Reporte De Servicio Social

INTRODUCCIÓN A LAS PRÁCTICAS DE LABORATORIO Nº 2, 3, 4, 5, 6, 7 y 8

EXTRACCIÓN Y CROMATOGRAFÍA

Extracción y cromatografía son dos formas sencillas y ampliamente utilizadas como métodos para separar un compuesto deseado de sus impurezas, o para aislar cada componente presente en una mezcla, y están basadas en el principio de distribución de las diferentes sustancias entre dos fases inmiscibles.

Es importante, para lograr integración entre el laboratorio y la teoría, aplicar las técnicas separativas mencionadas al aislamiento de algunos productos naturales.

De esta forma, tendremos las siguientes asociaciones temáticas :

* Cromatografía de adsorción de "Pigmentos Vegetales"

* Cromatografía de partición de "Hidratos de Carbono" y "Pigmentos"

* Arrastre con vapor y extracción diferencial de " Alcaloides, terpenos o flavonoides"

* Extracción de "Lípidos"

El objetivo de prácticas separativas de laboratorio, aplicadas a los Productos Naturales, es más amplio que el planteado para la primera parte del curso.

Las prácticas de laboratorio que se han realizado hasta ahora, se basaban en conceptos teóricos rigurosos. El estudio de dichos temas requería memoria y razonamiento como operaciones mentales fundamentales.

Las prácticas que se inician a partir de ahora, se fundamentan en principios teóricos sencillos, y apuntan básicamente a presentar herramientas para la resolución de problemas separativos concretos. La dificultad está entonces, en utilizar correctamente esas herramientas, entendiendo la complejidad de los problemas separativos que se planteen.

De aquí que no basta estudiar lógica y memoriosamente para entender el tema.

Las prácticas se diseñaron para preparar integralmente al estudiante, de tal forma que se propicia la experimentación con distintos materiales (sustratos, adsorbentes, solventes de desarrollo, reveladores, etc.) con el objetivo fundamental de que se planteen problemas experimentales no previstos en la guía.

Para un aprovechamiento cabal de las posibilidades que brinda cada práctica, resulta indispensable que cada alumno :

a) Comprenda el significado y la tarea que realizará en el laboratorio.

b) Tenga los conocimientos teóricos sobre el comportamiento de los productos naturales que se utilizarán.

c) Utilice el margen de creatividad disponible.

d) Rescate la totalidad de la práctica, y no sólo la parte que le tocó realizar.

Referencias bibliográficas

* S. Bawn, W. Bowen: "Laboratory Exercises in Organic and Biological Chemistry" 2º Edición. Mac Millan Publishers, New York 1981.

* G. Walther, S. Morán Palma: "La química en experimentos " Guatemala, 1977.

* W. Smith, J. Mc Carty: "A Laboratory Manual for a Modern Introduction to Organic Chemistry". 1963. Merril Books, Inc. New York

* Journal of Chemical Education:

1982 = "Química de los limpiadores" Pág. 305.

1978= "Qué es un detergente" Pág. 596.

1977= "El pH de los shampoos" Pág. 553.

1972= "El rol de los fosfatos en los detergentes- Determinaciones cuantitativas" Pág. 15.

1971 = "Aislamiento de trimiristina de nuez moscada" Pág. 255.

* M. Cava , M. Mitchell "Selected Experiments in Organic Chemistry", 1966.

* F. Sixma , H. Wynberg. "A manual of Physical Methods in Organic Chemistry". J. Wiley and Sons, Inc. London, 1964.

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* D. Abbot y R. Andrews. "Introducción a la Cromatografía". 2ª ed. Alhambra,Buenos Aires, 1970.

* I. Smith y J. Feinberg."Cromatografía sobre papel y capa fina. Electroforesis" Exedra, Buenos Aires,1979.

* L.G. Galagovsky "Química Orgánica: Fundamentos Teorico-prácticos del Laboratorio." Eudeba, Buenos Aires, 1992.

* A. Pomilio, A. Vitale "Métodos Experimentales de Laboratorio en Química Orgánica." O.E.A. 1988.

TRABAJO PRÁCTICO Nº2

EXTRACCIÓN Y CROMATOGRAFÍA EN CAPA DELGADA

1.- Objetivos: Introducir la técnica de extracción y su manipulación experimental.

Introducir la técnica de cromatografía en capa delgada.

2.- Introducción:

El proceso de extracción con solventes es empleado generalmente en el aislamiento de productos naturales y purificación de mezclas. En algunos casos se la utiliza para remover impurezas solubles en mezclas de compuestos de interés, denominándosela en este último caso, lavado.

La cromatografía es una técnica separativa basada en la distribución diferencial de los componentes de una mezcla entre una fase estacionaria y una fase móvil. En la cromatografía en capa delgada (c.c.d. o t.l.c., Rin ayer chromatography), se usa una placa de vidrio, aluminio o plástico como soporte de la fase estacionaria.

3.- Parte experimental

3.1.-Separación de mezclas insolubles en agua.

Para llevar a cabo la separación sistemática de una mezcla insoluble en agua, se trabaja con 1-2 g de mezcla sólida, que se trata con 50 ml de CH2Cl2 (1) y se procede según el esquema 1.

La solución orgánica (1) se extrae con NaHCO3 (s.s.), agregándolo lentamente, con cuidado y agitación (por qué?) (220 ml), queda una solución alcalina de pH cercano a 8 (2) y una solución en cloruro de metileno (2’).

A continuación se procede a acidificar la solución alcalina (2) con HCl diluído hasta pH = 2, luego de lo cual se agrega CH2Cl2 (220 ml). El extracto orgánico obtenido (3’) se lava con agua (220 ml), se seca con MgSO4 (anh), se filtra a un balón con boca esmerilada y se evapora el solvente a presión reducida en un evaporador rotatorio, obteniéndose el residuo B (ácidos) .

La solución orgánica (2’) que fue extraída anteriormente, se extrae ahora con NaOH 10 %. La solución básica resultante (4) se lleva hasta pH ácido con HCl 10 % y se extrae con CH2Cl2 (220 ml), se obtiene así la solución orgánica (5’). Dicha solución (5’) se lava con agua, se seca con MgSO4 (anh), que se elimina por filtración y se evapora el solvente en rotavapor. Se obtienen de esta forma los fenoles (residuo C).

Tenga en cuenta que la fracción

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