Alcoholes & Polioles

1. Objetivos:

• Reconocimiento de un alcohol mediante pruebas con diferentes reactivos

• Observar el comportamiento de los alcoholes frente a los agentes oxidantes.

2. Marco Teórico:

Los polioles son alcoholes con más de dos grupos hidroxilo. La fórmula química general es: CnH2n+2On. Un polioles es un carbohidrato que contiene más grupos hidroxilo que el azúcar al cual está asociado. Por ejemplo, si un grupo hidroxilo remplaza al grupo cetona de una cetosa o al grupo aldehído de una aldosa se obtiene un alcohol de azúcar. Así de la manosa se obtiene manitol, de la glucosa se obtiene glucito (conocido como sorbitol), etc.

Clasificación:

Los polioles pueden clasificarse en alditoles y ciclitoles. Los alditoles tienen una cadena linear de átomos de carbono. También se les conoce como polioles alifáticos.

Son azúcares con bajo contenido energético que, en muchos casos, se prefieren antes que a los azúcares edulcorantes debido a que no afectan los niveles de azúcar en sangre y no provoca la aparición de caries dentales.

En química se denomina alcohol a aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente.

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica, que presenta etanol.

Su fórmula química es CH3CH2OH.

Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densa que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente. También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un p.f. de -16 ºC y un p.eb. de 197 ºC.

Propiedades químicas de los alcoholes:

Las propiedades químicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y capaz de establecer puentes de hidrógeno con sus moléculas compañeras, con otras moléculas neutras, y con aniones.

Fuentes:

Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.

Usos:

Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.

3. Procedimiento:

• Solubilidad:

a) En un tubo de ensayo colocar 5.0 ml de alcohol “X” ensaye solubilidad en agua, luego cambie agua por cloroformo y observe.

b) Ensaye la solubilidad de la glicerina en agua, cloroformo y éter.

• Determinación de agua en un alcohol:

a) Caliente en un tubo de ensayo aproximadamente 1.0 g de CUSO4.5H2O hasta que su color pase de azul a blanco, una vez frío añada 5 ml de alcohol que se le indique y déjelo reposar, de existir agua en un alcohol el sulfato de cobre deshidratado, se tornó azul de nuevo.

• Prueba de Oxidación:

a) Adicionar al alcohol problema 5 ml de K2CR2O2 al 10%.

b) Agregar 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado.

c) Observar cambio de coloración de naranja a verde acua.

• Prueba de Yodoformo:

a) Agregar 1 ml de cada uno de los alcoholes 10 gotas de una solución de yodo en yoduro de potasio (lugol), seguidamente agregue gota a gota una solución de hidróxido de sodio hasta que la solución se descolore, calentar suavemente

...