 ml (25 °C)

NOMBRE: Acetato de sodio anhidro

CAS: 127-09-3

Sin pictograma

Estado físico: sólido (polvo)

PELIGRO

CLAVE

DESCRIPCIÓN

No es necesario

ATENCIÓN

CLAVE

DESCRIPCIÓN

No hay información adicional.

EQUIPO DE SEGURIDAD:

Úsense guantes adecuados. Adecuado es un guante de protección química probado según la norma

EN 374. Utilizar gafas de protección con protección a los costados

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:

Densidad 1450 kg/m³; 1,45 g/cm³              Masa molar 82,04 g/mol

Punto de ebullición 610 K (337 °C)            Solubilidad 365 g/l a 20 °C

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